Вскоре вместе с отрядом атамана Клименко Юрий Тютюнник участвовал в походе повстанцев на Умань. Но при штурме Умани войска атаманов были разгромлены регулярными частями Красной армии, а атаман Клименко погиб. В то же время самого Тютюнника чуть не расстреляли взбунтовавшиеся повстанцы 3-й дивизии, хотя сам атаман считал, что повстанцы его «боготворят».

После разгрома под Уманью Тютюнник осознал слабость неорганизованных «советских» атаманов. Он решил круто изменить свою судьбу и подчиниться руководству Петлюры, войдя в регулярную армию УНР. 12–14 июля 1919 года бойцы Тютюнника, двигаясь на запад, прорвали советско-украинский фронт и вышли в расположение армии УНР. В это время атаман Божко предлагал Тютюннику объединить свои «дивизии» и «почистить главный штаб и правительство» — то есть организовать переворот в Каменце-Подольском, где находилось руководство УНР. Тогда Тютюнник отверг это предложение...

Через две недели Юрий Тютюнник стал генералом армии УНР — его назначили на должность командующего Киевской группы. Эта группа в августе 1919-го захватила Умань и выдвинулась к Елизаветграду.

Осенью того же года боротьбисты предлагали Тютюннику поднять восстание против Петлюры, но он снова отказался, выступив в защиту руководителя Директории против авантюристов Волоха и Божко. В декабре 1919-го Юрий Тютюнник стал помощником командующего армии УНР, которая отправилась в тыл белогвардейцам в свой Зимний поход. Одновременно он командует Киевской группой войск, которая ворвалась в глубокий тыл белогвардейцев в районе Жашков–Звенигородка, в родные места атамана. В январе следующего года Тютюнник участвовал в захвате Умани. В марте–апреле 1920-го части Тютюнника помогали местным повстанцам в районе Николаев–Одесса изгнать большевиков из сел и местечек.

6 мая 1920 года подразделения, принимавшие участие в Зимнем походе, соединились с основными силами армии Петлюры и польской армией в районе Винницы. За 180 дней похода части «Зимней» армии прошли по тылам красных и белых более 2500 километров.

В июле–августе 1920 года Юрий Тютюнник снова превратился в повстанческого атамана, он воюет в тылу у красных — в районе Звенигородки, совместно с местным атаманом Грызло. Но уже в сентябре он снова возвращается в регулярные войска УНР на старую должность — командующего Киевской группой. В сентябре–октябре эта группа вела бой против Красной армии в западном Подолье.

7 ноября 1920 года, за 12 дней до полного разгрома армии УНР, в местечке Ялтушкове состоялось совещание командного состава украинской армии и членов правительства. Существовали большие подозрения, что на этом совещании Тютюнник хотел арестовать Петлюру и его министров и провозгласить себя главой армии и республики. 12–18 ноября Киевская дивизия была втянута в затяжные бои против наступающей Красной армии. Однако 20–21 ноября под ударами Красной армии войска УНР были вынуждены уйти на территорию Польши и сдаться польским властям. Более 20 тысяч солдат и офицеров армии УНР были интернированы поляками.

В начале 1921 года Юрий Тютюнник возглавил партизанско-повстанческий штаб при главном командовании армии УНР. Постепенно между Тютюнником и Петлюрой назрел острый конфликт, связанный с контролем над украинским повстанчеством и подпольем.

В военном управлении штаба окопалось множество советских разведчиков, например начальник отдела полковник Добротворский, подполковник Снегирев, сотники Нестеренко и Заярный. Петлюра подозревал об утечке информации через штаб Тютюнника, и это обостряло его неприятие легкомысленного атамана.

Петлюра стремился ограничить влияние атамана на повстанческих лидеров Украины, провоцируя неподчинение атаманов Тютюннику. Так, атаман Гулый-Гуленко отказался выполнять приказы Тютюнника; атаману Шепелю Тютюнник дал мандат на командование повстанцами в нескольких уездах Подолья, Петлюра же полномочия Шепеля распространил на несколько губерний, передал ему деньги и оружие. Тютюнник направил на Правобережье своего атамана Карого-Яворского, которого Шепель арестовал как «самозванца». Конфликт с Петлюрой произошел у Тютюнника и из-за назначения Бессарабенко атаманом Киевщины.

