По возвращении в Чикаго в 1937-ом он пристроился к только что образованному профсоюзу сборщиков металлолома и мусорщиков. Есть сообщения, что для пущей убедительности при организации собраний он мог извлечь пистолет. Его приятель, основавший профсоюз, Леон Кук, был застрелен в 1939 году председателем — выдвиженцем мафии. Убийца заявил, что действовал в целях самозащиты, и суд оправдал его, несмотря на то что пули попали его жертве в спину. Вскоре профсоюзом овладел гангстер Поль Дорфман, будущий соратник крупнейшего профсоюзного бандита Джимми Хоффа.

В период с 1940 по 1947 Руби снова приторговывал по мелочам, отслужил в армии на территории США, пытался вести дело вместе с братьями, но все четверо вскоре переругались, и бизнес распался. Наконец, в 1947 он появляется в Техасе.

Однако за несколько месяцев до него более крупный представитель преступного мира удостоил Даллас своим посещением. Поль Роуланд Джонс, осужденный в свое время в Канзасе за убийство свидетеля, обратился к новоизбранному шерифу Стиву Гутри и предложил выплачивать ему по 150 тысяч долларов в год, если он позволит чикагской мафии захватить контроль над игорным бизнесом и проституцией в Далласе. Для прикрытия операций «синдиката» (одно из наименований мафии в Америке) планировалось открыть шикарный ресторан на углу Коммерс-стрит и Индастриал, управлять которым должен был свой человек из Чикаго — Джек Руби. Поль Джонс, кстати, был близким другом сестры Джека — Евы — и постоянным посетителем ее ночного заведения «Сингапур-Супер-Клаб».

Гутри записал все переговоры на магнитофон, заснял на пленку и передал материалы в прокуратуру. Джонс был осужден за попытку дать взятку должностному лицу. Пока тянулось обжалование, он болтался на свободе и участвовал в других операциях с семейством Рубинштейнов. Например, он помог брату Хаймену отправить в Оклахому 700 галлонов виски (там еще существовал сухой закон), которые были упакованы в ящики, якобы содержавшие солонки и перечницы, — предмет официального производства фирмы Эрла и Хаймена; давал им долю в операциях по контрабанде наркотиков из Мексики, перевозимых внутри железных труб. На наркотиках Джонс и попался и был отправлен в тюрьму.

Таким образом Руби опять оказался как бы не у дел. Все же у него обнаружилось достаточно денег и влияния, чтобы уплатить залог за сестру Еву (она была арестована за аферу, принесшую ей 2700 долларов) и добиться, чтобы обвинение против нее было снято. Они пытались вместе управлять «Сингапуром», но сотрудничество не ладилось; и Ева уехала в Калифорнию. Руби остался единственным владельцем (или управляющим?) клуба и в этом качестве, входя время от времени в недолгие партнерства с другими уголовниками, прикупив в 1960 году еще один клуб, он и прожил в Далласе 16 лет до того момента, когда в ноябре 1963-го поворот судьбы сделал его мировой знаменитостью.

Следователи Комиссии Уоррена, Хуберт и Гриффин, суммировали предварительную информацию о Руби в портрет, включенный в их меморандум от 24 февраля 1964.

Его считают сильно подверженным эмоциям. Он шепелявит, говорит мягко, обычно хорошо одет и имеет приличные манеры, но легко взрывается и пускает в ход кулаки. Известно, по меньшей мере, 25 случаев, когда он жестоко избивал разных людей либо в результате личных столкновений, либо наводя порядок в своем клубе. Обычная его манера — нападать на жертву без предупреждения, не входя в долгие препирательства…

Он очень привязан к своим собакам и очень гордится своей физической силой и ловкостью. Собак у него бывало до семи штук, и один свидетель заявил, что он больше их любит, чем людей… Он не курит, не пьет и редко сквернословит.

Говорят, что в его манере поведения много женственного и, возможно, он гомосексуалист. Хотя прямых доказательств этого нет. Он никогда не был женат, но имел связи с женщинами и одно время даже считался «бабником». В последние годы некоторые женщины, бывшие с ним в близких отношениях, говорили, что он извращенец. Один его знакомый рассказал, что видел, как Руби мастурбировал своего пса и явно получал удовольствие от этого.

