С постепенным развитием провинций Пруссии и прибалтийских окраин Тевтонский орден богател, благодаря налогам и всяческим податям, которыми были обложены немецкие колонисты и местные крестьяне. Сельскохозяйственные излишки позволяли ордену экспортировать в Западную Европу продукты в больших количествах. Кроме того, сельскохозяйственные продукты и полезные ископаемые Центральной и Восточной Европы, которые перевозились по Висле кораблями к берегам Балтийского моря, обязательно проходили через Данциг, который контролировал орден с начала XIV столетия.
Нет ничего удивительное в том, что Тевтонский орден примкнул к Ганзейскому Союзу (Лиге), став вскоре самым влиятельным членом этого Союза. Среди семидесяти-восьмидесяти городов, принадлежавших Ганзейскому Союзу в XIV и XIV столетиях, около пятнадцати были под властью ордена, среди них были крупные города. Ганзейские города, подчиняющиеся ордену, делились на две группы. На Западе шесть прусских городов: Данциг, Эльбинг Кенигсберг и Браунсберг, расположенные на берегах Балтийского моря, Кулм и Торн, стоящие на берегах Вислы. Все эти города, расположенные в Пруссии, были под защитой магистра ордена, который контролировал их муниципалитеты и делегатов во время ганзейских собраний. Эльбинг сыграл большую роль в ганзейской торговле середины XIV столетия, но он столкнулся с конкуренцией со стороны Данцига. Торговая деятельность Данцига основывалась на экспортных поставках из Пруссии пшеницы и ржи, предназначенных для Западной Европы; к этому добавлялся транзит продуктов из Восточной Европы, транспортируемых по Висле, но загружаемых в Данциге на берегах Балтийского моря. Речь шла, как правило, о польском лесе и меди из Польши и Высокой Венгрии, соли Велички, кристаллах Богемии, воске и меди Украины, шелках и пряностях с Востока, которые через Львов на телегах везли в Краков, потом в Данциг по Висле. Данциг получал также железо и медь из Швеции, которые затем переправлялись в Англию. Все эти «товары» следовали транзитом через Данциг, что приносило Тевтонскому ордену огромные дополнительные доходы в качестве пошлины. Порт Данциг импортировал из Брюгге сукно Фландрии, шелка и пряности Востока, которые отправляли затем в Польшу, Литву и Украину. Товарооборот в других ганзейских городах Пруссии был менее интенсивным. Кенигсберг со своим прекрасно оборудованным портом не мог сравниться с Данцигом из-за постоянной угрозы со стороны литовцев и жемайтов. Однако именно из Кенигсберга шел лес в Западную Европу, а также янтарь, который высоко ценился Западом.
Деятельность ганзейских городов Ливонии всегда была менее активной, чем городов Пруссии. Рига же обеспечивала связь между Западом и Россией, но Рига подчинялась архиепископу, который вечно конфликтовал с Тевтонским орденом. Зато Ревель и Дерпт, а также еще несколько городов, например: Феллин, Ванден, Виндава и Вольмар, с 1346 г. отошли к Тевтонскому ордену. Ревель был отправным пунктом, откуда через Дерпт можно было попасть в Псков и Новгород. Именно в Ревеле собирались западные торговцы, отправлявшиеся на ярмарки Новгорода, чтобы закупить российские меха и воск в обмен на сукно, пряности и соль Люнебурга. В Новгороде находилась контора Ганзейского Союза, которой руководили любекские торговцы, но в 1442 г. она перешла под начало ревельских и дерптских купцов, а через них под власть Тевтонского ордена.
