Однако положение радикально изменилось. В 1386 г. сын Ольгерда Ягайло понял все выгоды сближения с Польшей для противостояния Тевтонскому ордену и обратился в христианство, дабы тем самым получить возможность сочетаться браком с королевой Ядвигой, дочерью и наследницей короля Польши Людовика. В день свадьбы, состоявшейся в Кракове 17 февраля 1386 г. Ягайло крестился и принял христианское имя Владислав, под которым он правил рядом со своей супругой в качестве короля Польши. Ягайло начал тотчас обращать своих литовских подданных в христианство: только жемайты остались верными своим языческим верованиям.

Тевтонский орден отрицательно отнесся к этому новому политическому раскладу Польско-литовский союз представлялся ему весьма нежелательным.

После долгих споров, но без каких-либо конкретных результатов Тевтонский орден был вынужден принять свершившийся факт. Польско-литовский союз стал реальностью, с которой орден должен был считаться. Орден принял предложение о проведении переговоров, сделанное Ягайло в 1403 г. В следующем году, 22 мая 1404 г. новый «вечный мир» был заключен между Ягайло и великим магистром ордена Конрадом фон Юнгингеном (1394-1407). На конгрессе новый король Польши сделал жест доброй воли в сторону Тевтонского ордена: Жемайтия, которая спровоцировала столько столкновений между орденом и литовцами, уступалась Тевтонскому ордену, который с этого момента располагался широким коридором, соединяющим Пруссию с Ливонией. Взамен орден отказывался от своих притязаний на Добжин, от всех своих предыдущих завоеваний в Литве. Резекнекское соглашение подтверждало суверенитет ордена от Бранденбургского Союза, территория ордена растянулась от Одера до Померелии, включала города Лансберг, Дрезден и Золинген и протянулась вдоль северо-западной границы польского королевства.

Тевтонскому ордену в начале XV столетия удалось добиться той цели, которую в свое время поставил перед ним Герман фон Зальца, а именно: создать мощное, территориально целостное государство под управлением великих магистров, одновременно монахов и воинов.

Несмотря на непрерывную и кровопролитную войну, которую орден вынужден был вести на протяжении всего XIV столетия, чтобы сохраниться, орден Святой Марии Немецкой в Иерусалиме представлял в ту эпоху светскую и духовную силу, с которой должны были считаться королевства и княжества Восточной и Северной Европы. Магистр ордена, принц Священной Римской империи и вассал папского престола, пользовался уважением и огромной духовной властью в христианском мире того времени. XVI столетие является свидетелем небывалого расцвета Тевтонского ордена; никогда и нигде за всю его историю слава ордена не достигала таких высот.

Власть Ордена тевтонских рыцарей распространялось прежде всего на территории, где он крепко закрепился на берегах Балтийского моря, от Нижней Вислы до Финского залива и Чудского озера. Здесь находились владения ордена, названные «боевыми провинциями» из-за постоянной угрозы, исходящей от литовских и польских соседей, что вынуждало орден держать крепостные гарнизоны в постоянной боеготовности.

Эти две боевые провинции первоначально были Пруссией, усмиренной и покоренной после семидесяти пяти лет непрерывной борьбы, где орден построил многочисленные города и населенные пункты. Тысячи немцев обосновались там, сначала в городах, затем, в основном после 1280 г., в сельских местностях, что способствовало широкой германизации страны, которая закончилась в конце XIV столетия.

Вторая из этих провинций была Ливония, соединенная с Пруссией узкой прибрежной полосой, которая постоянно находилась под угрозой вторжения литовских племен жемайтов. Эта территория в конечном счете будет подчинена ордену в 1397 г. В отличие от того, что происходило в Пруссии, власть ордена распространялась только на ту часть Ливонии, которая прежде принадлежала рыцарям-меченосцам до их слияния с Тевтонским орденом в 1237 г. Эта часть Ливонии состояла из Курляндии, Земгалии и северной части Ливонии с городами Феллин и Вольмар. К этому надобно добавить герцогство Эстония, купленное Тевтонским орденом у короля Дании в 1346-1347 гг. Остальная часть Ливонии подчинялась архиепископу Риги, который постоянно конфликтовал с Тевтонским орденом и епископом Дерпта (Тарту).

