Обращение к художественным формам и традициям античности проявилось в цикле «Римских элегий», воспевающих с чисто «языческой» откровенностью и пластичностью чувственную любовь, и в «Венецианских эпиграммах» (1790). Те и другие написаны классическим элегическим дистихом (гекзаметр + пентаметр). Гекзаметром написана и поэма «Герман и Доротея» (1797), трактующая в духе античной идиллии современный бытовой сюжет из бюргерской жизни, который развертывается на отдаленном фоне бурных событий Французской революции.
По-иному шло движение к классицизму Шиллера. Отправным пунктом его можно считать завершение Шиллером «Дон Карлоса» и переезд в Веймар. Уже в следующем 1788 г. в журнале Виланда «Немецкий Меркурий» он напечатал стихотворение «Боги Греции», в котором в духе концепции Винкельмана провозглашается глубоко человечный характер греческой мифологии и всей греческой культуры: «Когда боги были человечней, / Люди приближались к божествам». Чувственному жизнелюбию античности противопоставлен суровый христианский аскетизм, пластичным древним богам, олицетворявшим природу во всех ее проявлениях, — незримый бог, живущий лишь в абстрактном Слове. Поэт сетует и на научное механистическое истолкование «разбожествленной» природы, которая ныне «рабски служит закону тяготения». Стихотворение вызвало резкую критику Фрица фон Штольберга, бывшего «геттингенского барда», ставшего христианским ортодоксом. Он обвинял Шиллера в намерении восстановить языческий культ и в атеизме. Штольбергу ответил блестящей полемической статьей публицист и ученый Георг Форстер, в недалеком будущем радикальный приверженец Французской революции, якобинец и участник Майнцской коммуны.
Одновременно с созданием философских стихов («Художники» и др.) Шиллер углубленно занимается историей. Получив через посредство Гете внештатную профессуру в Йенском университете, он открыл свой курс речью «Что такое всеобщая история и для чего мы ее изучаем?». По его мысли, изучение истории имеет целью показать развитие человечества от первобытного состояния к полноценной, гуманной и разумно мыслящей личности. Просветительский пафос этой концепции получил преломление и в эстетических трудах Шиллера.
Зрелое мастерство Шиллера-историка в полной мере проявилось в обширном труде «История Тридцатилетней войны» (1791–1793), сочетающем драматически напряженное повествование с психологически заостренными характеристиками и философскими обобщениями. Трагическая страница немецкой истории предстает на фоне общеевропейской политической и религиозной ситуации, превратившей Германию в арену кровавых событий. Тогда же у Шиллера возник замысел драмы на ту же тему, но осуществил он его лишь несколько лет спустя — трилогия «Валленштейн» была завершена в 1799 г.
Одновременно с историей Шиллер занимался философией. Большое влияние оказали на его творчество труды Канта, в особенности его этическое учение о торжестве нравственного закона («категорического императива») над чувственным и эгоцентрическим началом в человеке. Однако трактовка его у Шиллера — и в философских трудах, и в поздних драмах — смягчена и проникнута, гуманистическим оправданием человеческих слабостей, сочувствием к страдающей личности. В своих теоретических работах Шиллер полемически развивает и эстетические идеи Канта («О грации и достоинстве», 1793). В «Письмах об эстетическом воспитании человека» (1795) он выдвигает мысль о решающей роли искусства в воспитании подлинно «свободного» человека, поднявшегося над «естественным» состоянием, в котором действует только закон необходимости и человек подвластен своим стихийным неосознанным инстинктам. Путь к этой внутренней свободе лежит не через обновление общественных условий, не через государство (как это мыслилось в «Дон Карлосе»), а через воздействие красоты, воплощенной в искусстве. Тем самым искусству отводится важное место между царством природы и необходимости, с одной стороны, и царством разума и свободы — с другой. Такая концепция, возникшая на основе кантовской философии, отражает и восприятие событий Французской революции. Вначале Шиллер, как и другие немецкие писатели — Гердер, Клопшток, Бюргер, восторженно приветствовал ее; но казнь Людовика XVI и якобинский террор заставили его отшатнуться от революции; в террористической практике переустройства мира поэт увидел «страшное злоупотребление идеалом совершенства», не совместимого с человечностью. Оповестив об издании своего журнала «Оры» (1795–1797), к работе в котором он привлек Гете и других крупных писателей, Шиллер заявил, что в нем будут обсуждаться не текущие события, а только вневременные, общечеловеческие проблемы. Выдержать этот принцип последовательно ему не удалось, однако он симптоматичен для позиций Шиллера и Гете в этот период.
