Русские летописцы приписывают братьям государя Борису Волоцкому и Андрею Углицкому роль инициаторов и прямых пособников готовящегося вторжения. Московский свод конца XV века сообщает следующее: «Того же лета злоименитый царь Ахмат Большия Орды по совету братьи великого князя, князя Андрея и князя Бориса, поиде на православное христианство, на Русь… похваляясь разорити святые церкви и все православие пленити…», «а слышав, что братия отступиша от великого князя, король польской Казимер с царем Ахматом съединишася, а послы царевы у короля беша и съвет учиниша приити на великого князя, царю от себе полем, а королю от себе».
Но выступление Ахмата, а значит, и литовцев, могло произойти не ранее апреля — мая, пока не подрастет трава, а значит, у ордынских коней не появится корм. Так, собственно, и произошло: летописец повествует о событиях следующего, 1480 года. Между тем братья выступили на полгода раньше — в январе.
Толчком к выступлению удельного альянса послужила история, приключившаяся с Иваном Владимировичем Оболенским Лыко. Еще в 1478 году Иван III свел этого князя с наместника Великих Лук по жалобам горожан на его притеснения и беззакония. По мнению В. Д. Назарова, в ситуации с Иваном Лыко великий князь стремился завоевать симпатии жителей Великих Лук: некоторые иски были «поклепными» и рассматривались не должным образом — без суда. Обиженный боярин отправился служить к Борису Васильевичу Волоцкому, что в свою очередь очень не понравилось государю. Разгневанный великий князь отправил во владения брата вооруженную экспедицию, дабы вернуть ослушника, но получил достойный отпор: государь велел Ивана Лыко «поимати середь двора у князя Бориса на Волоце, и князь Борис да отнял у него сильно».
На требование выдать перебежчика «с головой» последовал отказ. И эта позиция удельного князя зиждилась на правовой основе. В «докончанье» — договоре между Борисом Волоцким и Иваном III, заключенном в 1473 году, стороны условились, что «бояром… промеж нас волным воля», за одним исключением — «не принимать князей служебных с вотчинами». Но Иван Лыко под это исключение не попадал. Борис Васильевич резонно отвечал на притязания старшего брата: «Кому да него дело, ино на него суд да исправа».
На том великий князь не успокоился. В октябре 1479 года в Новгород, где тогда находился Иван III, пришло сообщение, что беглый князь пребывает в своем селе близ Боровска. Государь приказал своему тамошнему наместнику Василию Федоровичу Образцу схватить Ивана Лыко, что и было сделано. Князя в оковах привезли в Москву. В ответ Борис Волоцкий и Андрей Углицкий отступили от великого князя и, «пометавши городы свои», двинулись к литовскому рубежу. Узнав о мятеже, Иван III спешно вернулся в столицу.
Была ли агрессивная реакция Ивана III на переход своего бывшего наместника на службу брату Борису продиктована боязнью опасного прецедента и желанием преподать наглядный урок потенциальным перебежчикам? Не думал ли великий князь противоправными действиями спровоцировать и без того обиженных на него братьев на неподготовленное, не поддержанное Литвой и Ордой выступление? В этом случае это был бы рискованный шаг, но и риск — оправданным.
Осенью 1479-го Иван III наверняка знал и о сношениях между Казимиром и Ахматом, и об их планах совместного удара по Руси, и о том, что союзники рассчитывают на недовольство удельных князей, или даже находятся в прямом с ними сговоре. А тут еще, по утверждению В. Н. Татищева, к великому князю поступили известия о том, что новгородцы, «забывше свое крестное целование, мнози начата тайне колебатися, и королем ляцким и князем литовским съсылатися, зовуще его с воинствы в землю новгородскую, и король обещал итти к Новугороду, a к хану Большой орды посла звати на великаго князя, и к папе посла просить денег на подмогу». Над Русским государством нависла страшная угроза — оказаться в кольце врагов, действующих совместно с внутренней оппозицией.
