После тридцати часов скитаний голодному Черчиллю необычайно повезло. Он постучался в единственный дом на 20 миль в округе, принадлежащий англичанину — Джону Ховарду, управляющему трансваальскими шахтами. Ховард, будучи гражданином Трансвааля, тем не менее отказался воевать против соотечественников-британцев, но буры не трогали его как ценного и незаменимого специалиста. Несколько дней Ховард прятал Черчилля в заброшенных шахтах, где тот коротал время за чтением романа Стивенсона "Похищенный". Потом Черчилля, одетого уже в штатский пиджак, в товарном вагоне переправили в Уитбанк. Там другой горный инженер, англичанин Даниэл Девенан, несколько дней укрывал его в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде на территорию португальского Мозамбика, откуда беглец уже беспрепятственно прибыл в Дурбан. Очень удачным оказалось то, что о прибытии Черчилля в мозамбикский Лоренсу-Маркиш стало известно в конце недели, которая в Англии была названа Черной неделей из-за нескольких поражений, которые англичане потерпели от буров. Побег Черчилля стал единственным светлым пятном на общем мрачном фоне, что привлекло к нему повышенное внимание прессы. А в Дурбане Черчилля ждала триумфальная встреча. Он выступил с речью перед большой толпой, восторженно приветствовавшей его. Вскоре после возвращения из плена Черчилль писал: "Мне уже 25 лет, и времени остается ужасно мало".

После побега Черчилль получил должность лейтенанта легкой кавалерии без жалованья, оставшись специальным корреспондентом "Морнинг пост". Когда ему советовали побыстрее вернуться в Англию, он отвечал: "Не волнуйтесь! У меня твердое предчувствие, что я создан для чего-то большего и меня хранит Бог". Уинстон участвовал во многих боях и в деблокаде гарнизона Ледисмита. Замужество, проявленное в ходе сражения при горе Спионкоп 24 января 1900 года, его представили к Кресту Виктории, но, поскольку он сразу после этого боя ушел в отставку, ходу этому представлению не дали. В бою при горе Спионкоп англичане потеряли 1733 убитых и раненых, а у Черчилля в очередной раз оказалась прострелена шляпа.

О южноафриканской кампании Черчилль написал две книги — "Марш Иена Гамильтона" и "Из Лондона в Ледисмит".

По возвращении в Лондон Черчилль представил министру колоний Джозефу Чемберлену свои предложения по урегулированию южноафриканского конфликта. Он предлагал бурам сотрудничество с британцами в Южной Африке в качестве равноправных народов.

Еще до начала турне по Америке, которое было предложено ему его американским агентом сразу же, как только он прибыл в Дурбан, Черчилль совершил триумфальную поездку по Англии, ставшую фактически бесплатной предвыборной кампанией. Он опять баллотировался как кандидат от Олдема. На этот раз город встретил его как героя. Потомок герцога Мальборо сумел завоевать сердца жителей рабочего городка. В предвыборных речах он живо рассказывал о побеге из плена. Ему удавалось мастерски создавать впечатление, что он обращается ко всем и к каждому И 1 октября 1900 года Черчилль с большим перевесом был избран в парламент. Перед тем как появиться в Вестминстере в новом качестве, он с успехом прочел лекции в Америке, посвященные южноафриканским событиям.

Став депутатом парламента, Черчилль свою первую речь там 18 февраля 1901 года посвятил проблеме мирного урегулирования в Южной Африке, призвав проявить милосердие к побежденным бурам и "помочь им смириться с поражением". Он заявил: "Будь я буром, надеюсь, что я сражался бы на поле брани".

В парламенте Черчилль отстаивал принцип свободы торговли, считая, что он поможет улучшить благосостояние народа.

