Несмотря на все эти уловки, дела Руби шли неважно. В 1952 году он дошел до такого финансового тупика, что сбежал на несколько месяцев в Чикаго, впал в прострацию, подумывал о самоубийстве. Как-то дела поправились, и он вернулся в Даллас, где вел прежнюю жизнь до 1959-го года, когда негаданная удача вдруг свалилась на него. Причем с самой неожиданной стороны: в результате политических перемен, происшедших на острове, похожем на ящера, подползающего к Америке с юго-востока.

Среди открытий, сделанных Комитетом Стокса в 1978 году, особый интерес представляет новая информация о связях Джека Руби с правительством Кастро. Подробно об этом можно прочесть в Заключительном отчете Комитета, где все изложено очень сдержанно и осторожно, в книгах Роберта Блэйки, который позволяет себе более определенные выводы, и Энтони Саммерса, сосредоточенного, главным образом, на грехах Си-Ай-Эй. Вкратце же история сводится к следующему.

Еще до прихода Кастро к власти Руби принимал активное участие в контрабанде оружия для коммунистических повстанцев. Он был связан с контрабандистом по имени Том Дэвис. Бывший его сообщник Джеймс Берд рассказал в конце 1970-х прессе и ФБР, что ружья и патроны свозились в дом, стоявший на берегу моря, на юге Техаса, перед тем как отправиться на Кубу. Он своими глазами видел ящики, наполненные новым оружием, включая автоматы и пистолеты, грузившиеся на борт катера. И каждый раз, когда катер отправлялся к месту назначения, Руби был на борту.

Энтони Саммерс нашел и других свидетелей, подтвердивших участие Руби в операциях мафии по снабжению Кастро оружием. Но почему гангстеры занимались этим? Саммерс дает весьма неубедительное объяснение: «Мафия надеялась обеспечить себе хорошие отношения с Кастро на будущее». За синдикатом не числится такой наивности — помнить оказанные услуги или ждать, что другие будут помнить и отплачивать добром за добро. Эта серьезная организация работает только за наличные. Но об этом автор как бы на время забывает. Еще бы: ведь иначе пришлось бы задаться вопросом, откуда Кастро брал деньги, и в повествование бы вторглась немодная тема — «рука Москвы».

Весной 1959 (уже после победы Кастро в январе того же года) Руби обратился к другому контрабандисту оружием, Роберту Маккеону, в свое время задержанному и осужденному, с просьбой связать его с высокопоставленными победителями. Во-первых, заявил он, у него имеется партия джипов, которые он хотел бы продать кубинцам. Во-вторых, он просил рекомендательное письмо к новому лидеру, которое помогло бы вызволить с Кубы некоторых владельцев игорных домов, посаженных коммунистами в тюрьму. За каждого освобожденного неназванное лицо из Лас-Вегаса, от имени которого выступал Руби, предлагало уплатить по 5000 долларов. Маккеон действительно мог помочь. Он пользовался таким авторитетом, что сам Кастро навестил его летом 1959-го, во время путешествия по Америке, предлагал пост в своем правительстве. Тем не менее сделка не состоялась — скорее всего потому, что Руби открыл более прямые пути для достижения своих целей.

Той же весной он накупает гору новейшего электронного оборудования для подслушивания и шпионажа: часы с встроенным микрофоном, подключатель к телефонному аппарату, булавку для галстука с проводами, портфель с магнитофоном и т. д. — всего долларов на пятьсот. И в это же время — дело для него неслыханное — заводит себе сейф в банке. Третье событие той весны: Руби предложил свои услуги в качестве платного осведомителя ФБР.

Можно, конечно, по разному интерпретировать эти эпизоды. Верный себе Саммерс видит тут зловещую цепь: ФБР санкционирует покупку шпионского оборудования и засылает Руби в Гавану. Версия выглядит сметанной на живую нитку, если учесть, что а) ФБР занимается внутриамериканскими делами, а не разведкой; б) уже осенью агент ФБР, с которым Руби вступил в контакт, был вынужден закрыть заведенную на него папку, ибо никакой полезной информации об интересовавших ФБР убийствах и ограблениях в Техасе получить от Руби не удалось.

