Первый успех немного успокоил власти, хотя беспокойство царских воевод было вполне понятным. Еще в начале мая 1667 года Степан Разин начал подбивать казаков на Дону на совершение морского похода. Однако успеха он не добился, поэтому сагитировал своих товарищей идти на Волгу для продолжения грабежей. Войсковые старшины пытались отговорить казаков от этой затеи, но их не послушались. Миновав Черкасский городок, сподвижники Разина двинулись вверх по Дону. Собрав отряд из примерно шести сотен казаков, Разин по дороге разорял казачьи городки и грабил купцов. В дороге к нему стали присоединяться представители социальных низов. Противостоять этой ватаге царские власти не могли. Реальных сил на Волге тогда не было. Например, в Царицыне на тот момент находилось всего 300 стрельцов.
В начале мая царские разведчики во главе с Иваном Бакулиным выяснили, что разинский отряд остановился у Пашина городка. Здесь они насильно забрали у местных жителей все оружие, свинец и порох, а также другие запасы. К тому времени их было уже более восьмисот человек, не считая «воровских» казачьих отрядов, которые двинулись по тому же маршруту спустя несколько дней. 7 мая 1667 года у Камышинской переволоки отряд Степана Разина переправился с Дона на Волгу. В одном урочище казаки остановили богатый караван из множества насадов, лодий и павозков. Среди их трофеев оказался и насад патриарха московского и всея Руси Иосафа. Все имущество, захваченное на этих судах, атаман приказал перегрузить на свои струги.
Разграбив караван, казаки затопили суда ниже реки Камышенки. При этом казаки проявили себя как безжалостные грабители, изрубив на куски жителя Симбирска Степана Федосьева и сбросив его тело в воду. Кроме того, они избивали и пытали огнем двух симбирских целовальников, выведывая у них, где находится казна. На патриаршем насаде разинцы схватили одного старца, которого избили и сломали ему руку, а трех работников подвесили на мачте, кого за ноги, а кого за шею. На струге купца Василия Шорина казаки повесили приказчика на мачте и изрубили на куски двух работников.
Известия о появлении «воровских казаков» на Волге всерьез встревожили власти. Чтобы обеспечить безопасность торговых путей, вверх по Волге до Черного Яра на стругах был выслан дозорный отряд во главе со стрелецким головой Богданом Северовым, под началом которого находилось 400 стрельцов и 100 солдат, а так же конный отряд из 300 стрельцов и такого же количество татар под командованием Василия Лопатина. Им предстояло выполнить роль заслона против «воровских казаков» Степана Разина, которые двигались с Дона на Волгу. В Черном Яре к ним должен был присоединиться еще один отряд из 50 стрельцов, после чего объединенные силы должны были двинуться к Царицыну, где ожидалось появление казаков.
28 мая 1667 года в три часа ночи к Царицыну подошел отряд Степана Разина на 35 стругах, на которых было более полутора тысяч казаков. Подойдя к городу, он стал грабить и жечь предместья. После этого Разин двинул своих людей на приступ крепости. Желая избежать ненужных жертв, он выслал для переговоров с воеводой Андреем Унковским своего соратника есаула Ивана Чернояра. Разин потребовал выдать ему стольника Ивана Плещеева и персидского купца, находившегося в городе вместе со всем имуществом. В ходе переговоров Унковский выяснил, что казаки собираются прийти в Астрахань и освободить 6 своих товарищей, захваченных на Каспии во время разбоя. Однако это была лишь уловка, призванная отвлечь воевод от его истинной цели — Яицкого городка, который должен был превратиться в базу для дальнейших нападений на персидские берега.
31 мая 1667 года на стругах отряд Степана Разина и подошел к Черному Яру. Ему навстречу вышли стрельцы Богдана Северова и Василия Лопатина. Завязался бой, в результате, которого казаки предпочли отойти от города и двинуться вниз по Волге, рассчитывая выйти в море и достичь Яика. Обойдя Черный Яр, казаки встретили новый отряд воеводы Семена Беклемишева, который был немедленно разгромлен. Сам воевода попал в плен, где подвергся многочисленным издевательствам. После этого они перетащили свои струги в Бузан-реку и, пройдя 5 июня мимо Красного городка, вышли в море. Однако прежде они ограбили рыбаков, забрав у них все, что было, начиная от одежды и заканчивая оружием.