Для того, чтобы стать лидером всего украинского движения, Тютюннику нужна была победоносная война, и именно поэтому он торопит польское командование и Петлюру с началом похода в Украину. В августе 1921 года атаман заявил, что если до 15 сентября 1921 года не будет дано «добро на поход в Украину», он выступит самостоятельно, возглавив всеобщее восстание.

Тютюнник тогда утверждал, что в Украине в повстанческих отрядах еще воюют более 50 тысяч человек. Силы Заболотного он определил в шесть тысяч (в реальности — около 500 бойцов), Струка — в три тысяч (на самом деле не более 500–600 бойцов), Махно — в 30 тысяч человек (в реальности во всех отрядах батьки в то время было не более трех тысяч бойцов). В то же время Петлюра на конференции всех «готовых к бою» атаманов отмечал, что большинство повстанкомов и отрядов разгромлено. Но 17 октября он приказал начать поход (названный Вторым зимним), возложив на Тютюнника обязанности командования Повстанческой армией.

Волынская группа этой армии (800 человек) должна была наступать через Волынь на Киев. Однако поляки вооружили только 50 % бойцов, а у 25 % не было даже зимней одежды и теплой обуви. И все же эта группа прорвала границу у Звягеля (на Волыни) и вторглась на территорию Советской Украины. Тютюнник среди своих бойцов распространял слухи, что Житомир, Овруч, Проскуров, Винница уже захвачены повстанцами, а части Красной армии переходят на их сторону. Такая пропаганда была действенной только первые дни, до тех пор, пока войска не столкнулись с реальностью. Волынская группа провела на территории Советской Украины только один серьезный бой за город Коростень. Отряд Тютюнника сумел ворваться в город, захватить станцию и тюрьму (выпустив до 500 «политических»), но удержать Коростень повстанцам не удалось.

Через неделю похода по заснеженным лесам Волынская группа потеряла цель своего пути, пытаясь увернуться от ударов кавдивизии Котовского. Группа Тютюнника так и не нашла в лесах Правобережья серьезных повстанческих атаманских отрядов. 17 ноября 1921 года у села Миньки она была полностью разгромлена конницей Котовского. В ходе боя погибли около 200 человек, около 400 оказались в плену, причем 359 из них, отказавшись перейти на сторону большевиков, были расстреляны у местечка Базар. Тютюнник и большинство командиров похода исчезли с поля боя, оставив обмороженных, раненых, больных солдат в окружении красной конницы.

После разгрома Второго зимнего похода Тютюнник объявился в польском Львове, уже утратив ореол повстанческого вождя. Интриги в эмигрантском политикуме привели к тому, что уже в начале 1922 года Петлюра разорвал все отношения с Тютюнником, отстранил его от командования и расформировал партизанско-повстанческий штаб. Но Тютюнник продолжал «заниматься повстанчеством», напрямую выходя на структуры польской разведки. В это время он установил контакт с Шумским — советским представителем в Польше, прощупывая возможность возвращения в Украину.

В конце 1922 года чекисты решили выманить Тютюнника из эмиграции в СССР, арестовать и заставить покаяться. Предполагалась также возможность реабилитации атамана и использование его для разложения «петлюровской» эмиграции. Операция по «изъятию» Тютюнника носила название «Тютюн», а телеграмма о согласии атамана тайно перебраться в СССР должна была состоять из одного предложения: «Тютюн и чай выгодно куплены». Руководил операцией начальник отдела контрразведки ГПУ при НКВД РСФСР Журинда, а исполнителем был Григорий Заярный-Гордиенко, чекист, давно подвизавшийся в окружении Тютюнника.

В 1922 году Тютюнник отправил Заярного в Советскую Украину для организации новой сети подполья. Весной следующего года от Заярного пришло сообщение, что в Харькове создана мощная тайная повстанческая организация во главе с атаманом Дорошенко, которая планирует всеобщее восстание в УССР. Начались упорные уговоры Тютюнника с предложением возглавить эту организацию, для чего тайно прибыть в СССР. Сценарий был практически беспроигрышным, позже он срабатывал при «ловле» Бориса Савинкова, Рейли, лидеров монархистского движения.