В то время в городах Ганзейского Союза не было крупных, постоянно действующих коммерческих контор, Тевтонский орден создал централизованную систему управления. Все коммерческие структуры подчинялись «Главным экономическим конторам» (Grosschafferei), одна из них находилась в Марпенбурге, ею управлял казначей ордена, другая — в Кенигсберге под управлением маршала ордена. Эти конторы имели в главных городах Ганзы филиалы, где их управляющие (Lieger) занимались закупками и продажами товаров, которым помогали консигнаторы (Wirte). Длительное время морские перевозки обеспечивались небольшими судами, в XIV столетии появились плоскодонки (Hoik), которые могли перевозить до ста пятидесяти ласт (1 last = 2 тонны) товаров на большие расстояния. Экипаж состоял из двадцати человек, что было весьма удобно, тогда как требовалась целая флотилия маленьких судов для обеспечения перевозки товаров местной и региональной торговли. До середины XV столетия Данциг занимал первое место в судостроении, сравнившись в количестве построенных судов с Любеком. Что касается Эльбинга, он специализировался в производстве якорей, которые делались из импортированной шведской стали. Тевтонский орден контролировал часть судостроительных верфей на Балтийском море вопреки неоднократно возобновляемым запретам Ганзы продавать суда иностранцам. Централизованное управление относилось и к флоту ордена. В то время как в большей части ганзейских городов корабли как-то распределялись между отдельными совладельцами, орден являлся единственным владельцем судна и скоро стал самым крупным судовладельцем Ганзы. В начале XV столетия орден владел двумя крупными судами, а также являлся долевым владельцем тринадцати других судов общим водоизмещением более девятисот ласт. Но господство ордена на море изменилось после Танненберга.
Морские перевозки, судостроение, коммерческая деятельность, сбор пошлин были теми источниками доходов, которые превратили Тевтонский орден в начале XV столетия в одну из наиболее мощных организаций Северной Европы и позволили финансировать дорогостоящую военную политику. Доходы Пруссии в 1400 г. составили около семидесяти тысяч серебряных марок, что соответствовало в то время стоимости 525 тысяч голов крупного рогатого скота.
Принадлежность к Ганзейской Лиге тевтонских городов Пруссии и Ливонии способствовала распространению в этих регионах западноевропейского образа жизни и характерной архитектуры, это влияние распространялось от Фландрии и Скандинавии до самых отдаленных районов России. Повсюду строятся готические соборы с массивными колокольнями: в Любеке, Данциге, Риге, Ревеле, являя собой несомненное сходство. Если первые замки тевтонских рыцарей в Пруссии и Ливонии были построены из камня, то очень скоро кирпич стал строительным материалом, из которого строились соборы и жилые дома. Но в отличие от других ганзейских городов тевтонские города несли в своем облике черты, свойственные Тевтонскому ордену, а именно: демонстрировали мощь и военную силу. Поэтому, если взглянуть на ратушу в Торне, построенную в XIV столетии, то поражает ее архитектурный стиль, аналогичный архитектуре тевтонских крепостей. Только колокольня говорит о том, что это гражданское здание. И это справедливо для большинства городов ордена. Строителей этих зданий вдохновляла мощная, почти неприступная крепость Мариенбург, строительство которой растянулось более чем на сто лет.
Эта твердыня героически сопротивлялась всем нападениям захватчиков. Символ германизации Пруссии, Мариенбург, пал только в… 1945 г. под натиском Красной Армии.
В XIV столетии Тевтонский орден достиг своего апогея. Он оказывал влияние на города и деревни, подчинил своей абсолютной власти людей и имущество. Он способствовал распространению германизации и цивилизации земель Востока.
Орден обратил в христианство Пруссию и Ливонию. Только между 1280 и 1350 гг. семьсот тридцать пять церквей было построено в селениях языческого мира. Но политические амбиции ордена вызывали беспокойство его соседей, особенно поляков, хотя, не следует об этом забывать, именно их правители настойчиво добивались прихода тевтонских рыцарей. Рыцарей, которых считали защитниками западного христианства от язычества или православия на Востоке, которые постепенно в глазах славянских соседей стали символом победоносного германизма. В конце XVI столетия литовцы, поляки и русские осознают эту реальную или воображаемую угрозу и постараются сблизиться, и в скором будущем тевтонская империя прочувствует это на себе.