Действия казаков вызвали серьезную озабоченность царского правительства. Из Москвы, Симбирска, Самары и Саратова в Астрахань были срочно отправлены подкрепления, необходимые для укрепления города. Тем временем, обойдя сильно укрепленную Астрахань, Разин спустился в Каспийское море, дошел до устья реки Яик (Урал) поднялся вверх по течению до Яицкого городка Подойдя к нему, Степан Разин хитростью захватил крепость, в которой рассчитывал перезимовать. Местный гарнизон был разбит, а его остатки — 3 стрелецких головы и 300 стрельцов пришли в Астрахань. Сразу после этого Разин устроил в Яицком городке настоящий террор. Более тысячи человек, которые отказались ему служить, были обезглавлены и свалены в огромную яму.
В течение лета 1667 года к Разину постоянно стекались подкрепления, прежде всего с Дона, что еще больше увеличило силы «воровских казаков». Известия об этом не могли не беспокоить царя. 2 июня 1667 года, по указу царя Алексея Михайловича, для укрепления обороны побережья в Астрахань был отправлен отряд из 400 солдат под командованием подполковника Ивана Ружинского. Ему предстояло спуститься по Волге и, пополнив свои силы одной сотней солдат Богдана Северова, выйти в море. Вместе со стрельцами и другими служилыми людьми астраханского гарнизона им предстояло искать «воровских казаков» по всем протокам, заливам и ерикам, для их ареста и предания суду.
Однако царские власти полагали, что можно избежать дальнейшего ухудшения ситуации. Зимой 1667–1668 годов для переговоров со Степаном Разиным из Саратова в Яицкий городок была отправлена делегация в составе сотника московских стрельцов Никиты Сивцова и пятидесятника Сергея Мисгилина. Однако переговоры закончились трагически. Разин ночью убил Сивцова, а его тело сбросили в воду. После этого стало вполне очевидно, что Разин не собирается возвращаться к мирной жизни. Зимой к его отряду присоединились еще около 300 человек, в основном из Черного Яра.
В марте 1668 года под Яицкий городок был отправлен царский отряд под командованием Якова Безобразова. Изначально, как и его предшественники, Безобразов пытался договориться с Разиным. Однако эти попытки оказались безрезультатными. Тогда он решил применить силу. В бою царский отряд был наголову разбит, а отправленные для переговоров Семен Янов и Никифор Нелюбов были повешены разницами.
Освободив себе дорогу к морю, казаки отправились на промысел в Каспийское море. 23 марта снарядив свои струги для похода, казаки утопили тяжелые орудия, стоявшие в Яицком городке, и двинулись вниз по реке. Сознавая, что возможностей удержать казаков от разбоя больше нет и опасаясь осложнений с Персией, царь Алексей Михайлович 3 мая 1668 года отправил шаху письмо, в котором предупреждал его о возможных негативных последствиях действий разбойников. В частности он сообщал, что отправил своих «ратных людей» с приказом «…тех воровских людей побивать и разорить…», чтобы «…тех воров искоренить и нигде б их не было». При этом Алексей Михайлович просил Аббаса II принять меры предосторожности для купцов, отправляющихся по торговым делам по Каспийскому морю, чтобы персы «…побивали бы их везде и смертию уморяли без пощады». Эта грамота, вероятнее всего, оказала на персидские власти должный эффект, на что указывают последующие события.
Весной 1668 года на Волгу отправилась новая волна казаков с Дона. В очередной раз, поднимаясь вверх по Дону, они ограбили царские торговые суда, двигавшиеся в Черкасский городок. Перебравшись на Волгу, они забрали у царицынских стрельцов лошадей. Вместе с «воровскими казаками» в поход отправились и запорожские черкасы, которые уже прославились тем, что попутно грабили донские городки. Противопоставить им власти ничего не могли, поскольку, по сведениям воевод, «…служилые люди городовой службы многие люди оскудалыя, пеши и бедны и безоружны…».