Столь же драматическая для Москвы ситуация сложилась почти за сто лет до описываемых событий в 1375 году, когда ярлык на великое княжение получил Михаил Тверской и перед Москвой замаячила мрачная перспектива союза Литвы, Твери и Орды. Тогда Дмитрий Донской отреагировал не мешкая: выступив против Твери и осадив город, вынудил Михаила отказаться от ярлыка.
Схожим образом решил действовать и Иван III: не дожидаясь соединения неприятельских сил, ударить по самому слабому звену. Его появление в Новгороде было обставлено как самая настоящая спецоперация. Стремясь соблюсти неожиданность, великий князь, выехавший из Москвы 29 октября, взял с собою только 1000 человек, известив новгородцев, что «идет на немцы». Для сохранения тайны от Торжка и Бежецкого Верха были поставлены заставы, «да не уводят о многом воинстве». В день въезда в Новгород Иван III велел схватить по заранее составленному списку 50 «пущих крамольников».
В городе на Волхове великий князь пробыл четыре месяца, и все это время шло следствие. Результаты розыска, по-видимому, обнаружили, что размер подготовлявшегося заговора значительно превосходил первоначальные о нем сведения. Более 100 человек «больших крамольников» было казнено. Под пыткой арестованные выдали архиепископа Феофила, который был с ними «заедин». Феофан был арестован 19 января и спустя несколько дней отправлен в Москву.
В условиях, сложившихся к ноябрю — декабрю 1479 года, когда великий князь принимал решение об аресте Ивана Лыка, у него был резон спровоцировать братьев на выступление: новгородских заговорщиков он вывел из игры, Орда и Литва не начали бы войну раньше мая следующего года. Риск, повторимся, был велик, но если бы мятеж удельных князей разразился во время нашествия Ахмата летом — осенью следующего года, подобное развитие событий грозило куда более серьезными последствиями для будущего Руси. Кстати, невольный виновник этой смуты князь Иван Оболенский Лыко впоследствии бодро служил великому князю, словно ничего особенного не произошло.
Получив вести о демарше братьев от Ивана Молодого, оставшегося в столице «на хозяйстве», великий князь «вборзе» отправился в Москву, куда вернулся перед «великим заговейном» — канун великого поста перед Пасхой — 13 февраля. Так как переезд от Новгорода до Москвы должен был занять около недели, то можно предположить, что новость об измене была получена великим князем в первых числах февраля. Между тем мятеж удельных крамольников вызвал переполох в московских окрестностях: «все людие быша в страсе велице отъ вбратьи его: все грады быша в осадехъ, и полесом бегаючи, мнози мерли и от студени безъ великого князя». Борис Васильевич мог угрожать Клину, Звенигороду, Можайску, Боровску; Андрей — Ярославлю, Ростову, Переяславлю. Защищать их действительно было некому, значительные силы были отряжены для защиты Пскова от вторжения Ливонского ордена.
В декабре 1479-го войско под командованием Андрея Оболенского «да с ним двор свой» Ивану III пришлось послать «на немцы» — этого обстоятельства, серьезно ослабившего позиции правительства, великий князь не мог предполагать в октябре. Оставшиеся части, верные государю, сконцентрировались в Москве, но и нападать мятежники, похоже, не собирались. Борис, «княиню свою и дети во Ржеву отпусти», направился к брату Андрею в Углич, куда прибыл на Масленой неделе, чтобы потом вместе с Андреем, его семьей и объединенным войском двинуться на Ржев через тверскую вотчину по волжскому льду.
Довольно причудливый маневр совершил князь Борис. Вместо того, чтобы дождаться Андрея Большого в том же Ржеве, он преодолел почти 250 верст от Волока до Углича, чтобы после проделать этот путь в обратном направлении. Боялся, что отряд Андрея перехватят люди великого князя? Или сам собирался перехватить Ивана III, ведь их маршруты пересекались, и разминулись они на день-два? Как бы то ни было, в Ржеве их застал государев посланник, предложивший беглецам вернуться и уладить дело миром. «Они же не возвратишася, поидоша изо Ржовы со княинями и з детми, и бояре их, и дети боярские лучшие, и с женами, и с детми, и с людьми вверхъ по Волъзе к новгородским волостем». Это были значительные силы — братья собрали под свои знамена не меньше 20 000 человек.