Помимо двух боевых провинций орден владел отдельными командорствами, объединенными с провинциями так называемыми «мирными» договорами. В конце XIV столетия, помимо Пруссии и Ливонии, во владении ордена было семь провинций, командорства в Германии, Австрии, Богемии, Венгрии, Эльзас-Лотарингии, Бургундии, Италии и Померании. С XIII столетия орден владел многочисленными землями и движимым имуществом, полученными в дар от западных рыцарей по возвращении их из крестовых походов, которые этим засвидетельствовали свое признание за те услуги, которые получали в тевтонских госпиталях в Святой земле во время крестового похода под предводительством Людовика Святого. Эти земли находились в основном в Шартре, Невере и Труа. Они были проданы в 1501 г. аббатству Клерво командором провинции Лотарингия Жаном Ланжелланом с согласия магистра ордена в Германии и Италии Хартмана фон Солтенома. Причиной, оправдывающей эту продажу — по цене, впрочем, весьма низкой, — называют то, что эти земли были значительно удалены друг от друга, что затрудняло управление ими; кроме того, эти епархии были практически в развалинах вследствие разрушений, причиненных во время Столетней войны, а приводить их в порядок было для ордена чересчур накладно.

Дабы управлять столь разбросанной и обширной империей, орден тевтонских рыцарей создал эффективную организацию с централизованными и четко регламентированными учреждениями, деятельность которых подчинялась уставу. Устав ордена состоял из правил, законов и ритуалов, которые постоянно дополнялись с учетом обстоятельств и требований текущего момента. Первоначально Орден Святой Марии Немецкой в Иерусалиме подчинялся правилам, заимствованным в большой степени у госпитальеров, что касается религиозной миссии, и у тамплиеров, что касается воинских обязанностей. Но вскоре, особенно с приходом Германа фон Зальца, Тевтонский орден постепенно отошел от духовной подчиненности двум другим орденам и стал жить по Уставу, утвержденному папской буллой от 9 января 1221 г. и тридцатью четырьмя другими от 15—21 января того же года, направленными папой Гонорием III Герману фон Зальца. Разрешение папы Иннокентия IV от 9 февраля 1244 г. и новые уставы, принятые в 1297 г. во время съезда ордена в Венеции, составили основные положения Устава тевтонских рыцарей.

Во главе ордена стоял магистр (magister), который в начале XIII столетия стал называться «великим магистром» (magister generalis — Hochmetster), чья власть постоянно расширялась. Великий магистр на основании устава 1297 г. становился властелином, пользующимся абсолютной властью как над орденом, так над людьми, живущими на территориях ордена, и их имуществом. Единственно, что ограничивало всемогущество магистра, так это положения устава ордена.

Магистр избирался пожизненно капитулом (Wahlkapitet), что было как бы синтезом выборной системы и системы кооптации. Вначале все братья ордена выбирали единодушно «командора голосования» (Wahlkomtur). Последний выбирал брата, и оба приходили к соглашению по поводу выбора третьего, и так далее, до тех пор пока достигалось требуемое количество братьев — тринадцать. Тринадцать кооптированных избранников составляли избирательный капитул, ответственный за избрание магистра. Символическая цифра «тринадцать» символизировала Христа и его двенадцать апостолов. Число «тринадцать» характерно для многочисленных командорств, которые состояли из тринадцати рыцарей, деление провинции в Германии на тринадцать судебных округов. Традиция требовала, чтобы среди тринадцати было восемь рыцарей, пять представителей от братьев и один представитель от братьев-священников. Когда наступал момент выборов нового магистра, комтур голосования объявлял во всеуслышание имя брата, которого он считал наиболее достойным исполнять эту высочайшую обязанность. Если остальные избиратели одобряли этот выбор, считалось, что выборы состоялись без дополнительных формальностей; но могло случиться и так, что выбор отклонялся, и в этом случае все избиратели договаривались о другой приемлемой кандидатуре. Такая система действовала до 1500 г., что, за редким исключением, позволяло избирать в великие магистры ордена достойных людей.