Главный бой красных с повстанцами произошел 16–17 июля 1919 года возле села Злодеевка (Украинка) и Обухова. 20 июля Триполье в третий раз было взято большевиками, под давлением превосходящих большевистских войск отряды атамана Зеленого вынуждены были отступить к Днепру. 20 июля зеленые предприняли штурм Триполья и после восьмичасового боя овладели селом. Сводная Трипольская красная дивизия отбивала атаки повстанцев на фронте в 16 километров и несколько раз была вынуждена возвращаться на исходные позиции. Захватив родное село, зеленые оказались в окружении, да еще и при отсутствии патронов и снарядов. В боях за Триполье и при выходе из окружения погибло около 500 повстанцев. И все же, несмотря на потерю своей «столицы», Зеленый продолжал активно сопротивляться. 23 июля он обошел с тыла красный отряд Добротина и захватил села Гусачок и Долина, поселок Черняхов, серьезно потрепав правый фланг красного фронта.
24 июля Зеленый снова осадил Триполье, но в тылу его частей высадился красный десант, и повстанцам в очередной раз пришлось вырываться из окружения.
Несмотря на поражение своих войск у Триполья, атаман Зеленый сумел сохранить ядро своей армии в 4 тысячи бойцов. С ними он стремился захватить Канев, где красные пытались реализовать свой план общего окружения и уничтожения армии Зеленого. С 4 часов утра до полудня 25 июля 1919 года шел бой с участием всех повстанческих сил. Итогом его было очередное поражение армии Зеленого. С полутора тысячами потрепанных бойцов атаману Зеленому удалось тремя группами прорваться из котла под Каневом на запад — в район Белой Церкви, Кагарлыка и Черняхова — и далее на юго-запад — на Богуслав–Хрестиновку–Умань. Агенты большевиков ошибочно сообщили, что зеленые прорвались у станции Ольшаница, чем облегчили отступление повстанцев.
В сложнейшей ситуации большевики поставили своей целью окончательное подчинение мятежного района. Карательные отряды провели тотальное разоружение местного населения, причем тех, кто пытался утаить оружие, немедленно расстреливали. Каратели казнили около тысячи пленных повстанцев, виновных и невиновных крестьян. Еще более двух тысяч местных жителей были заключены в специально созданный концлагерь. Широко практиковалось изъятие у крестьян продуктов, в виде компенсации по «расходам, вызванным подавлением восстания». Власти решили конфисковать богатейший урожай, что созревал на полях, а после окончания уборки урожая, с 15 августа, начать поголовную мобилизацию местных крестьян в Красную армию.
В первых числах августа 1919 года отряд Зеленого закрепился на время у села Ставища Таращанского уезда, где атаман пользовался сочувствием местного населения. 4–8 августа Зеленый пытался захватить Умань, которую уже взяли в осаду повстанцы атаманов Клименко, Попова, Соколова (до двух тысяч бойцов). Вскоре Умань оказалась в руках восставших потомков гайдамаков....
Донесения большевистской разведки, очевидно, преувеличивали силы атамана, сообщая то о трех тысячах зеленых при трех орудиях и 20 пулеметах, то о четырех тысячах при шести орудиях и 50 пулеметах. Сообщалось, что в армии Зеленого каждый десятый боец — конник, а половина пехоты рейдирует на возах. Пополнение рядов зеленых объяснилось тем, что к Зеленому присоединились отряды повстанческой Приднестровской дивизии (еще недавно бывшей в составе Красной армии) атаманов Попова и Соколова.
В июле 1919 года атаман Зеленый поддержал новый Всеукраинский ревком — Повстанком, который возглавили независимые украинские социал-демократы Драгомерецкий и Мазуренко. Бойцы Зеленого шли на смерть под лозунгом «За вольную независимую Украинскую Советскую Республику!» В августе Пленум ЦК КП(б)У отмечал, что «непрекращающаяся в течение трех месяцев волна крупных и мелких крестьянских восстаний, в корне дезорганизовавших начала Советского строительства, является одним из главных факторов, характеризующих особенности переживаемого момента на Украине». Но тут нужно некоторое уточнение: уже с конца марта 1919-го восстания охватили Украину, так что авторы «поскромничали», ведь в данной ситуации нужно было говорить о пяти месяцах «дезорганизации».
