За словами Оглобліна, «в особі гетьмана Мазепи була щаслива сполука творця, активного учасника культурного процесу і його мецената – багатого, могутнього і щедрого. Культура взагалі, а мистецтво зокрема завжди займали важливе місце в душі Мазепи, натури поетичної і разом з тим схильної до філософічної синтези. Мазепа був непересічний поет, і в палкій політичній поезії його «Думи» кожна думка проникнута глибоким чуттям і високим пафосом, а в поетичній прозі його листів до Мотрі Кочубей майже в кожному рядку не тільки відчувається, але й чується пісенна ритміка, увінчана нерідко навіть віршовою римою». Додамо, що так само цікавими є меланхолійні роздуми гетьмана щодо долі України в «Пісні про чайку-небогу».
Безперечно вартими уваги є ще неопубліковані та недосліджені поетичні твори гетьмана – філософська дума про старого, що веде розмову зі своїм тілом, та ще один лірико-філософський вірш – обидва нещодавно знайшла в російських архівах дослідниця Тетяна Яковлєва. Деякі дослідники (наприклад, Ю. Шевчук) приписують Івану Степановичу ще принаймні два поетичних твори. Перший – дума, присвячена падінню Самойловича, яку за першим рядком називають «Іване, поповичу-гетьмане». В ній засуджується не стільки сам Самойлович, скільки людська пиха та зажерливість у цілому. Другий твір – «Псалом», або, за першим рядком, «Бідна моя головонька…» – вірш, дуже близький за світоглядом до народних поетичних роздумів про правду і кривду, та взагалі долю людини в цьому жорстокому світі…
Хоча Мазепа і був насамперед політиком-практиком і ніколи не одягав «білих рукавичок», переоцінювати ступінь його політичного «аморалізму» та «макіавеллізму», як це робили критики гетьмана (аби скомпрометувати його образ в очах широкої публіки) та навіть деякі його прихильники (захопившись розглядом справді майстерних політичних комбінацій Івана Степановича), усе ж не варто. При всій своїй подібності до блискучих італійців доби Ренесансу Іван Степанович усе ж не був українським Олександром VI чи Чезаре Борджіа і своїх політичних супротивників не труїв. Зрештою, гетьман дуже гостро і болісно переживав крах своїх державницьких планів, переживав скоріше не як ренесансний самовпевнений «вінець творіння», а як людина зі свідомістю по-своєму глибоко релігійної доби бароко, кинувши Орликові на згарищах Батурина сповнену гіркоти фразу про те, що вирватися з «московського неключимого рабства» поки ще «не благословив Бог» ні козацьку Україну, ні її володаря…
Повертаючись до питання про політику Івана Мазепи в царині культури, зазначимо, що гетьман Мазепа був справді великим меценатом. Масштаб меценатства Мазепи вражає навіть сьогодні, а сучасники гетьмана були справді захоплені ним. «Не бысть прежде его, подобен ему, и по нем не будет», – писав чернігівський ієромонах (згодом єпископ Чернігівський і митрополит Тобольський і Сибірський) Антоній Стаховський у 1705 році.
Вже після смерті Мазепи козацька старшина в Бендерах (схоже, з дещо змішаними почуттями) підраховувала, але так і не змогла повністю підрахувати всього, що гетьман «розкинув і видав… щедрою рукою у побожному намірі на будову багатьох церков і монастирів, на милостині» тощо. Мова йде про мільйони злотих і значні земельні пожалування для церков і монастирів в Україні, Росії та на Близькому Сході, що безперечно сприяло розвитку архітектури, живопису (іконопису і світського жанру), прикладного мистецтва, системи освіти. Наведемо деякі дані з цього єдиного в своєму роді і справді вражаючого реєстру меценатських діянь Івана Степановича (суми подані в широко розповсюджених на території України польських злотих). Позолота бані Печерської церкви – 20 500 злотих, спорудження муру навколо Києво-Печерського монастиря – мільйон злотих, великий дзвін і дзвіниця для Печерського монастиря – 73 000 злотих, великий срібний свічник, золота чаша, оправа Євангелія та золота митра для того ж монастиря – 7400 злотих, позолота бані митрополичого собору в Києві та золота чаша для нього – 5500 злотих, ремонт цього ж собору – 50 000 злотих, церква при Київському колегіумі – 200 000 злотих, церква Св. Миколая Київського з монастирем – 10 000 злотих, ремонт церкви Св. Кирила за Києвом – більш ніж 10 000 злотих, побудова нового пишного кафедрального собору в Переяславі з монастирем – більш ніж 300 000 злотих, церква в Глухові – 20 000 злотих, ремонт і прикраси для Густинського та Мгарського монастирів – 18 000 злотих, Троїцька церква в Батурині – понад 20 000 злотих, незакінчена церква Св. Миколи в Батурині – 4000 злотих, монастирська церква в селі Дігтярі – 15 000 злотих, відбудова кафедрального монастиря в Чернігові – 10 000 злотих, добудова Троїцької церкви там же – ще 10 000, Макошинський монастир із церквою Св. Миколи – понад 20 000 злотих, срібна рака зі свічниками для Київського Золотоверхого монастиря – 4000 злотих. Будівництво і ремонт дерев’яних церков: Св. Іонна в Чернігові – понад 5000 злотих, Воскресенська і Покровська церкви в Батурині – понад 15 000, у селі Прачі – також понад 15 000 злотих.
