Во-первых, царь Иван Грозный, проводя в середине столетия серию военных реформ, отменил местничество в войске, что давало возможность менее знатным феодалам выдвинуться на высокие посты в армии. И во-вторых, учреждение в 1565 году опричнины открывало большие перспективы для феодалов, оказавшихся в составе опричного двора Ивана Грозного. Четверо князей Хворостининых попали в опричный двор. Дмитрий стал опричным воеводой, а трое его младших братьев – оруженосцами в свите царя.
Однако и при этих, казалось бы благоприятных, условиях выдвижение Дмитрия Хворостинина было медленным и трудным, понадобились десятилетия верной службы, чтобы он занял, наконец, самостоятельные большие должности в войске. Буквально каждый заметный шаг ло военной лестнице сопровождался местническими спорами, протестами знатных феодалов. Получил Дмитрий Хворостинин в 1578 году долгожданный пост первого воеводы в сторожевом полку, и тотчас же протест Михайла Тюфякина, второго воеводы: «Князь Михайла Тюфякин списков не взял за ним, за князем Дмитрием, что ему с ним быти невместно меньши князя Дмитрея». В 1584 году Дмитрий Хворостинин назначен первым воеводой в большом полку на «крымской украине». Возникли новые местнические споры. Князь Михайло Ту ренин пишет из Зарайска, что ему «менши» Дмитрия Хворостинина «быти немочно». Специальным царским указом князю велено быть «по прежней росписи», а после, «как служба минется», обещано «дати, суд и счет». А из Тулы пишет князь Андрей Хилков: и ему, оказывается, ниже Дмитрия Хворостинина «быти невместно». Снова специальный царский указ: «По государеву указу ко князю Ондрею Хилкову писано, а велено князю Ондрею быти по росписи з боярином со князем Дмнтреем Ивановичем Хворостининым; а как служба минетца, а будет ему до князя Дмитрея дело, и он тогды на него государю бей челом, и государь тогды велит ему на князя Дмитрея дати суд и счет». В 1586 году Хворостинин – «большой воевода» на южной границе, и снова один из воевод, князь Владимир Бохтеяров, пишет царю, что «ему в меньших товарищех у князя Дмитрея бытн немочно». В следующем году право Дмитрия Хворостинина возглавлять большой полк опротестовывал тульский воевода князь Федор Ноготков: «Ему, князю Федору, мочно быть больши многими месты князь Дмитреева отца, князя Ивана Хворостинина, и тем его князь Дмитрей бесчестит; и государь бы пожаловал, велел челобитье его записати». Осенняя «роспись» воевод того же года: Дмитрий Хворостинин воевода уже не в большом полку, а «в правой руке». Но и тут находится высокородный противник. Из Дедилова пишет воевода Иван Салтыков, что «ему, Ивану, менши князя Дмитрея бытн невместно», а из Михайлова жалуется другой воевода, князь Иван Токмаков, что «велено ему по росписи быть в сторожевом полку, а боярину князю Дмитрею Ивановичу Хворостинину в правой руке, и ему менши князя Дмитрея быти невместно». В 1588 году бьют челом царю, что «им менши князя Дмитрея быти немочно» сразу несколько знатных воевод: Михайло Туренин, Михайло Кашин, Михайло Салтыков, Андрей Хилков… Последовало гневное разъяснение царя: «До князя Дмитрея Хворостинина и дела им нет!» Но Михайло Туренин не успокоился, снова «бил челом государю на боярина на князь Дмитрея Ивановича Хворостинина о местех». Дело кончилось тем, что обидчивого воеводу было велено «в государеве опале взяти к Москве», на его место был назначен другой воевода. Но тем не менее местнические споры продолжались, судя по записям разрядной книги, и в 1589, и в 1590 годах, то есть до конца жизни воеводы.
Но Дмитрия Хворостинина неизменно брали под защиту и царь Иван Грозный, и его преемник на российском престоле царь Федор. Дело здесь, конечно, не в связях при дворе или личных симпатиях. Опытный и верный воевода был нужен, военная и государственная целесообразность перевешивала традиционные местнические счеты.
Дмитрий Хворостинин участвовал почти во всех военных событиях середины и второй половины XVI столетия, его биография – это фактически военная история России в течение нескольких десятилетий.