В 1794 г. начинается сближение Гете и Шиллера. До этого их встречи и отношения носили лишь эпизодический характер. Их разделяли и возраст, и общественное положение, и разные принципы творчества. Сам Шиллер очень точно охарактеризовал это различие, назвав себя «идеалистом», а Гете «реалистом» (в его понимании «реалист» было близко к значению «материалист»). Гете, утверждал он, идет от чувственного опыта и интуиции, тогда как сам он — от отвлеченной идеи и рефлексии. В Гете Шиллер видел воплощение понятия «гений» в противовес «философу». Дело философа — анализ, гения — синтез. Это четкое размежевание, проясненное в длительной беседе в 1794 г., открыло возможность взаимопонимания и выработки общих принципов, которые получили отражение в их переписке — важнейшем документе литературной теории веймарского классицизма. В большой работе «О наивной и сентиментальной поэзии» (1795) Шиллер обобщил эти соображения, поставив их в контекст мирового развития поэзии. Он различает два типа творчества, проистекающих из различного отношения к природе: «Поэт либо является природой, либо ищет ее». Гете олицетворял для него первое, сам он — второе. Наивное сознание не отделяет себя от природы, ему свойственна целостность, чувственная импульсивность, бессознательное, интуитивное творчество. Наивный поэт выполняет свою задачу целиком, но сама эта задача ограничена. Сентиментальный поэт (термин этот употреблен в более широком смысле, чем он утвердился в литературе того времени) остро ощущает свою разобщенность с природой, стремится слиться с ней, но это достижимо только в идеале. Сентиментальная поэзия отражает усложненный нравственный мир, исполненный коллизий и внутренней борьбы, незнакомый наивному сознанию. Наивное — это гомеровский Одиссей, пирующий вместе со свинопасом, сентиментальное — Вертер, с умилением читающий эти страницы. Наивное сознание господствует по преимуществу в древней поэзии, но встречается и у поэтов нового времени — у Шекспира и отчасти у Гете. В целом, однако, для нового времени характерна сентиментальная поэзия, хотя иногда ее можно встретить и в античности. Таким образом, типология, предлагаемая Шиллером, не приурочена жестко к историческим эпохам. Она отчасти предвосхищает противопоставление романтической и классической поэзии, которое будет заявлено в недалеком будущем теоретиками немецкого романтизма. Эстетический идеал Шиллер видит в синтезе наивной и сентиментальной поэзии, к которому надо стремиться, но который реально не может быть достигнут.
После цикла теоретических работ Шиллер вновь возвращается к поэтическому творчеству. В своей лирике он ставит ту же тему высокой миссии поэта («Сила песнопения», «Раздел земли» и др.). Особое место в его поэзии занимают баллады, большая часть которых была написана в 1797 г., «Поликратов перстень», «Перчатка», «Ивиковы журавли», «Рыцарь Тоггенбург», «Кубок» (многие из них вошли в русскую поэзию в переводах В. А. Жуковского). Шиллер полностью трансформирует этот жанр, утвердившийся в немецкой литературе со времени «Бури и натиска». Он отказывается от стилизации под народную балладу. В основе каждой его баллады лежит четко вычленяемая моральная идея: неотвратимое возмездие за преступление и потрясающее душу воздействие трагического искусства («Ивиковы журавли»), самоотверженная дружба, смягчающая душу тирана («Порука»), верность и самоотречение в любви («Рыцарь Тоггенбург»). Сюжеты заимствованы Шиллером из античных и средневековых источников, создающих дистанцированно-обобщенную трактовку поставленной темы, ее общечеловеческий смысл. Это подчеркивается и возвышенным стилем. В композиции баллад Шиллера ясно чувствуется драматургический принцип — развитие действия от завязки к кульминации и развязке. Специфика балладного жанра подробно обсуждается в переписке Гете и Шиллера, в особенности в «балладном» 1797 году.