Основывая Волоцкую обитель, Иосиф изначально рассматривал в качестве первоочередной задачи создание крупного монастырского хозяйства с обширными земельными угодьями и источниками пополнения монастырской казны. В Синодике Иосифа не только тщательно отмечаются денежные вклады, но и указывается, какие земельные владения приобретены на полученные деньги. Покупались часто земли, даже далеко отстоящие от монастыря, для последующего обмена на более удобно расположенные.

Очевидно, что исходные идеалы Нила Сорского и Иосифа Волоцкого, с которыми они приступали к основанию обителей, и даже еще раньше — когда они только размышляли о том, как обустроить монашескую жизнь, были прямо противоположны, как прямо противоположны их воззрения на церковную собственность и на усилия правительства по ее ограничению. Если Нил стремился на деле, а не на уровне деклараций, избавить отдельного инока и сообщество скитских жителей от мирских соблазнов, а монастырь — от погружения в хозяйственные заботы, то Иосиф целенаправленно готовил Волоцкую обитель на роль «хозяйствующего субъекта», казна которого интенсивно пополняется, а земельные владения — беспрестанно округляются.

Вокруг Нила и Иосифа из числа их приверженцев стали складываться противостоящие друг другу движения — «нестяжателей» и «любостяжателей», или «иосифлян». Вопрос в том, какой степени достигало это противостояние, какие формы оно принимало и как далеко заходили требования двух движений и взаимные претензии, если таковые имели место. Историки XIX — первой половины XX века в основном находили эти противоречия радикальными.

В своей публикации 1953 года А. А. Зимин предложил более объективный взгляд на взаимоотношения двух деятелей церкви и различия в их взглядах. «Нам нет необходимости превращать Иосифа Санина в “консерватора”, как нет необходимости делать из Нила Сорского “либерала”», — справедливо отмечал исследователь. Спустя несколько лет свой взгляд на данную проблему обнародовал Я. С. Лурье, который призвал уже не к коррекции, а к радикальному пересмотру «концепции, сложившейся еще во второй половине XIX в. в основном в либерально-славянофильской публицистике».

В последние годы, в немалой степени в связи с возрастанием роли Русской Православной церкви в российском обществе, тема «пересмотра» оценки деятельности Нила Сорского и Иосифа Волоцкого стала весьма востребованной. В год 1000-летия Крещения Руси митрополит Питирим (Нечаев) призвал «демифологизировать схему либеральной историографии, почти заслонившую от нас живые лики святых». Историографическую схему, утверждающую извечное противоречие между нестяжателями и иосифлянами, критикует в своей недавней монографии известный исследователь А. И. Плигузов.

Я. С. Лурье приписывал авторство пресловутой схемы либералам-славянофилам, преосвященный Питирим — «просто» либералам, В. В. Кожинов — неким радикальным либералам или даже революционерам. «Революционные или по крайней мере сугубо “либеральные” идеологи в течение XIX в. стремились всячески дискредитировать государственный, социальный и церковный строй России, притом не только современный им строй, но и его предшествующие исторические стадии — вплоть до Древней Руси. При этом, в частности, преследовалась цель найти в прошлом — в том числе в далеком прошлом — “либеральных” предшественников, противостоявших государственной и церковной властям, и, с другой стороны, “консервативных” защитников этих властей; первых, естественно, превозносили, а вторых — обличали и проклинали. Именно такая “операция” была проделана в целом ряде сочинений, касавшихся преподобных Иосифа и Нила», — утверждает В. В. Кожинов.

Вышеперечисленных авторов объединяет стремление свести на нет любое разномыслие в отношениях между двумя игуменами, в том числе решительный отказ признать в Ниле Сорском борца со стяжательством. Так, А. И. Плигузов утверждает, что «Нил, вопреки мнению многих исследователей, отнюдь не являлся столь радикальным мыслителем, каким он выведен в публицистике 40-60-х годов XVI в. и более позднего времени». Исследователь настаивает на том, что Нил ратовал за «средний путь» — средний между лаврской организацией общежительного монастыря и полным отшельничеством анахоретов, который сам по себе не ставил под сомнение достоинств общежительных монастырей и, следовательно, монастырского землевладения как важнейшего условия их существования.

Дабы не «заслонять живые лики святых», обратимся к первоисточникам. В своем «Предании» Нил Сорский сообщает следующее: «Святыми же отцами свято предано нам то, дабы ежедневную пищу и прочее нужное, что Господь и Пречистая Его Матерь для нас устроят, (приобретали) мы себеот праведных трудов своего рукоделия и работы. Не работающий, сказал апостол, — да не ест, ибо жительство и нужды наши (от наших собственных трудов) должны устраиваться. А делать подобает то, что возможно под кровом. Если в общежитиях по нужде похвально и под открытым небом, (например), упряжку волов гнать пахать и иное что-либо тяжелое своими силами делать, говорит Божественное Писание, то для живущих уединенно это достойно укора. Если же в нуждах наших не удовлетворимся мы от работы своей, по немощи нашей или по иной какой-нибудь уважительной причине, то можно принимать немного милостыни от христолюбцев — необходимое, а не излишнее. Стяжание же, принудительно от чужих трудов собираемые, вносить (к себе) отнюдь нам не на пользу, ибо, как их имея, можем сохранить мы заповеди Господни: Хотящему с тобою судиться и взять твою рубашку отдай и верхнюю одежду и другие подобные, будучи страстными и немощными? Но должны мы (таких стяжаний), как яда смертоносного избегать и отвергать их».

Нил здесь верен следующим наказам Симеона Нового Богослова: «Не только безмолвствующий или находящийся в подчинении, но и игумен и настоятель над многими… должен быть беспечален, то есть совершенно свободен от всяких житейских дел. Тот, у кого разум занят заботой о житейских делах, не свободен, ибо он одержим заботой об этом и порабощен ей, будет эта забота о нем самом или о других.

Несомненно, Нил Сорский действительно делал различия между скитами и общежитиями, но только в вопросе о работах вне стен обители и внутри оных. Никаких прочих послаблений для общежительных монастырей Нил не предусматривал, следовательно, нет никаких оснований приписывать преподобному некий «средний путь».

По мнению А. И. Плигузова, из поучений Нила невозможно вывести оправдания для изъятия земель у общежительных монастырей. Действительно, ни Нил, ни его последователи не говорили о владении землей, их протест вызывает владение селами. Нил в своем «Предании» ясно указывает на то, что практика стяжания сел получила широкое распространение в последнее время, и эта практика вызывает у него беспокойство и протест, поскольку излишняя озабоченность материальной стороной монастырской жизни ведет к обмирщению.

Очевидно, что обработка земли насельниками («своими силами») общежительных монастырей, а значит и само владение земельными наделами, вполне допустимо. Вместе с тем преподобный однозначно настаивал на недопустимости феодальной зависимости крестьян от монастырей. Мы уже приводили слова последователя исихастской традиции митрополита Киприана, писавшего о том, что «занеже пагуба черньцем селы владети».

При жизни Нила он и его сторонники настаивали на том, чтобы «у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням, а кормились бы рукоделием…». Свою позицию они недвусмысленно выразили на церковном соборе 1503 года: «Приходит же к великому князю и Нил, чернец с Белаозера, высоким житием словый сый, и Денис, чернец каменский, и глаголют великому князю: “Не достоит чернецем сел имети”». Спустя полвека его ученик Нила Вассиан Патрикеев настаивал на том, что «преже снего вси святии отци начальницы сел у монастырей не держали».