Щедро жертвував український гетьман і на храми поза Україною – на його кошти будували і прикрашали церкви і собори в Росії (в Рильську), Речі Посполитій (у Вільно), на Близькому Сході. Так, церква у Рильську отримала 2000 злотих, церква у Вільно – 3000, луцький православний єпископ Жабокрицький – теж 3000. Православні патріархи Сходу, що завжди перебували у матеріальній скруті, нерідко подорожували Україною та іншими східнослов’янськими землями, маючи надію зібрати трохи грошей. Іван Мазепа цілком виправдовував їхні сподівання – так, Єрусалимський патріарх Хрисанф, побувавши 1701 року в Батурині, отримав 50 000 злотих на ремонт монастиря Св. Сави; згодом український гетьман вислав йому ще 30 000. У 1708 році на кошти гетьмана в сирійському місті Алеппо було видане Євангеліє арабською мовою, а Антіохійський патріарх Афанасій отримав від Івана Степановича 3000 злотих, написавши передмову до вищезгаданого Євангелія, де прославляв щедрість, мудрість та побожність гетьмана, за якого мали молитися всі православні священики на землях Османської імперії і котрого за кілька місяців буде проклинати Російська православна церква… Не обійшов Мазепа своєю увагою і найбільшу святиню християнського світу – собор Воскресіння при Гробі Господньому в Єрусалимі. Він отримав від володаря далекої України чашу з чистого золота, лампу та срібну дошку із різьбленим зображенням плащаниці. Дошка (так само, як і вищезгадане арабське Євангеліє) збереглася до наших днів і використовується під час урочистих богослужінь – на неї ставлять чашу зі Святими Дарами. Вона має розміри 105 на 85 сантиметрів, містить зображення Тіла Христового, Божої Матері, Марії Магдалини, євангеліста Іонна, а також символів Страждань Христових – драбини, молотків, губки з оцтом, списа, тернового вінця, ганебного стовпа, рукавиць, Христового хітона тощо. Напис засвідчує, що дошка є даром Івана Мазепи, ініціали та герб якого зображені внизу цього шедевра різьблення по металу кінця XVII – перших років XVIII століття (жодної дати, на жаль, не зазначено). Справді важко перелічити всі церкви та монастирі, засновані, побудовані, перебудовані, оздоблені Мазепою. Це монастирі Києва (Києво-Печерська лавра, Пустинно-Миколаївський, Братський Богоявленський, Кирилівський, Михайлівський Золотоверхий, Межигірський), Чернігова (Троїцько-Іллінський), Лубен (Мгарський), Прилук (Густинський), Батурина (Крупицький), Глухова (Петропавлівський), Домницький, Макошинський, Бахмацький, Каменський, Любецький, кафедральні собори в Києві (зокрема загальновідома Св. Софія), Переяславі, Чернігові, церкви в Батурині, навіть у деяких селах. Навіть вороги (Петро І у 1708 році, після переходу гетьмана до шведів) визнавали, що Мазепа «великой строитель был святым церквам». Цікаво, що на відміну від своїх сучасників – блискучих володарів Західної Європи, що будували багато палаців і порівняно мало соборів, гетьман Мазепа, навпаки, споруджував переважно церкви або публічні будівлі (наприклад, будинок Київської академії).