В спектаклях итальянской оперы Собинов выступал в маленьких партиях под псевдонимом то Собонии, то Собини. Порой ему приходилось петь даже по две партии в вечер. В одном действии оперы Мейербера «Гугеноты» Собинов представлял юного кавалера, в другом — монаха, благословляющего мечи.

Но как ни приятно было общение с замечательными итальянскими артистами, Собинову в конце концов надоело петь разных «триковых кавалеров» и «поддерживать ансамбль» (как отмечалось в рецензии на оперу Вагнера «Моряк-Скиталец», в которой впервые — упомянули имя талантливого русского певца). Выручила случайность. Заболел артист, исполнявший роль Арлекина в «Паяцах» Леонкавалло, и Шостаковский предложил Собинову спешно подготовиться к спектаклю.

Партия Арлекина невелика по объему, но для начинающего певца довольно сложна. Особенно трудна популярная закулисная ария Арлекина, требующая свободного владения дыханием. В афише исполнитель Арлекина на этот раз значился под тремя звездочками. Друзья Леонида, зная, кто скрывается за этими безликими знаками, с замиранием сердца ожидали закулисной арии. Наконец Арлекин запел.

Впечатление от собиновского голоса, редчайшего серебристого тембра в соединении с удивительной мягкостью и проникновенностью исполнения, было огромно. Зал единодушно потребовал повторения, которое лишь усилило общее настроение радостной взволнованности. Снова раздались крики «браво», и Арлекин вынужден был пропеть свою арию в третий раз — случай редкий в театральной практике.

Наконец стихла буря оваций. А восхищенные и вместе с тем изумленные друзья и знакомые Собинова все еще находились под впечатлением только что пережитого. Они будто впервые услышали своего товарища. Даже не верилось: неужели это их веселый, «голосистый петушок», всегда так ревниво находивший у себя недостатки?! Затаенная сила лирического вдохновения Собинова, которая до этого не находила выхода в различных второстепенных партиях, внезапно прорвалась, и образ Арлекина вдруг заиграл, засверкал яркими красками, ожил, овеянный новой прелестью.

Но еще большее открытие сделал в этот вечер юный певец. Для него неожиданный успех явился событием: петь в одном спектакле со знаменитыми итальянскими певцами и заслужить одобрение слушателей — не значит ли это перейти на новую ступень вокального развития. Свойственное Собинову критическое отношение к своему голосу проистекало отнюдь не из недооценки собственных сил. Скорее наоборот, сознание таящихся в нем творческих возможностей заставляло еще настойчивее стремиться к тем высотам мастерства, какие, певец знал, ему под силу. В глубине души Собинов всегда верил, что достигнет многого, но, когда и как это случится, пока не задумывался. Выступление в партии Арлекина внезапно приоткрыло перед молодым певцом завесу будущего.

1894 год был знаменателен для Собинова еще и тем, что в этом году ему предстояло сдать выпускные-государственные экзамены. Для будущего молодого юриста было далеко не безразлично, какой степени диплом он получит. И хотя государственной комиссией учитывались результаты переходных экзаменов всех трех курсов, все же решающее значение имели выпускные экзамены. С легким сердцем Собинов взялся за учебники. Он ощущал какую-то особую бодрость и желание работать. Музыка, ради которой так часто забрасывались университетские занятия, не только не отвлекала его, а, наоборот, вселяла энергию, стремление преодолеть все предстоящие трудности.

Разностороннее развитие Собинова, большая начитанность и превосходные знания по специальности произвели отличное впечатление на экзаменах. На заседании юридической государственной испытательной комиссии от 1 июля 1894 года студент Леонид Витальевич Собинов был «удостоен диплома 1-й степени со всеми правами и преимуществами».

Окончив Университет, молодой адвокат не смог сразу приступить к практической деятельности. В те времена каждый студент, сдавший государственные экзамены, должен был в течение года отбыть воинскую повинность. Собинова зачислили в Московское юнкерское пехотное училище.

