Первые потери группа понесла от «дружественного огня», попав под обстрел украинских гаубиц. Техника ломалась, из-за чего были часты остановки для ремонта. На Иловайск основная часть колонны так и не сумела даже выдвинуться, попав под систематический обстрел артиллерии повстанцев из-за линии горизонта. Артиллерия действовала точно и целенаправленно: на вражескую колонну артиллеристов ополчения наводили разведывательные беспилотники. Персонал этого нового для ополченцев тонкого инструмента войны готовился с весны, и теперь применение БПЛА в связке с артиллерией давало сокрушительный эффект. Управление колонной распалось, солдаты и командиры потеряли друг друга. Стихийно сколоченные группы распадались из-за общей неорганизованности или же под обстрелами. Огонь артиллерии, механические поломки и исчерпание топлива быстро прореживали парк техники и добавляли все новых и новых убитых и раненых. Колонна прошла в общей сложности всего около сотни километров за пять суток и к концу этого перехода полностью развалилась.

Подавляющее большинство из них так и не увидело противника. Впрочем, тем, кто все-таки столкнулся с заслонами ополченцев, повезло еще меньше.

Вечером 27 августа авангард колонны был обстрелян из минометов, а затем колонна внезапно столкнулась с подразделением ополченцев. Силы повстанцев украинцы оценили следующим образом: мотострелковая рота, танковая рота, одна минометная и одна артиллерийская батарея. Достаточно скромный по численности отряд; на победу над таким противником украинская группа теоретически могла рассчитывать. На практике же колонна шла без боевого охранения и разведки. Первоначально совершавшиеся проходы БМП по флангам для поиска засад были отменены под предлогом необходимости ускорения движения. Из-за этого встреча с ополченцами (украинцы предполагали, что это российские военные) оказалась для командования и солдат колонны полной неожиданностью, повстанцы же ожидали явления неприятеля во всеоружии. Первым на огонь новороссийской пехоты напоролся случайно выехавший вперед бензовоз. Начался дикий хаос, в котором никто не отдавал и не выполнял приказов. Как раньше никто не руководил маршем, так теперь никто не руководил боем. В дополнение к общему беспорядку оказалось, что часть бортового вооружения бронетехники не работает (проверить оружие перед маршем просто не успели). По утверждениям украинских солдат, им удалось подбить две бронемашины ополченцев. Скромность заявки позволяет предположить ее правдивость. Однако почти вся техника колонны была потеряна. БТР, танки, САУ и грузовики превратились в груды металлолома. В этом коротком бою погибло более сорока солдат, уцелевшие выходили из боя пешком. Сколько людей было убито на марше артиллерийским огнем — неизвестно. Потери ополченцев в этой мясорубке можно смело оценить как минимальные.

История разгрома деблокирующей группировки производит попросту фантасмагорическое впечатление. Взрослые люди, в том числе кадровые офицеры, выглядят как персонажи плохого фильма ужасов, без особого успеха пытающиеся в туманной пустоши скрыться от безжалостного маньяка. Две с половиной тысячи лет назад было сказано: «Посылать на войну необученных людей значит предавать их».

Впрочем, жестокий разгром деблокирующей группировки стал не самым кровавым событием Иловайского побоища. Самое страшное ждало украинцев впереди…

В окружении оказались остатки нескольких отдельных добровольческих батальонов и отдельные армейские части. Командование окруженцами осуществлял генерал-майор Хомчак. Понимая, что извне не будет нанесено серьезного контрудара, а круговая оборона приведет только к разгрому окруженных, генерал решил организовать прорыв.

Тем временем с неожиданным заявлением выступил Владимир Путин. 29 августа он призвал ополченцев открыть гуманитарный коридор для выхода окруженных украинских войск. Сложно сказать, каких целей он предполагал достичь таким жестом. В целом, ополченцы спокойно относились к идее таких коридоров, резонно полагая, что техника и вооружение в целом виде для них важнее, чем пехота. Переговоры с Хомчаком были начаты. Среди условий беспрепятственного выхода через Старобешево была выдача пленных ополченцев (по утверждениям украинских источников — российских десантников) и передача оружия и техники. В вопрос о технике и уперлось все дело. По каким-то неясным причинам украинская сторона сочла, что получит возможность уйти в полном вооружении и чуть ли не с развернутыми знаменами. Были сформированы две колонны общей численностью примерно в тысячу человек. Естественно, ни о чем подобном речи не шло. Кроме того, уже на марше возникла заминка. Хомчака попросили подождать 15 минут для согласования вопроса о проводке котла «на высшем уровне». Нервы генерала не выдержали, и это спровоцировало трагедию.

Украинцы попытались вырваться из ловушки, открыв огонь. Юрий Лысенко, и. о. командира роты 39 территориального батальона, рассказывал:

«Хомчак в ответ сказал, мол, мне некогда ждать, мне надо спешить. В приказном порядке — все по-боевому, прорываемся и будем атаковать русских. Этот приказ был выполнен. Головная машина пошла в атаку. Естественно, русские начали стрелять в ответ. А батальоны наши были наполовину обезоружены — они большинство боеприпасов уже спрятали, запаковали для перевозки. Осталось только то, что носили на себе — автоматы, в основном.

Естественно, колонна на полном ходу выдвинулась с поселка. И никто не знал, что нас будут атаковать. Дорога была узкая — обычная сельская дорога, где впритирочку машины расходятся. Слева и справа поле. И на 200 метров с обеих сторон, как мы потом узнали, поле было заминировано. Русские знали, что мы могли атаковать или нарушить договор. Они заминировали полностью все поля, поставили в лесопосадках свою технику и минометы, и были готовы. Когда начался обстрел — пошли в машины прямые попадания минометов и танков. Мы с моими ребятами были в конце колонны. Получилось так, слава Господу, что мы проскочили до Червоносельского, это буквально 4 километра от Многополья. Я был на УАЗике, за мной ЗИЛ и остальные, приехали под село — и я уже узнал, что мои два человека погибли. Это Саша Самосадов и Сережа Нестратенко. Саша получил осколок в затылок и на месте скончался. А Сережа — его ранило, он полз по полю и рядом стоял танк… прямое попадание, взрыв — и он сгорел заживо». Позднее Лысенко передал слова пленившего его офицера: «Вы ни с того ни с сего сели в технику и начали атаковать — у нас не было выхода, кроме как обороняться».

На дороге началось кошмарное избиение прорывающихся войск. На открытой местности техника и люди становились легкой добычей для любого вида оружия. Хомчак каким-то образом сумел уехать с несколькими комбатами и некоторым числом раненых. Но многим не повезло так, как генералу. Практически вся техника прорывающихся была подбита. Раненые лежали прямо в полях, никем не подбираемые. Через какое-то время удалось наладить сбор раненых при помощи пленных врачей, но до подхода помощи дожили не все.