Черчилль не обращал особого внимания на женщин, поскольку был сосредоточен на своем великом предназначении, которое видел в занятиях политикой. А о симпатичных женщинах он говорил: "Возможно, она и красива для вас, но только не для меня". Среди женщин он чувствовал себя неловко и остроумием блистал лишь в мужской компании. К тому же в молодости он не был любителем танцев. Природный эгоизм также не способствовал привлечению женских симпатий. Черчилль привык подавлять собеседника, подчинять его своей воле, а это не могло способствовать его успеху у прекрасного пола, к которому Черчилль, к слову сказать, никогда особенно не стремился. Уинстон говорил: "Я туп и неуклюж в женском вопросе, поэтому мне приходится быть самодостаточным". В отношениях с женщинами у Черчилля романтизм сочетался с неуклюжестью, из-за чего он нередко выглядел смешным в глазах предмета своего обожания, да и всего высшего света.

В ноябре 1896 года Черчилль на турнире по поло в Секундерабаде встретился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. Он радостно сообщил матери: "Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! Она очень умна и красива! Мы собираемся вместо отправиться в Хайдарабад верхом на слоне!" Но во время поездки и последующих встреч дальше поцелуев дело не пошло, и любовь быстро переросла в дружбу, продолжавшуюся вплоть до смерти Уинстона. Летом 1902 года Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Черчилль признавался, что "Памела — единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь". Именно ей принадлежит следующая афористичная характеристика Черчилля: "Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства". В письмах к ней Черчилль утверждал: "Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить".

Опять-таки нет никаких свидетельств, что какой-либо из мимолетных романов Черчилля до женитьбы вышел из платонической стадии. После мисс Плоуден Черчилль сватался к Мюриэль Уилсон, дочери очень богатого судовладельца, что было немаловажно для Уинстона, почти не имевшего собственных средств, но живущего по принципу: "Если расходы превысили доходы — поступления должны быть увеличены". Он предложил ей руку и сердце, но получил отказ. То ли Мюриэль не понравился эгоизм жениха, то ли она рассчитывала на более выгодную партию. Но друзьями они все же остались.

Очередной отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, "никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики".

Наконец, летом 1904 года во время одного из светских приемов наш герой познакомился с 19-летней Клементиной Огилви Хозье, дочерью полковника сэра Генри Монтагю Хозье и леди Блаич, старшей дочери десятого графа Д’Энрли. Для обоих это оказалось любовью на всю жизнь, хотя первоначально они не произвели особенного впечатления друг на друга. А вот насчет того, что полковник Хозье действительно был отцом Клементины, существовали серьезные сомнения. Дело в том, что к моменту развода супругов Хозье в 1891 году леди Бланч имела уже девять только известных широкой публике любовников. А сколько их было всего — знает один Господь Бог. Позднее она будто бы призналась, что родила Клементину и ее старшую сестру Китти от капитана 12-го уланского полка Джорджа Миддлтона, который погиб в 1892 году в возрасте 46 лет, упав с лошади. Полковник Хозье от Клементины и Кити отрекся и лишил жену содержания. Некоторые исследователи выдвигают другую кандидатуру настоящего отца Клементины — дипломата Бертрама Митфорда, работавшего в британских посольствах в России, Японии и Китае. Митфорд прожил долгую жизнь и умер в 1916 году в возрасте 79 лет.

Клементина Черчилль в 1915 г.

Известный лейбористский политик Рой Дженкинс был прав, когда утверждал: "Удивительно, как Уинстон и Клементина, будучи оба отпрысками ветреных дам, создали один из самых знаменитых в истории брачных союзов, прославившись как своим счастьем, так и своей верностью".

Но чего им это стоило! В отличие от своего отца, Уинстон не был ходоком, но в частной жизни был далеко не сахар и совершенно не умел угождать дамским капризам.

Как вспоминала Клементина, "Уинстон держался со мной слишком скованно. Он не только не решился пригласить меня потанцевать, но даже постеснялся проводить на ужин". Потом они не виделись целых четыре года. Новая встреча случилась только в марте 1908 года на приеме у леди Сент-Хелье, где Уинстон присутствовал как заместитель министра по делам колоний. Сначала Черчилль не собирался быть на приеме, но вспомнил, что в свое время леди Сент-Хелье немало способствовала его устройству в суданскую экспедицию, и переменил свое решение. На этот раз Клементина оказалась соседкой Уинстона на банкете. Он спросил свою будущую жену, читала ли она его книгу "Лорд Рэндольф Черчилль", и, получив отрицательный ответ, обещал прислать книгу на следующий день. Но обещание так и не выполнил, чем очень расстроил Клементину. Однако на этот раз Черчилль действительно полюбил. В апреле по его просьбе мать пригласила к себе в арендуемый особняк в Солсбери Холл леди Бланч с дочерью. Теперь Уинстон признался Клементине если не в любви, то к в растущей симпатии к ней: "Мне очень понравилась наша беседа в это воскресенье. Что за радость встретить такую умную и благородную молодую девушку. Я надеюсь, мы еще встретимся и узнаем друг друга получше. Я не вижу причин, почему бы нам не продолжить общаться".

4 августа 1908 года Уинстон после свадьбы своего брата Джека остановился в загородном доме своего кузена капитана Фредерика Геста, где среди ночи из-за аварии отопительной системы возник пожар. Черчилль начал руководить эвакуацией из горящего дома ценных вещей еще до приезда пожарных и сам с риском для жизни спасал из огня бюсты и древние манускрипты. Клементине, находившейся тогда в Италии, он писал: "Пожар был великолепным развлечением, мы здорово повеселились. Жаль лишь, что подобное веселье обходится слишком дорого". Позднее Клемми узнала, что Уинстон чуть не погиб на пожаре, когда за его спиной обрушилась крыша. Задержись он на пару минут, мог бы погибнуть под обломками. Такая безрассудная храбрость девушке только понравилась, и она начала понимать, что Уинстон ей небезразличен. После возвращения из Италии она воспользовалась приглашением Черчилля посетить родовое поместье герцогов Мальборо Бленхейм. На третий день пребывания в поместье, когда они осматривали розарий, Уинстон преподнес Клементине "самое замечательное кольцо" с огромным красным рубином и двумя бриллиантами. Свадьбу назначили на середину сентября. Вечером Клементина нарисовала для жениха большое сердечко с надписью "Уинстон" внутри. В несколько оставшихся дней, что они жили в Бленхейме, влюбленные обменивались записочками примерно такого содержания: "Моя дорогая. Как ты? Я шлю тебе мою лучшую любовь. Я только что встал, не желаешь прогуляться со мной после завтрака в розарии?

Всегда твой У.".

"Мой дорогой. Я в полном порядке и с огромным удовольствием прогуляюсь с тобой в розарии.

Всегда твоя Клементина ".

За год до свадьбы Уинстона и Клементины сэр Генри Хозье умер, и Черчилль просил у леди Бланч руки дочери. Он честно заявил: "Я не богат и не слишком влиятелен, но я люблю вашу дочь, и это чувство достаточно сильно для того, чтобы взять на себя великую и священную ответственность за нее. Я смогу сделать ее счастливой, обеспечить ей положение в обществе, достойное ее красоты и добродетели". И будущая теща дала свое согласие. Она полагала, что "трудно сказать, кто из них влюблен больше. Зная характер Уинстона, думаю, что он. Весь мир слышал о его замечательных умственных способностях, но какой, оказывается, он очаровательный и любящий в частной жизни".