Для того чтобы сделать политическую карьеру, Черчилль решил сменить партийную принадлежность. В мае 1904 года, не получив места в кабинете, Черчилль переметнулся к либералам. Последние вознаградили его в декабре 1904 года должностью парламентского статс-секретаря в министерстве колоний. А в январе 1906 года Черчилль выиграл парламентские выборы как кандидат от либералов в северо-западном округе Манчестера. Черчилль был убежден, что верность политика определенным принципам должна быть выше, чем верность партии. Перейдя к либералам, он не порвал связей с влиятельными консервативными политиками. Черчилль надеялся использовать их для налаживания межпартийного диалога. Однако в реальности такой диалог обычно удавалось наладить лишь в критических ситуациях Первой и Второй мировых войн, когда правительству на практике приходилось проводить двухпартийную согласованную политику. В 1911 году Черчилль организовал "Другой клуб" — центр интеллектуалов, способных подняться над узкими партийными рамками.

Теперь он выступал за либерализацию британского иммиграционного законодательства, что открывало путь в Англию выходцам из Восточной Европы, прежде всего полякам и евреям. После прихода либералов к власти Черчилль стал заместителем министра колоний. Он стремился обеспечить британское господство в Южной Африке посредством союза с побежденными бурами (африканерами). Лидеры бурской оппозиции генералы Бота и Смэтс стати личными друзьями Черчилля и в начале Первой мировой войны обеспечили лояльность большинства буров Британской империи. А во Вторую мировую войну Ян Смэтс возглавлял южноафриканское правительство.

В апреле 1908 года при реорганизации правительства Черчилль стал министром торговли. Таким образом, 33-летний Черчилль стал самым молодым министром торговли и промышленности в британской истории. Он сразу же добился установления минимальной оплаты труда, улучшения системы медицинского страхования и пенсионной системы, а также принятия закона об учреждении бирж труда. Он также предложил на рассмотрение проект закона о пособии по безработице, принятый в 1911 году.

В 1908 году Черчилль провозгласил: "Либерализм — это не социализм и никогда им не будет… Социализм стремится искоренить богатство, либерализм — бедность. Социализм уничтожает личную заинтересованность, либерализм ее охраняет, примирив с правами общества. Социализм губит предпринимательство, либерализм лишь освобождает его от гнета привилегий… Социализм ставит во главу угла регламент, либерализм — человека. Социализм критикует капитал, либерализм — монополии". До конца своих дней Уинстон пребывал в убеждении, что коммунисты "ведут нескончаемую войну против цивилизации, чтобы уничтожить все институты власти, все правительства, все государства в мире. Они стремятся создать международный союз нищих, преступников, бездарностей, бунтовщиков, больных, дебилов и дураков, который должен охватить весь мир".

Черчилль старался провести в жизнь социальные реформы, чтобы предотвратить социальную революцию. В частности, он активно участвовал в разработке законопроекта о защите трудящихся от несчастных случаев.

В 1909 году в борьбе за "Народный бюджет" Ллойда Джорджа, с которым Черчилль подружился на всю жизнь, он отстаивал высокие налоги на землю, что должно было дать средства для финансирования законов о социальном страховании. Но осуществление этих идей натолкнулось на ожесточенное сопротивление палаты лордов, лишение которой права вето привело к открытому конфликту двух палат парламента.

Согласно действовавшему до 1918 года положению о выборах, каждый вновь назначенный министром должен был пройти процедуру перевыборов в парламент. На этот раз Черчилль в Манчестере проиграл, но спустя 14 дней, несмотря на бурные выступления суфражисток — воинствующих поборниц избирательных прав для женщин, сделавших его главной мишенью своих нападок, — он победил в шотландском городе Данди. Там Черчилль познакомился с Клементиной Хозье, представительницей знатного и богатого семейства, проживавшего в этом городе. Клементина вскоре стала его женой.

Надо сказать, что Черчилль определенно не был донжуаном. За почти полвека, прошедших с момента его смерти, не появилось каких-либо мемуаров или документов, позволяющих уличить его в адюльтере. Добрачные же любовные увлечения Уинстона были хорошо известны еще при его жизни, причем до сих пор нельзя с уверенностью сказать, имели ли они чисто платонический характер, или там было что-то более серьезное.