Тем не менее у этого периода времени есть и обратная сторона. Расширение границ Русского государства на восток и запад постепенно поставило казачество перед фактом их подчинения общерусским законам и правилам. Существовавшие более сотни лет в условиях относительной независимости на Днепре и Дону казаки оказались перед лицом усиления контроля за их деятельностью. Государство последовательно подчинило своей власти военные операции в причерноморском пограничье, что в итоге привело к упадку всего казачьего флота с его богатыми традициями.

Пока запорожские и донские казаки сражались с турками и татарами, на Волге и Каспийском море события развивались по иному сценарию. Долгое время у царского правительства не было возможностей искоренить «воровских казаков», промышлявших там разбоем и грабежами. Поэтому они продолжали свой промысел. Но, несмотря на это, международная торговля со странами Востока продолжалась, а в XVII веке достигла своего пика Возникли даже планы создания торгового флота по европейскому образцу.

В августе 1634 года в Москву прибыло посольство герцога голштинского Фридриха Юля для переговоров о развитии торговли. Немцы просили царя Михаила Федоровича разрешить им торговать с Персией и Индией через Волгу и Каспийское море. Царь согласился, предоставив им право на транзитную торговлю, и разрешил построить в Нижнем Новгороде десять кораблей. Предполагалось, что их создадут русские мастера под присмотром иностранных кораблестроителей. Справедливо полагая, что данное предприятие весьма рискованное, немцы решили ограничиться, для начала, строительством одного корабля. В январе 1635 года был заложен первый корабль, получивший, в честь герцога, название «Фредерик». Поскольку ему предстояло пройти довольно большое расстояние по Волге, судно изначально строили с учетом опасностей наскочить на мель, и оно было довольно плоскодонным. Прямое парусное вооружение было установлено на трех мачтах. В качестве дополнительного движителя были предусмотрены весла. Общая длина корабля составляла 36,5 метра, ширина — 12 метров, осадка — 2 метра. Для защиты от нападения на борту имелось несколько пушек. В первое плавание «Фредерик» отправился, имея на борту экипаж и представителей голштинского посольства, всего 78 человек.

На корабле должны были отправиться 78 пассажиров, являвшихся членами голштинского посольства. Кроме того, 12 морских офицеров, матросов и других морских служителей, 3 офицера и 27 солдат из числа шотландцев и немцев, находившихся на русской службе, переданных на время для охраны голштинцев, и 5 русских чернорабочих.

В июне 1636 года «Фредерик» был спущен на воду. Началась финальная подготовка к походу. 20 июня в Нижний Новгород прибыло голштинское посольство, после чего корабль вышел в плавание. 15 сентября он достиг Астрахани, откуда уже 15 октября вышел в Каспийское море. 30 июля «Фредерик» оставил Нижний Новгород. Распустив паруса, голштинцы двинулись вниз по течению Волги, но, не пройдя и версты, сели на мель. После четырех часов титанических усилий голштинцы смогли стянуть корабль с мели, благо у него было плоское днище, но пройдя еще версту, корабль снова сел на мель. На этот раз, наученные горьким опытом, немцы довольно быстро сняли судно с мели. Но тут поднялся сильный ветер, и снова пришлось встать на якорь, чтобы переждать непогоду. 1 августа решили идти дальше на веслах, но снова сели на мель. Затем все происходило так же, как и в предыдущий день, сначала садились на мель, потом на следующую, и так далее. Оказалось, что лоцман, нанятый для проводки корабля, слабо представляет фарватер реки. С трудом, к 15 сентября они достигли Астрахани после утомительного плавания и множества опасностей.

Появление диковинного немецкого судна в устье Волги вызвало всеобщий интерес. Ранее корабли европейского типа никогда не появлялись в этих местах и потому были весьма необычным явлением Русские и персидские купцы и корабельщики восхищались размерами судна, однако советовали голштинцам укоротить мачты, поскольку судно казалось слишком неустойчивым, учитывая довольно сильное волнение на море. Но немцы проигнорировали предупреждение знающих людей.

В Астрахани «Фредерик» простоял около трех недель, и только 10 октября капитан отдал приказ поднимать паруса и двигаться дальше. 15 сентября судно вышло в Каспийское море. Держа курс вдоль побережья, через две недели он достиг города Теркама, а затем двинулся к Дербенту. Изначально плавание проходило успешно, но 12 ноября ветер резко поменял направление и вскоре усилился настолько, что превратился в шторм. Не имея точных карт побережья и надежных лоцманов, голштинцы были вынуждены убрать паруса и ждать воли небес. Две лодки, которые буксировались за кормой судна, затонули. Та же судьба постигла и корабельную шлюпку. Теперь возможность спасения при крушении стала весьма призрачной. Построенный в спешке из ели корабль, который к тому же слишком часто оказывался на мели, скрипел и трещал, грозя развалиться в любую минуту. Вскоре, как и следовало ожидать, пазы начали расходиться, и в трюм стала поступать вода. Чтобы совсем не лишиться управления, немцы были вынуждены снять руль, а затем встать на якорь. К счастью, помощь подоспела вовремя. Местные жители, видя бедственное положение парусника, несмотря на шторм, добрались до него и перевезли на берег большую часть членов посольства и команды. Спасли и большую часть дорогих вещей. Два дня носило по морю несчастный парусник. В конечном итоге, 14 ноября ветер и волны прибили «Фредерик» к береговой отмели примерно в 30 метрах от берега. Один из матросов, обвязавшись канатом, бросился в волны и смог доплыть до берега. По нему смогли перебраться в безопасное место все остальные члены экипажа. Только после этого немцы выяснили, что они находятся недалеко от Низабата на побережье Дагестана. С большим трудом экипаж и члены посольства, выбравшись на берег, добирались до Персии сухим путем.

К сожалению, первая неудача охладила стремление голштинцев к участию в транзитной торговле с Востоком через Россию. Они свернули свое представительство и не стали строить другие корабли. Одна из немногих попыток западноевропейских купцов организовать регулярную торговлю со странами Востока по Волге и Каспию провалилась. Основной причиной стали технические недостатки построенных в спешке кораблей. Однако немцы и не подозревали, что при более неблагоприятном развитии событий могли бы стать жертвой не стихии, а «воровских казаков», которые пристально следили за действиями иностранцев, постройкой и движением корабля и, если бы не усилия царских властей, вполне могли бы дорого заплатить за свою авантюру.

В период Смутного времени ввиду ослабления центральной власти и проблем с комплектованием регулярной армии, на Волге и Каспии, как и в других местах страны, значительно увеличилось количество грабительских нападений на купеческие корабли. С Дона и других мест регулярно отправлялись отдельные ватаги, промышлявшие грабежами и насилием. Даже спустя десятилетие после окончания Смутного времени, московское правительство не могло похвастаться контролем за южными рубежами государства. Так, в 1622 году, возвращаясь обратно в Москву после переговоров с турками, русские послы встретили в Пашенском и Голубом городке на Дону волжских «воровских казаков», щеголявших в дорогих одеждах из восточных тканей. При расспросе выяснилось, что их отряд из 160 человек долгое время жил на Волге и ходил в поход на Каспий громить персидских купцов. Впрочем, долго разбойничать на Волге они не смогли, поскольку их вытеснили оттуда царские войска. В результате, они были вынуждены вернуться обратно на Дон. Ехавший с посольством атаман Епифан Радилов забрал их с собой для пополнения своего войска.