Точных данных о рождении будущего полководца не сохранилось. Составители «Русского биографического словаря» писали неопределенно, что он родился в Москве в двадцатых годах. Сколько-нибудь заметную должность на «государевой службе» Дмитрий Хворостинин получил только в зрелом возрасте, видимо – после тридцати лет. В разрядной книге он впервые упоминается только в 1559 году, когда ожидался набег крымского хана Девлет-Гирея и был составлен «розряд от поля, по украинным городам были воеводы». В самом конце списка значилось: «В Шатцком воевода Дмитрей княж Иванов сын Хворостинин».
Небольшой укрепленный городок Шацк, построенный в 1553 году «в Мещере в Шатцких воротех, на Шате на реке», стоял на восточном краю «крымской украины», на удалении от основных «татарских шляхов», по которым крымская конница совершала набеги. В том же 1559 году Дмитрий Хворостинин «по крымским вестям» был отозван к большому полку, но воеводской должности там не получил – был только головой, командиром отряда «детей боярских». В 1560 году, по «разряду от поля», Дмитрий Хворостинин оказался в Нижнем Новгороде, опять вдали от основных военных событий – в это время уже шла Ливонская война. Только в 1562 году разрядная книга вновь упоминает имя Дмитрия Хворостинина. Он вдруг оказывается воеводой в Юрьеве и его вместе с другими воеводами отправляют «на литовские люди». Однако поход в Литву отложили, полки из Юрьева «ходили в ливонские немцы».
Но уже в 1563 году, когда состоялся «поход царя и великого князя к Полотцку зимою», Дмитрий Хворостинин назван в ближайшем окружении царя: ему было велено «за государем ездити». Поход на Полоцк стал одной из самых удачных операций Ливонской войны. Появление под городом огромного русского войска оказалось для противника неожиданным. После трехнедельной осады 15 февраля 1563 года Полоцк пал. Начались переговоры о перемирии. При взятии Полоцка Дмитрий Хворостинин отличился. Когда литовцы устроили вылазку, он с отрядом дворянской конницы отразил ее и одним из первых ворвался в город. Затем он служил воеводой сторожевого полка в Великих Луках, тоже на литовском рубеже.
В 1564 году война возобновилась. Русские полки потерпели поражения в битвах на реке Уле (неподалеку от Полоцка) и под Оршей. Резко обострилась внутренняя обстановка, начались боярские измены. В январе 1565 года царь Иван Грозный объявил о введении опричнины. Дмитрий Иванович Хворостинин стал опричным воеводой.
Непрерывные назначения, непрерывные перемещения, и всегда – на самые опасные рубежи…
Осенью 1565 года обострилась обстановка на «крымской украине». Хан Девлет-Гирей с многочисленным конным войском пошел к Волхову. И сразу – запись разрядной книги: «Из опришных посылал государь под Волхов воевод с Москвы, князя Андрея Петровича Телятевского, князя Дмитрия да князя Ондрея Ивановичев Хворостининых». Дмитрий командовал отрядом из двухсот всадников. Взять Волхов хану не удалось, хотя он пришел «с пушками». Местные воеводы сделали вылазку и отогнали татар от города, тем даже не удалось сжечь посады. Узнав о приближении царского войска, хан поспешно отступил. Видимо, Дмитрий Хворостинин снова отличился, одним из немногих воевод он был награжден золотым. Еще раньше, когда Хворостинин «годовал» воеводой в Зарайске, он со своими людьми сумел перехватить крымцев, возвращавшихся из набега, разгромил их и освободил «полон».
В 1567 году в походе Ивана Грозного «на литовского короля» Дмитрий Хворостинин был головой царского полка. В 1568 году весной «царь росписал воевод в посылку и с ними людей из опричнины», Дмитрию Хворостинину было велено стоять в передовом полку в Вязьме.
Затихли военные действия на «литовской украине», зато на южной границе было неспокойно, начался поход турок и крымских татар на Астрахань, и в 1569 году новая «роспись от польские украины», в которой перечислены воеводы из опричнины, обязанные выйти с полками на «берег». Среди них, в передовом полку в Калуге – Дмитрий Хворостинин. Затем он переведен еще ближе к Дикому Полю, в Тулу, первым воеводой сторожевого полка. Тогда же воевода получил высокий титул опричного окольничего.