День 19 января не был удачным для «добровольцев» и партизан. 2-я рота Офицерского батальона выступила по метели выбивать красных со станции Гуково, но попали в засаду. Из 35 человек вернулись в Зверево 7. На северном направлении из-за боя в Лихой и переброски части сил партизаны не смогли удержать Глубокую. Большевики Глубокую заняли, и днем 19 января, даже во время похорон, большевистские составы показывались на севере и обстреливали Каменскую из орудий. Чернецовцы, чьи орудия не успели подвезти из Лихой, отвечали пулеметным огнем.

Вечером 19-го Чернецов стал детально планировать удар по Глубокой.

Предполагалось, что в Глубокой расположились от 1000 до 1500 красногвардейцев. Наличие боевых казачьих частей вообще не предусматривалось. «Революционные» казаки до настоящего времени от боя уклонялись. Среди их верхушки шел раскол. Тот же Голубов вдруг стал играть одну из главных ролей, и Подтелкову с его окружением это не могло понравиться. Формирование («сколачивание») специальных частей из казаков разных полков показывало, что сами полки небоеспособны, а на «сколачивание» нужно время. На самой станции Глубокой больших казачьих частей не стояло. Полки были разбросаны по хуторам и станицам вдоль Донца и вдоль границы. Если их не трогать, то и они не тронут.

А коли чернецовцам противостояла одна Красная гвардия, решено было станцию Глубокая обойти, взорвать пути к северу от станции и атаковать ее с двух сторон. «Операция рассчитывалась на окружение и полную ликвидацию противника», — вспоминал Н. Туроверов. Явное неравенство сил Чернецова не смущало. Все это время любой бой, даже бой в окружении, неизменно заканчивался в его пользу. Офицеры и партизаны проявляли большую устойчивость. Интеллект, помноженный на приобретенную военную подготовку, делал их (особенно офицеров) в бою страшной силой. Большую роль играло то, что красногвардейцы пока не умели, а казаки не хотели драться и всячески уклонялись от серьезного боя.

Планировалось следующее: сам Чернецов с полутора сотнями бойцов, орудием и двумя пулеметами на автомобиле и телегах должен был выступить из Каменской рано утром 20 января (казаки и ломовые извозчики должны были подогнать телеги к 4-м утра) и обойти Глубокую по грунтовым дорогам, по землям своей родной станицы Калитвенской, с северо-востока. Туроверов отмечал: «Это был первый случай отрыва от железной дороги». Оставшаяся часть партизан с другим орудием на платформе, при поддержке местной офицерской дружины, должна была атаковать Глубокую по железной дороге с юга. Общая атака была назначена на 12 часов дня.

Но возчики опоздали, телеги подогнали к 7 утра. Отряд Чернецова выступил с опозданием. Для оставшихся в Каменской задача была уточнена: выдвинуться к 2 часам дня к разъезду Погорелово и по сигналу — высокому шрапнельному разрыву — атаковать Глубокую с юга.

1-я сотня, костяк чернецовского отряда, в обход не пошла. Сказались измотавшие отряд недельные бои. Да и сам обход зимой по снегу без дорог был очень труден для храбрых, но неопытных юнцов. Поэтому Чернецов повел с собой офицерскую роту (в которой уже преобладали местные офицеры) и юнке-ров-артиллеристов, а также часть партизанской сотни, сформированной в Каменской, состоявшую из местных «волонтеров», которые могли хорошо знать местность. В обходную колонну

Чернецов взял 2-е орудие батареи (образца 1900 года), несколько разведчиков и телефонистов и 2 легких пулемета с батареи. Возглавлял эту команду сам Миончинский.

В самой Каменской, по данным Н. Жданова, остался лишь один взвод, поскольку часть сил отряда оставалась в Зверево, часть была выдвинута к западу от Лихой на ветке Лихая — Харьков, часть — к востоку от Лихой на ветке Лихая — Царицын¹³⁵.

Около 10 часов подъесаул Упорников, снарядив два пустых товарняка и рассадив на паровозы семь юнкеров, отправился демонстрировать против Глубокой. Это была только демонстрация, так как орудие, с которым предполагалось атаковать Глубокую, из Лихой еще не прибыло.

