Этим отрядом из 600 казаков руководил Сергей Кривой. Подразделение, посланное из Царицына, чтобы преградить им дорогу, было наголову разбито. 9 стрельцов попали в плен. Ради развлечения казаки одному из них — Ивану Чернихину отрубили руки и ноги. Отдохнув и набравшись сил, казаки двинулись дальше. 30 апреля они пришли на Волгу и, спускаясь вниз по реке, разграбили рыбную артель в 20 верстах от Царицына

Опасаясь проходить через Астрахань, отряд Сереги Кривого решил пройти по пути разинцев через Красноярский городок. Однако у Карабузана им преградил дорогу астраханский стрелецкий отряд Григория Аксентьева. К сожалению, в бою стрельцы проявили себя не с лучшей стороны. Большая их часть, бросив лодки, разбежалась, а около сотни примкнули к «воровским казакам». Командир отряда Аксентьев с небольшой группой стрельцов ушел от погони на лодке. Те из офицеров, кто попал в плен, подверглись всевозможным оскорблениям. Так, немецкого поручика вместе с пятидесятником подвесили за ноги и, избив палками, посадили в яму на хлеб и воду.

Правительство всячески пыталось решить проблему безопасности своих границ, посылая все новые и новые отряды в низовья Волги. Ожидалось, что весной — летом 1668 года казаки нападут на царские торговые караваны. Однако этого не произошло. Терский воевода Прозоровский докладывал своему астраханскому коллеге, что сведений о появлении «воровских казаков» у него нет, а посланный из Астрахани караван из 6 бус с хлебными запасами благополучно прибыл. Только одна буса села на мель на Брянской косе, прибитая к берегу штормом.

Опасения воевод по поводу судьбы Терского городка были напрасными. Разинцы наметили себе иную, более привлекательную цель — Персию. Перезимовав в Яицком городке, отряд «воровских казаков» 23 марта вышел в Каспийское море. Однако прежде Разин совершил своеобразное жертвоприношение. Накануне выхода в море ему во сне явился образ водяного бога Ивана Гориновича, которому был подвластен Яик. Он обвинил Разина в том, что тот уже три года удачно грабит на реках и морях разные корабли, но до сих пор не принес ему жертвы, которую обещал. Проснувшись, атаман решил исполнить, наконец, свои обещания. Он схватил молодую татарскую княжну, захваченную на Волге за год до того, и бросил ее в реку. Бедняжка погибла в водах реки. Однако Разин ничуть не сожалел об этой утрате. Сына, которого родила несчастная от сожительства с атаманом, он отправил в Астрахань к митрополиту с просьбой воспитать его, за что в качестве подарка передал пожертвование в 1000 рублей.

После этого ничто не мешало начать поход, и отряд Разина, состоявший из 1200 казаков на 29–30 стругах, вышел в море. В крепости остался небольшой отряд казаков, однако он не смог ее удержать, поскольку вскоре появился превосходящий их по силе отряд стрельцов. Выйдя из Яика, казаки направились к устью Волги, где стояли некоторое время. Затем они двинулись вдоль побережья к Терскому городку, который был местом остановки торговых караванов и представляя собой отличное место для нападения на купцов. Однако тратить силы на штурм самого городка атаман явно не желал и вскоре двинулся дальше на юг. Первое нападение на купцов Разин совершил у берегов Кернгара, остановив несколько русских бус Однако, не получив богатой добычи, он двинулся дальше вдоль побережья.

В апреле 1668 года отряд Степана Разина разорил земли между Дербентом и Шемахой. Они разграбили деревню Мордову, захватив множество пленных и трофеев. Однако шемахинцы дали отпор нападению, убив 10 казаков, а одного взяв в плен. Им оказался астраханский стрелец, взятый в плен казаками в Яицком городке и силой принужденный к походу. Затем разинцы двинулись к Баку, где разорили прибрежные поселения, захватив 7000 баранов и взяв в плен около 150 человек. Всю эту добычу они отвезли на Жилой остров, находившийся в дне пути от Баку.

По странному стечению обстоятельств именно в этот период времени Разин решил перейти на персидскую службу и даже направил в Испогань посольство из трех казаков. Он просил выделить ему земли на побережье для постоянного проживания и предложил свои услуги по защите берегов. Шах принял посольство, однако не стал поселять у себя столь беспокойных соседей. Однако ссориться со столь опытным противником он также не спешил. Шах принял решение подождать развития событий. Он приказал наместнику в Реште обеспечить разинцев всем необходимым, выдав на содержание казаков по 150 рублей.

