В начале XV столетия тевтонское государство занимало ведущее положение в Северо-Восточной Европе, которую позже всех других регионов затронула западная христианская цивилизация. Тевтонский орден выполнил в этой стране свою миссию обращения в христианство, но этот несомненный успех отныне лишал Тевтонский орден смысла его существования. Для многих Тевтонский орден стал организацией временной, заслуживающей отношения как к таковой. Правда и то, что материальные интересы стояли выше духовных мотиваций в политике ордена. Даже если абстрагироваться от его многочисленных комтурств и собственности в Священной империи, Италии и во всем западном христианском мире, Тевтонский орден только в Пруссии, которая составляла костяк его государства, управлял 2 000 000 человек, живущими в 19 000 деревнях и 55 населенных пунктах, имеющих статус города и защищенных крепостными стенами, не считая 48 крепостей в 16 командорствах, которые обеспечивали ордену невероятно высокий годовой доход, достигающий 800 000 серебряных марок. Однако орден, созданный рыцарями в тяжелых условиях, выживший ценой тысяч жертв, не сможет противостоять атакам врагов.

Признаки, предвещающие первые трудности, проявились уже в XIV столетии. Однако тевтонское государство, казалось, успешно преодолевает тяжелые испытания, выпавшие на долю Европы в середине XIV столетия, например, тогда разразилась страшная эпидемия чумы. Безусловно, население городов Пруссии и Ливонии ощутимо сократилось; деревни также пострадали от этой эпидемии, хотя не вымерли поголовно, как города. В летописях ордена приводятся печальные итоги свирепствования черной смерти в 1351-1352 гг.: Данциг потерял 13 000 жителей, Торн — 4300, Эльбинг — 6000, Кенигсберг — 8000. Кроме того, умерли 117 рыцарей и 3012 других членов ордена, но «колонизация со стороны иностранцев компенсировала в итоге эти потери». Драматические последствия чумы, помимо человеческих потерь, обернулись не такими уж тяжелыми последствиями для ордена, как это случилось во всех европейских государствах. К концу XIV столетия численность городского населения возросла до прежнего уровня.

Настоящие трудности, с которыми столкнулся орден и которые оказались причиной его краха, исходили от его немецких подданных, в частности городского населения, рыцарей, которых орден некогда одарил привилегиями или вотчинами. Обогащение ордена и авторитарность его представителей вызывали зависть и враждебность в обществе, которое за сто лет изменилось и по своей структуре, и мышлению и которое отныне жаждало свободы для свершения своих дел. Мышление первопроходцев XIII столетия и начала XIV, готовых на все, вплоть до предательства, ради процветания своего дела. И такое мышление было свойственно не только горожанам; оно оказалось характерным для немецких колонистов, обосновавшихся в деревнях Пруссии, но которые имели более благоприятный статус, чем тот, что существовал в Европе того времени. Конечно, воинская повинность была тяжелым грузом для крестьянина, по это была необходимая обязанность из-за постоянных угроз извне. Современная концепция общества свободных людей, обязанных служить ради защиты территории Тевтонского ордена, была чересчур революционной для людей того времени.

В конце XIV столетия возникли лиги «защиты против оскорблений», т. е. против «превышения власти» тевтонскими рыцарями. Подобные лиги существовали в некоторых регионах Германии, например: в Баварии, Рейнланде и Швабии. В тевтонском государстве создание первой из этих ассоциаций относят к сентябрю 1397 г., когда была создана Лига Ящериц (Eidechsenbund) братьями Микаэлем и Гансом фон Ренисомами, братьями Фридрихом и Николаем фон Кинтеномами, которые владели вотчинами в западной Пруссии. Позже наряду с Лигой Ящериц, появились Общество Птиц Общество Льва и т. д., истинное наваждение в буквальном смысле этого слова, т. е. группы людей, давших клятву защищать собственные интересы. Эти ассоциации боролись против всемогущего Тевтонского ордена и были восприняты не без интереса поляками. Поляки неоднократно помогали Лиге Ящериц, которая позже, без колебаний, предложила королю Польши принять Пруссию в состав Короны. До этого дело еще не дошло, но было ясно, что волнения, спровоцированные лигой против великого магистра, способствуют польским интересам