У полустанка Погорелово Упорников был встречен артиллерийским огнем. Стреляла 6-я гвардейская батарея. У Упор-никова создалось впечатление, что казаки-батарейцы просто играют с ним, сознательно не ведут огонь на поражение, и он от греха подальше вернулся в Каменскую.

Оставшись в самом начале операции без поддержки с юга, отряд самого Чернецова несколько раз сбивался с пути и вышел на исходный рубеж для атаки — высоты к северо-востоку от Глубокой — около 4 часов дня.

По сообщениям советских источников, большевики на станции еще в 2 часа дня знали от перебежчика, что Чернецов пошел в обход, и готовились к встрече¹³⁶.

Чернецов отпустил возчиков с телегами, затем приказал разобрать железнодорожные пути и открыть орудийный огонь по Глубокой. В ответ на выстрел чернецовского орудия ударили пушки со станции. Туроверов считал, что это была 6-я Донская гвардейская батарея, но советские источники говорят о 4-й Забайкальской батарее¹³⁷, которая, видимо, пришла в Глубокую вместе с красногвардейским отрядом Петрова. Забайкальская батарея прямо с платформ открыла ответный огонь и третьим выстрелом подбила чернецовское орудие. Два юнкера-артиллериста (Икишев и Полевой) были ранены.

12-я Донская батарея есаула М.С. Житенева тоже сражалась на стороне большевиков, но вела огонь «на очень высоких разрывах» (чем не сигнал для чернецовцев, которые остались в Каменской?). Впоследствии есаула Житенева «белые» судили и оправдали; позже он погиб в бою с думенковцами¹³⁸.

Дальнейший ход боя под Глубокой имеет несколько описаний. Донские журналисты по горячим следам составили следующую картину. Железнодорожные пути к северу от Глубокой испортить не удалось. Эшелон красногвардейцев из Глубокой проскочил мимо места предполагаемой диверсии, красногвардейцы высадились в степи и двинулись на чернецовцев с севера, вторая цепь двинулась с юга, из самой Глубокой. Но черне-цовцы уклонились восточнее, и в наступающих сумерках красногвардейские цепи стали обстреливать друг друга. Пока красногвардейцы истребляли сами себя к северу от Глубокой, Чернецов атаковал вокзал с востока. Вокзал был захвачен, но все чернецовские пулеметы заклинило, а с юга атаку никто не поддержал. В Каменской адъютант отряда поручик Л ичко в это время предлагал офицерской дружине выдвинуться разъездом к Глубокой. Но не было желающих, не было лошадей...

С вокзала чернецовцы ушли. Во время отхода отряд раскололся. От Чернецова оторвался подполковник Морозов с двумя десятками своих офицеров, остатком офицерской роты. К утру 21 января Морозов со своими людьми вернулся в Каменскую, где заявил, что после боя за Глубокую он потерял связь с Черне-цовым, и потому пришлось вернуться.

У Чернецова осталось меньше сотни голодных, замерзших и усталых партизан, отступивших к бугру северо-восточнее Глубокой, исходному рубежу атаки. Ночевать в степи было невозможно, уходить на Каменскую ночью по степи Чернецов, видимо, не решился. Возможно, он ждал поддержки из Каменской и надеялся атаковать Глубокую на следующее утро. Так или иначе, но Чернецов ночью пришел с отрядом в Глубокую и заночевал в крайних дворах «в двухстах саженях» от большевиков, которые небрежно относились к охранению. Такая картина сложилась в местной прессе в январе 1918 года.

Позже, когда в эмиграции уцелевшие участники боя опубликовали свои воспоминания, прояснилась следующая ситуация. Юнкера-артиллеристы Каменский и Иегулов вспоминали, что, оставаясь у подбитого орудия, они видели, как партизаны атаковали поселок, но были встречены жестоким огнем, как брошен был в бой резерв — взвод офицеров. Он прорвал линию окопов противника, перешел насыпь и оторвался. В начале боя было указано направление атаки, но не указано место сбора на случай неудачи. Поэтому, когда стемнело, партизаны стали собираться к костру, который развели юнкера-артиллеристы. Они рассказали, что ворвались на вокзал, но были встречены огнем из эшелонов и отошли. Н. Туроверов, который был в команде подрывников, подтвердил историю, как две цепи красных в темноте истребляли друг друга¹³⁹.