В середине августа 1919 года произошел конфликт, который чуть было не перерос в вооруженное протистояние между Зеленым и атаманом Юрием Тютюнником, ставшим командующим Киевской группы армии Директории. 18–19 августа части Тютюнника заняли Умань и Христиновку и повели наступление на Шполу. Чтобы не оказаться под началом «маленького диктатора» Тютюнника, Зеленый отвел свой отряд из-под Умани в район Звенигородки и далее на север — на Белую Церковь, в глубь красных тылов. Уже 24 августа отряд Зеленого, вместе с Запорожской группой армии УНР, штурмом взял Белую Церковь и отбил красные контратаки на город.
В 20-х числах августа в Приднепровье на авансцене событий появилась белая армия Деникина. 26 августа Запорожская группа петлюровцев передала власть в Белой Церкви 2-й Терской бригаде белых. Отряд Зеленого отошел на 6 километров севернее от Белой Церкви и занял демаркационную линию между частями Деникина и галицкими корпусами армии Директории, от Белой Церкви до Днепра. 29 августа командование петлюровской армии приказало Зеленому (который формально не подчинялся этому командованию) переправиться на левый берег Днепра у Дарницы и перекрыть путь белым на Киев. Однако Зеленый опоздал с исполнением этого приказа, и 1-я гвардейская бригада белых прорвалась в Киев. Часть зеленых приняла участие в штурме Киева 30 августа, наступая вместе с Запорожским корпусом из района Голосеево.
30 августа Киев был взят войсками Петлюры, но уже через сутки городом овладели белогвардейцы. Зеленый и его бойцы отошли в свой Трипольский район, пытаясь не допустить туда белых.
В середине сентября атаман посетил Каменец-Подольский, где встречался с представителями Директории и лично с Симоном Петлюрой. Украинские социал-демократы устроили Зеленому теплую встречу, чествуя атамана как храброго борца против «красной реакции». Незадолго до этого, в начале сентября 1919-го, Петлюрой был создан Центральный Украинский повстанческий комитет для координации действий атаманских отрядов. Создание подобного комитета стало возможным после перехода на сторону Петлюры Зеленого и атамана Мазуренко[44]. Отряд Зеленого стал называться Конно-повстанческой дивизией армии УНР. Но получив от Петлюры оружия, патронов и денег, Зеленый не спешил ему полностью подчиняться. А Мазуренко вскоре бежал от Петлюры в Москву, где просил дать ему пост в новом советском правительстве Украины.
Возвратившись в Киевскую губернию, Зеленый провел крестьянско-повстанческий съезд, на котором была принята такая резолюция: «Мы признаем верховной властью Украинскую Директорию с ее настоящим социалистическим цравительством». Вместе с тем, этот съезд связал признание Директории с необходимостью избрания народного парламента и проведения следствия в отношении виновных в репрессиях войск Директории против зеленых, имевших место еще в январе 1919 года.
В 20-х числах сентября началась война между армиями Деникина и Петлюры. В октябре Зеленый захватил Кагарлык, где в местной типографии отпечатал тысячи листовок с призывом к борьбе с белогвардейцами. В октябре–ноябре 1919 года атаман вел активную партизанскую войну против деникинцев. Зоной деятельности зеленых отрядов, насчитывавших до трех тысяч бойцов, снова стали Киевский, Чигиринский, Черкасский, Каневский, Звенигородский уезды. Части Зеленого разрушали железнодорожные пути, перерезали линии телефонной и телеграфной связи, убивали комендантов станций, белогвардейских офицеров. В ответ на эти действия командование белых направило к Триполью несколько карательных экспедиций.
В конце октября (по другим данным — в ноябре или в начале декабря) во время боя с карательным отрядом неподалеку от Канева Зеленый был тяжело ранен. По дороге к Триполью, в селе Стритовка, не приходя в сознание, он умер. Воспоминания повстанцев-боротьбистов А. Лешего, Я. Агея, К. Матяша описывают последние минуты атамана. По их словам, они посетили тяжело раненного «в предсмертной агонии» Зеленого и предложили ему передать партизан под боротьбистское начало, на что тот прохрипел: «Делайте, что знаете, пусть, кто хочет, идет за вами...» Авторы дальше пишут, что после этих слов атаман замолк навсегда. Тем не менее, неизвестна даже приблизительная дата смерти Зеленого.