Гораздо большего внимания заслуживает истолкование Роберта Блэйки. Описывая тот же эпизод, он замечает, что это весьма распространенный прием: идя на новое и опасное предприятие, преступник вступает в контакт с ФБР или Си-Ай-Эй, чтобы потом, в случае провала, заявить, что он работал по заданию американского правительства.

Более того: в свете сегодняшней лихорадочной погони коммунистических агентов за электронной техникой и в свете того, что многие диссиденты в Москве, начиная с 1960-го года, обнаруживали в своих домах подслушивающие устройства с маркой made in U.S.A., мы скорее склонны предположить, что все портативные микрофоны и магнитофоны были образцами нового товара, который Руби посоветовали предложить его старым заказчикам — кубинским коммунистам. Ведь их больше не интересовали джипы и ружья (после победы им достались арсеналы Батисты), но их очень и очень интересовала электроника, при помощи которой можно было следить за собственными гражданами и которую жаждали также заполучить их московские покровители. Видимо, платили они неплохо, если Руби понадобилось завести сейф в банке.

Судя по сохранившимся записям в банковских книгах, с мая по июль 1959 года он пользовался ящиком 6 раз. Этим же летом он был замечен в ресторане с братьями Фокс — владельцами игорных домов и торговцами наркотиками, недавно бежавшими из Гаваны. Крупный мафиозо Сантос Трафиканте сознался в 1978 году Комитету Стокса, что, будучи еще на Кубе, братья Фокс делали все возможное, чтобы вызволить его из концлагеря Трескорниа. Тем же летом Руби пересылает с общей знакомой шифрованную записку своему приятелю Маквилли, предупреждая, что он собирается посетить Кубу в ближайшее время.

Маквилли впоследствии подтвердил, что Руби посетил его на Кубе по его приглашению, провел неделю, бездельничая у него в отеле Тропикана (также имевшем игорный дом), и затем вернулся в Америку. Его показания примерно совпадали с показаниями самого Руби, если не считать некоторых расхождений в датах. Но Маквилли старался точные даты не называть, а Комиссия Уоррена не сочла нужным обратить внимание на то, что в ее собственном Отчете на странице 802 датой визита назван август 1959 года, а на странице 370 — сентябрь.

Четырнадцать лет спустя Комитету Стокса удалось датировать визит с большей точностью. Судя по кубинской туристской карте, Руби вылетел на Кубу из Нью-Орлеана 8 августа (его подпись на карте удостоверена) и оставался там до 11 сентября. 11-го он вернулся в Америку, но тут же снова прилетел на Кубу 12 сентября и снова вылетел в Нью-Орлеан 13-го. Этот последний однодневный вояж подтвержден документами американской иммиграционной службы, но отрицается кубинцами. Первый же визит, наоборот, не имеет американского подтверждения: скорее всего для него Руби воспользовался вымышленным именем и поддельным документом.

Однако всплыла и другая информация, указывающая на то, что Руби уезжал с Кубы и в августе. 21 августа он воспользовался сейфом в банке (об этом есть запись в банковских документах), 31 августа встретился с агентом ФБР (Саммерс сказал бы — для получения инструкций, мы же останемся при своем — для обеспечения лазейки на случай беды), 4 сентября снова воспользовался сейфом. Таким образом совершенно ясно, что Руби и Маквилли лгали, утверждая, что поездка была однократной и длилась всего неделю. Руби прилетал на Кубу как минимум трижды: 8 августа (кубинская туристская карта), 4 или 5 сентября (есть свидетели, видевшие его в Гаване в эти дни и открытка, посланная им оттуда Элис Николе 8-го сентября), и наконец 12 сентября (американская иммиграционная служба).

Когда преступник старается скрыть что-то или упорно отрицает очевидные факты, для здравого смысла это является верным указателем на то, что здесь таится что-то важное. Попробуем проанализировать кубинские рейсы Руби с этой точки зрения. В сложных махинациях всегда бывает несколько участников и обычно они лгут по-разному, заботясь лишь о выгораживании самих себя. Противоречия в их лжи часто проливают свет на то, что должно было быть скрыто. В данном случае мы имеем четырех участников: Руби, Маквилли, Трафиканте и кубинские власти.