Изучение военных наук, естественно, отодвинуло на второй план и занятия пением. Собинову, правда, разрешили посещать уроки Додонова, но он пользовался отлучками больше для того, чтобы повидать жену и друзей.

Только осенью 1895 года, окончив пехотное училище, Собинов вышел в запас в чине подпоручика и смог, наконец, приступить к работе на юридическом поприще. В конце октября он был зачислен в помощники присяжного поверенного.

Обстоятельства благоприятствовали молодому юристу. Случай свел его с популярным в то время московским адвокатом Ф. Н. Плевако. Они разговорились. Собинов произвел на знаменитого адвоката хорошее впечатление, и Плевако пригласил его к себе в помощники.

Популярность Федора Никитича Плевако выходила далеко за пределы Москвы. Сила его красноречия действовала на слушателей магически. Почти не было случаев, чтобы он, в расцвете своей деятельности, проигрывал судебные процессы. В народе о нем слагались легенды. Выходец из бедной семьи, простой в обращении, Плевако охотно защищал интересы крестьян в их земельных тяжбах с помещиками. К нему обращались, как к последней надежде вконец запутавшиеся и отчаявшиеся: «Пойдем к Плевакину, он один поможет…» И шли, ехали за десятки, сотни верст.

Когда Собинов стал помощником Плевако, знаменитый адвокат был в зените славы. Клиентура у него была огромная. Сам он вел только наиболее громкие, «эффектные» процессы, а мелкие дела доставались помощникам. Собинов, если ему представлялась возможность выбирать, отдавал предпочтение делам гражданским.

По большей части подзащитные Собинова были крестьяне, рабочие, городская беднота, судившаяся за пенсии, за пособия по увечьям, полученным на производстве. Много верст исходил молодой Собинов по городским окраинам, много поездил по фабрикам и заводам Подмосковья, хлопоча за своих клиентов.

Сознание, что он в меру своих сил защищает права трудового народа, что его нелегкая и плохо оплачиваемая работа имеет высокую гуманную цель, заставляло молодого юриста с большим рвением относиться к своим обязанностям.

— Первые шаги на адвокатском поприще захватили меня, — признавался Собинов, вспоминая об этом времени.

Он тщательно готовился к выступлениям по каждому даже несложному делу, строго обдумывал план речей, непременно записывал их, никогда не полагаясь на вдохновение, хотя и обладал природным ораторским талантом. С настойчивостью, редкой в начинающем адвокате, Собинов, в случае неудачного исхода, переносил дело в следующую инстанцию.

Утомленный беготней по судам, собиранием справок, разговорами с клиентами, молодой юрист искал отдыха в музыке.

Хотя Собинов по-прежнему считал своим основным делом адвокатуру, музыка занимала в его жизни все большее и большее место. Молодого юриста с чарующим голосом уже знали в кругах московских любителей музыки и охотно приглашали для участия в различных благотворительных концертах. Там ему нередко приходилось выступать с известными артистами и певцами, и часто он пользовался у публики куда большим успехом, чем прославленные артисты. Его патрон, Федор Никитич, оказался большим любителем музыки и часто устраивал у себя музыкальные вечера. Он давно заметил выдающиеся музыкальные способности своего коллеги и настойчиво советовал подумать о профессии певца. Обратила внимание на Собинова и Мария Николаевна Ермолова, с которой он познакомился на одном из концертов. Она также не раз заводила разговор о сцене.

О Собинове тех лет вспоминает музыкальный критик Юрий Беляев:

«Собинов пел молодо, искренне, пел без отказа. У него было такое тогда юное и счастливое лицо, он всей повадкой своей как бы спрашивал у публики: Хорошо?.. Да разве в самом деле хорошо?.. Милые, ну спасибо вам на добром слове… Ну, давайте-ка попоем еще.

И снова пел.