Пока казаки двигались к берегам Персии, царские воеводы гадали, где именно может произойти нападение на их владения. Точных сведений о Разине и его людях не было, и оставался лишь один надежный способ защиты побережья — морские патрули. 17 июля 1668 года находившиеся в карауле в устье Волги служилые люди под командованием Федора Васильева услышали на море примерно в десяти верстах от берега сильную пушечную и ружейную стрельбу. Узнав об этом, астраханский воевода Иван Семенович Прозоровский немедленно отправил в море отряд из 400 самарских и саратовских стрельцов. Однако они, несмотря на все усилия, так и не могли обнаружить признаков появления «воровских казаков». Осмотрев побережье и не обнаружив ничего подозрительного, стрельцы 24 июля вернулись, доложив о том, что ничего подозрительного не обнаружили.

Только 19 июля 1668 года астраханские власти получили точные сведения о том, что отряд Степана Разина находится у побережья Шемахи, Баку и Гиляна. Об этом сообщил приехавший из Шемахи астраханский боярский сын Андрей Третьяков. Он же сообщил о том, что дальнейшие намерения казаков неизвестны. Опасаясь скорого возвращения казаков обратно в родные края через Волгу, 13 августа 1668 года астраханские власти отправили в море сотника Ивана Логинова на струге с двадцатью служилыми людьми для разведки ситуации. Им надлежало дойти до устья Яика для поиска «воровских людей». Другой отряд с той же целью из двадцати человек под командованием стрелецкого головы Никиты Невзорова должен был ехать вниз и вверх по течению Волги и затем встретиться у Четырех Бугров с отрядом Логинова.

Пока Разин грабил персидские берега, в Яицком городке снова произошел переворот. Астраханские стрельцы, посланные сюда для службы с головой Богданом Сакмышевым, изменив присяге, арестовали своего командира и освободили из заключения 13 «воровских казаков», которые ранее были с Разиным. Один из старых «воров» Григорий Андреев, который много раз ходил на море, был избран атаманом. Собрав припасы, изменники 31 июля 1668 года покинули Яицкий городок и ушли в море. По дороге они встретили отряд сотника Даниила Тарлыкова со служилыми людьми, которые везли в Яицкий городок пушки и припасы. Однако Тарлыков и его 30 стрельцов смогли уйти от преследования и добрались Яицкого городка, хотя и потеряли припасы.

Только 22 августа 1668 года астраханский воевода получил сообщение, что стрелецкий отряд на одном пуазке и девяти малых лодках отправился к «воровским казакам» на Кулалинский остров. Чтобы ликвидировать очаг мятежа, в море был направлен стольник князь Семен Львов с астраханскими стрельцами. Уже 15 сентября он высадился на острове и вступил с ними в бой. В результате все изменники были перебиты или захвачены в плен. 112 человек Львов привел в Астрахань, еще около 130 накануне сражения ушли к берегам Туркмении разыскивать разинцев. Все захваченные в плен были подвергнуты суду. В результате, выяснив вину каждого и изобличив подстрекателей, было вьшесено решение 54 человека были отправлены в Москву с дальнейшей ссылкой в Холмогоры на вечное поселение, а остальные повешены. Это была первая массовая расправа над мятежниками.

Между тем у берегов Персии Степан Разин вместе с небольшим отрядом высадился между реками Араксом и заливом Кизил-Агатом в области Махан (Муган), где обратился к шахским властям с просьбой принять их в иранское подданство в обмен на военную службу. Однако шахские власти с подозрением отнеслись к этому предложению, всячески затягивая окончательное решение данной проблемы. Потеряв терпение, казаки отправились дальше вдоль берегов Гиляна к Решту, намереваясь закупить здесь продовольствие. Однако наместник города в грубой форме отказал разинцам. В результате в одну из ночей казаки высадились на берег и атаковали городской базар, убив нескольких местных жителей. Первое столкновение весьма напугало персов, которые не имели возможностей отомстить за оскорбление. В результате наместник позволил казакам свободно приобретать продукты в городе, не дожидаясь начала грабежей. В свою очередь и разинцы так же извинились за нападение, объяснив его крайне тяжелым положением. Затем отношения стали более мирными. Разин снова отправил к шаху четырех послов. Однако и на этот раз положительного ответа он не получил.