В городах, главным образом в тех, что были членами Ганзейской Лиги, торговая буржуазия упрекала орден в диктате, в грубом вмешательстве в коммерческие дела, а также в привилегиях, которыми он пользовался, орден имел приоритет в вопросе выплаты кредитов. Города противились нарушениям орденом ганзейских запретов, как и тому, что порою действия ордена препятствовали экспорту злаков за границу, направленных на «урегулирование рынка». Нарушение запретов обеспечивало ордену побочные доходы, в то время как города, вынужденные их соблюдать, оказывались в проигрыше. В конце концов города посчитали себя ущемленными в результате внешней политики ордена, которая часто провоцировала напряженные отношения с соседними странами, в частности с Польшей и Данией, что наносило вред коммерческой деятельности торговцев. В 1398 г., например, Тевтонский орден потребовал передачи ему во владение острова Готланд, но Ганзейская Лига, поддержанная прусскими городами, оказала давление на орден, Готланд был возвращен Дании в 1407 г. с обещанием, что Ганзейская Лига примет меры против пиратства в этой части Балтийского моря.

Амбиции Тевтонского ордена спровоцировали острое недовольство короля Польши Владислава Ягеллона (Ягайло); он блокировал коммерческую деятельность прусских торговцев, запретив транзит через польскую территорию. Для прусских торговцев это стало настоящей катастрофой, так как именно через Польшу шли торговые пути в Венгрию, там закупалась медь, повторно экспортированная через Данциг. Фактически король Польши создал благоприятные условия для собственной национальной торговли. Поляки торговали с Западной Европой, используя иной речной путь, не по Висле, а по Варте и Одре до Штеттина (Щецина), что было в ущерб Данцигу. Прусские торговцы даже не отдавали себе отчета в том, что король Польши, поддерживая их против Тевтонского ордена, на самом деле заботился лишь о польских интересах, и считали, что именно Тевтонский орден виновен в их катастрофическом положении.

В начале XV столетия Тевтонский орден переживал наиболее серьезный кризис за всю свою историю, который в итоге привел к падению империи и пересмотру самого его существования. Этот кризис выльется в беспощадную войну, которая противопоставит его Речи Посполитой.

Отношения между Тевтонским орденом и его польским соседом ухудшались в течение второй половины XIV столетия, несмотря на перемирие, подписанное при Людовике Великом (1370-1382), который правил Венгрией, традиционной союзницей ордена с момента прихода к власти Анжуйской династии. После смерти Людовика Великого его наследница Ядвига по политическим соображениям, навязанным Сеймом, вышла замуж за литовского князя Ягайло, которого крестили в 1386 г. Он взошел на трон и правил Польшей под именем Владислава II Ягеллона (1386-1434). Это стало началом польско-литовского союза, который продлился до распада польского государства в конце XVIII столетия. Обращение литовцев в христианство спасло их от крестового похода, так как по определению крестовый поход объявлялся исключительно против язычников. Тевтонский орден в качестве соседа получил мощное и густонаселенное государство, которое занимало пространство от Одера и Карпат до Днепра и границ оттоманского мира. Этим польско-литовским государством правил Владислав Ягеллон, князь, обращенный в христианство, честолюбие которого было необъятным и который испытывал к Тевтонским рыцарям ненависть, питаемую десятилетиями непрерывных войн, разжигаемых им и его предками. Обращенный в христианство, Ягайло мог отныне выступать в качестве защитника христианского Запада от варваров, заняв место до сих пор занимаемое Тевтонским орденом. Новый король Польши отрицательно воспринимал присутствие на своих северных границах мощного Тевтонского государства, образовавшегося в результате того, что польские князья Пясты уступили тевтонцам северные земли, остальные были захвачены ими у литовцев. Новый польско-литовский король, не задумываясь о целесообразности этого, поддерживал все восстания жемайтов, которые с момента подписания «вечного мира» 1404 г. становились подданными Тевтонского ордена. Уже в 1407 г. жемайты подняли восстание. Командор ордена в Жемайтии, Мартин фон Эльфенбаш, восстание жестоко подавил. Новый мятеж разгорелся в 1409 г., когда магистр Ульрих фон Юнгннген (1407-1410) попытался усилить укрепления в Мемеле. Жемайты, поощряемые Ягайло и его двоюродным братом Витовтом, великим князем Литвы, попытались воспрепятствовать этим работам. Магистр потребовал от Витовта, чтобы гот не поддерживал бунтовщиков, затем он обратился к Ягайло. Начались безуспешные переговоры, так как польский представитель, архиепископ Гнезд но, недвусмысленно заявил представителям ордена, что, если Тевтонские рыцари выступят против Литвы, Польша выступит против Пруссии.