В исторических хрониках и художественной литературе отмечается как «муж доблести и чести безупречной, на немец лютый до смерти».

XIII столетие принесло в древнерусскую историю значительные перемены. Зависимость большей части русских земель от Золотой Орды, рост их дробления на автономные уделы, различия форм государственности, закрепления на престолах Южной, Западной и Северо-Восточной Руси различных ветвей Рюриковичей усилили социокультурный и политический распад Руси. По сути, именно в XIII в. складываются предпосылки формирования в будущем трех этнических общностей — белорусского, украинского и великорусского (русского) народов.

Колыбелью последнего стали уделы Северо-Восточной Руси и новгородско-псковские просторы на ее северо-западе. При этом в XIII–XIV вв. наблюдались значительные социально-экономические и политические различия между вечевым (республиканским) новгородско-псковским северо-западом и уделами Северо-Восточной Руси, входящими в состав великого княжения Владимирского и великого княжества Рязанского. Историки говорят даже о существовании в это время внутри формирующейся великорусской народности особого новгородско-псковского субэтноса, отличительными качествами которого являлись стремление к социально-политической самостоятельности, значительная общественная активность всех слоев населения, энергичная торгово-промысловая деятельность.

В отличие от владимирских и рязанских уделов, развернутых ордынской зависимостью на Восток, русский северо-запад сохранял тесную связь с европейскими соседями. С одной стороны, можно говорить о хорошо налаженных и взаимовыгодных торговых связях с европейскими странами при посредничестве сначала шведского Готланда, а потом Ганзы.

С другой стороны, эта связь выражалась в постоянном геополитическом соперничестве и борьбе за влияние в Прибалтийском регионе с ближайшими соседями Новгорода и Пскова — Ливонским орденом и Великим княжеством Литовским.

Ливонская экспансия на русские северо-западные земли была остановлена в ходе Новгородско-Ливонской войны 1240–1242 гг. Ключевым событием здесь стало Ледовое побоище. 5 апреля 1242 г. новгородские полки, владимиро-суздальское ополчение и княжеские дружины Александра Невского и его младшего брата Андрея Ярославича нанесли рыцарям поражение. Заключенный вскоре между Ливонским орденом и Новгородской республикой мирный договор зафиксировал новгородско-ливонские границы, которые, несмотря на многочисленные столкновения, случившиеся в дальнейшем, не менялись вплоть до Ливонской войны 1558–1583 гг.

Взаимоотношения Литвы и различных земель Руси были куда более сложными и противоречивыми. В XIII в. литовцы, в прошлом нерегулярно платившие дань Новгороду, стали совершать грабительские набеги в пределы Новгородско-Псковской и Смоленской земель. В середине XIII в. великий князь Владимирский Александр Невский заключил с великим литовским князем Миндовгом союз против крестоносцев, хотя до этого Александр Невский, еще будучи новгородским князем, часто воевал с литовцами. Постоянно во враждебных отношениях с литовцами находился в первой половине — середине XIII в. западный «пригород» Новгородской земли — Псков.

Совершенно другие, союзные, отношения сложились у литовцев с городами и уделами Полоцкой земли, особенно Новогрудком. Основатель Литовского княжества Миндовг, как впоследствии и основоположник династии литовских князей Гедимин, оказался на великокняжеском престоле, только получив поддержку в западно-русских полоцких пределах. В конце XIII — середине XIV вв. путем династических браков Гедиминовичей и Рюриковичей, договоров литовских князей с западно-русскими городами и военных действий, в частности против Орды, возникнет обширное литовско-западнорусское государство — Великое княжество Литовское и Русское, в котором после 1362 г. окажутся 8 западно-русских и южно-русских земель из 12 древнерусских земель. Основой для такой государственной русско-литовской консолидации стала совместная успешная борьба с Ливонским орденом на севере и с Золотой Ордой на юге. Объединившись с Литвой, западно-русские земли не только сохранили независимость от золотоордынских ханов, но и сумели освободить от дани и ярлыков южнорусские земли, разбив татарское войско в битве у Синих Вод в 1362 г.