Можно сказать, что главным интересом в жизни Руби является «делание денег»… Политикой он не интересуется, и его невежество в этой сфере и отсутствие политических идей граничит, по мнению многих, с наивностью.

Своих собак он называл своими детьми, а суку Шебу, которая была оставлена им в машине в день убийства Освальда, — женой. Все сиденья в его машине были изъедены собаками так, что торчали пружины. Но снаружи автомобиль обычно выглядел чистым. Внешность — это класс, а класс он обожал больше всего.

Женщин, переспавших с ним, он презирал и старался избавиться от них как можно скорее. Если танцовщицы в его кабаре почему-то решали, что новенькая не вписывается в их компанию, они подговаривали ее соблазнить хозяина, даже скидывались и платили ей до сотни долларов. После этого дело было сделано — новенькую увольняли.

На одной из вечеринок Руби присоединился к исполнительнице стриптиза и стал сбрасывать одежду. Оставшись в одних трусах, он пришел в сильное возбуждение и закричал: «А ну, подходи, хоть мужчина, хоть женщина — употреблю любого!» Рассказывали, что он любил непристойные разговоры по телефону. Одной приятельнице он в деталях описывал свой детородный орган, упирая на то, что инструмент этот у него обрезан; а следовательно способен доставлять женщинам большее наслаждение. Психиатру Руби сознался, что больше всего в жизни он не выносит жалких, отвергаемых людей и старается избавляться от них как можно скорее.

И все же была в его жизни женщина, с которой он был связан многие годы и которую бесконечно почитал. Элис Николс работала секретаршей президента крупной страховой компании. Ее сдержанные и достойные манеры воплощали для Руби класс. Они встречались в течение одиннадцати лет, вплоть до 1959-го года. Хотя их отношения практически прекратились, она была одной из первых, кому он позвонил в день убийства президента. Когда ей пришлось выступать свидетельницей на суде, она прошла, не повернув головы в его сторону. Он же был заметно взволнован — встал и поклонился ей вслед.

Интересно, что подавляющее большинство свидетелей-сообщников заявляли, что не знают за Руби страсти к азартной игре. Но Элис Николс показала, что главной причиной, по которой она отказалась выйти замуж за Руби (они обсуждали такую возможность), была его безнадежная и разорительная увлеченность игрой.

Многие люди, знавшие Руби, считали, что его так называемые вспышки бесконтрольного бешенства были, как правило, хорошо выверены и рассчитаны. Вилс и Демарис приводят в своей книге много примеров, подтверждающих это. Однажды Руби с напарником тузили какого-то скандалиста на верхней площадке лестницы, ведшей в «Карусель». В это время появилась компания хорошо одетых людей. Руби немедленно вскочил и пригласил гостей заходить. «Перешагивайте прямо через них! Обычная шваль — не обращайте внимания!» Другой раз, прежде чем начать избивать пьяного, он увел на кухню новенькую несовершеннолетнюю официантку и велел ей оставаться там, потому что может появиться полиция. Он мог отвлечься от разговора для избиения, затем вернуться к столу и продолжить беседу с того места, на котором она прервалась.

Доставалось от Руби не только гостям, но и его собственным служащим. В 1951 он жестоко избивал гитариста, и тот, защищаясь, откусил ему кончик указательного пальца. В 1955 он кастетом разбил рот другому музыканту, так что пришлось накладывать швы. В 1960 выбил зуб компаньону. В 1962 так изуродовал подручного, что потребовалась срочная операция глаза. И это все отнюдь не перечень — так, случайные примеры, ставшие достоянием гласности.

Руби не брезговал ничем для завлечения клиентов и для выкачивания из них денег. Все официантки и танцовщицы, приглашаемые гостями к столикам, обязаны были следить, чтобы те заказывали шампанское, продававшееся в «Карусели» в десять раз дороже его номинальной стоимости. Он обучал их несложной тактике — «случайно» опрокидывать бокалы, ронять в них салфетку, чтобы она впитывала напиток и гость был вынужден вскоре заказывать новую бутылку. Сами искусительницы должны были оставаться трезвыми (для этого им подавались стаканы набитые практически одним льдом) и использовать любые предлоги для того, чтобы уклоняться от притязаний разгоряченных ими клиентов.