В земли у восточного берега Чудского озера, бассейны рек Великая и Пскова восточные славяне стали проникать на рубеже VIII–IX вв. Ко времени призвания варягов (862 г.) на будущей Псковщине обитала северная ветвь большого восточнославянского племени кривичей. В состав этого племени в процессе ассимиляции влилось немало выходцев из летто-литовских и финно-угорских родов, а также ославянившиеся скандинавы. Первоначально главным центром северных кривичей был Изборск, но уже в X–XI вв. он уступил место Пскову. Первое летописное упоминание Пскова относится к 903 г. Часто Псков фигурирует как «город Ольги». Возможно, мудрая княгиня и первая христианка у кормила центральной государственной власти в Киеве действительно являлась основательницей этого нового города кривичей.

Псков и его окрестности в X–XI вв. входили в состав Новгородской земли. После 1136 г., когда Новгород получил независимость и в нем установился вечевой строй, Псков стал «пригородом» Новгорода. Как и другие новгородские пригороды (Торжок, Ладога), Псков имел внутреннюю автономию. Уже в XII — первой половине XIII вв. он управлялся вечем, избиравшим посадника. Псковскую социальную элиту составляли местные бояре и купцы. В XII — первой половине XIII вв. они часто выступали как самостоятельная политическая сила, участвуя в новгородском вече.

В начале XIII в. Пскову стало тесно в составе Новгородской земли, псковичи всячески расширяли свою автономию, и Господину Великому Новгороду приходилось прикладывать немало усилий, порой военных, чтобы удержать за собой «свой северо-западный пригород».

Причину псковской тяги к государственной самостоятельности стоит искать в экономике Псковской земли. Здесь, как и в Новгороде, из-за природно-климатического фактора невозможно было организовать самодостаточное земледельческое натуральное хозяйство, но при этом своего продовольствия Псковщина производила куда больше, чем Новгород. Промыслово-торговый уклад Пскова стал не столько основой для прокорма населения, сколько экономической базой для его зажиточности, создания развитой общественно-политической системы. Собирая дань с окрестных чудских племен, а также ведя собственную промысловую активность (занимаясь рыбной ловлей, охотой на пушного зверя, бортничеством и др.), псковичи получали те товары, которыми торговали с западными соседями и низовскими древнерусскими землями, получая взамен зерно и иные необходимые им вещи. Среди последних немалую роль играли западноевропейские транзитные товары — оружие, различные ремесленные изделия, ткани, вино, драгоценные металлы, которыми Псков прибыльно торговал с русскими соседями. Спрос находили и предметы псковского ремесла, особенно в области обработки металлов. Не случайно позже псковичей прозвали «скобарями». В XII–XIII вв. торговыми партнерами Пскова были ливонские города — Нарва, Дерпт (бывший Юрьев), Рига, а также древнерусские Полоцк и Смоленск. В меньшей степени — Новгород, который скорее являлся торговым конкурентом Пскова.

Связь Пскова с Новгородом основывалась не на общности экономических запросов, а на совпадении военно-политических интересов. В XII в. Пскову и Новгороду, развивавшим свою колонизацию в Прибалтике, противостояла здесь шведская экспансия. Кроме того, Новгород и Псков с середины XI в. вынуждены были отражать претензии полоцких князей, желавших распространить свое политическое влияние на русский северо-запад. В XIII в. к этому прибавились набеги литовцев, первой жертвой которых в силу географического положения оказывался Псков.

Новгородцы не всегда быстро оказывали псковичам помощь. Псков по мере роста его экономической и военной состоятельности научился сам отражать внешнюю угрозу, сам искать себе союзников. В отличие от Новгорода, всегда враждебного Ордену меченосцев, православный христианский Псков в начале XIII в. не прочь был наладить контакт с крестоносцами, христианами-католиками для борьбы с язычниками-литовцами. Русские летописи сообщают, что в битве при Сауле в 1236 г. на стороне ордена сражался псковский отряд в 200 бойцов. Почти все они погибли в этом сражении.