После создания литовского государства в середине XIII в. атаки литовцев на Псков только усилились. Тем временем Господин Великий Новгород, испытывающий угрозу своим владениям у Финского залива и со стороны шведов, и Ливонского ордена, сосредотачивает свое внимание не на войне с литовцами, а на противостоянии шведам и рыцарям. Во многом «невнимание» Новгорода к псковско-литовской борьбе стало причиной специфической позиции псковичей в ходе Новгородско-Ливонской войны 1240–1242 гг. Псковский посадник Твердило сумел убедить псковское вече открыть ворота Пскова ливонским крестоносцам в 1240 г. и разместить в городе орденский гарнизон. Смертельные враги литовцев — рыцари — явно воспринимались боярской и купеческой элитой Пскова как возможные союзники и в борьбе с Литвой, и в завоевании Псковом независимости от Новгорода.

Новгородцы и призванные в Новгород князья Александр Невский и Андрей Ярославичи, сыновья великого князя Владимирского Ярослава Всеволодовича, восприняли подобную тактику псковичей как предательство. Не случайно Александр и Андрей поспешили отвоевать Псков и сурово расправиться с псковичами, сторонниками союза с орденом.

Икона Мирожской Божьей Матери с предстоящими св. князем Довмонтом и его супругой Марией Дмитриевной. Древний список в Псковском музее

После разгрома Ливонского ордена в битве на Чудском озере 5 апреля 1242 г. главным направлением внешней политики Пскова становится борьба и с литовцами, и с крестоносцами. Главной внутренней задачей Пскова становится обретение полной независимости от Новгорода. Антиорденский союз Новгорода и великого князя Владимирского Александра Ярославича Невского с великим литовским князем Миндовгом только укрепил псковичей в их стремлении к независимости.

Именно в этот момент на псковской исторической сцене и происходит явление главного военного и политического псковского героя — князя Довмонта. Он не только сумеет удержаться в Пскове с полного согласия его жителей 33 года, не только возглавит псковичей в их победоносных военных походах на внешних врагов, но и приведет вечевой Псков к независимости от Господина Великого Новгорода. Псковская политическая самостоятельность продлится до 1510 г.

Сведения о происхождении Довмонта фрагментарны и противоречивы. Ясным является лишь принадлежность его к литовской родо-племенной знати. Довмонт был княжеского рода и унаследовал власть в Нальшанской области Литвы. Одни литовские хроники утверждают, что он был сыном основателя литовского государства Миндовга и, следовательно, младшим братом Войшелка. По другим свидетельствам, он принадлежал к другому княжескому роду, являлся сыном князя Вита и приходился старшим братом знаменитому князю Тройдену, который стал великим литовским князем в 1270–1282 гг.

Очевидно, что первоначально Довмонт признавал верховную власть Миндовга, первого великого литовского князя с конца 1240-х гг., единственного литовского короля с 1253 по 1263 гг. Однако к 1263 г. князь Довмонт оказался среди литовских князей-заговорщиков, замысливших свержение и убийство Миндовга.

Известный русский историк XIX в. С. М. Соловьев писал, что у Довмонта была личная причина ненавидеть Миндовга. По версии Соловьева, Довмонт и Миндовг были женаты на сестрах, и, когда великий князь овдовел, он просто забрал у Довмонта его супругу. По свидетельству одних литовских легенд, это было сделано не без согласия самой Довмонтовой жены, по другим — Миндовг насильно присвоил себе жену Довмонта.

Так или иначе, но оскорбленный Довмонт не сумел вернуть себе жену и сговорился с Тренятой, племянником Миндовга и правителем Жмуди (Жемайтии), напасть на великого князя, когда тот отправиться на войну с брянским князем Романом. К заговору примкнули еще несколько племенных литовских князей, и в его итоге Миндовг погиб, а Тренята стал новым великим князем. Но вскоре сторонники Миндовга начали свое мщение во главе с сыном Миндовга — Войшелком. Тренята и некоторые из князей, виновных в смерти Миндовга, были убиты. Войшелк занял великокняжеский престол. Довмонт лишился своей власти над Нальшанской областью и, опасаясь за свою жизнь, в 1266 г. бежал с 300 верными ему дружинниками в Псков.

Псков в то время воевал и с Литвой, и с ливонскими рыцарями. Не имея возможности всерьез угрожать более дальним новгородским землям, крестоносцы решили завладеть псковским порубежьем.

Псковичи ласково встретили смертельно обиженного на одноплеменников Довмонта и позволили ему остаться в городе. Этот жест милосердия, в свою очередь, произвел большое впечатление на беглецов. Вскоре Довмонт и его люди решили принять православие. Вместе с христианским именем Тимофей бывший литовский князь принимает и новую Родину. Клятва верности православию и псковичам, принесенная Довмонтом-Тимофеем в 1266 г., будет ревностно выполняться им до самой смерти. Псковичи явно не ошиблись, решив на вече посадить князя Довмонта на псковский стол.

Сразу же по своему избранию в псковские князья Довмонт со своей дружиной отправляется воевать с литовцами. Убеждение, что они служат истинному Богу, борясь с закоренелыми язычниками, придает этим псковским неофитам необычайную смелость и решительность. Довмонт наносит поражение литовскому князю Гердену, захватывает среди прочей добычи его жену (тетку своей прежней супруги) и отсылает все в Псков с 2/3 своего войска. Оставшись, как пишет псковская летопись, с «одним девяносто» дружины Довмонт разбивает у переправы через Западную Двину литовский отряд в 700 воинов, который был послан, чтобы разгромить псковские силы и отнять у них добычу.

Успех псковского князя Довмонта в походе на Литву 1266 г. привел новгородцев к мысли совершить на следующий год совместную псковско-новгородскую экспедицию в литовские пределы. Это поход 1267 г. оказался тоже удачным, что подвигло псковичей на более решительные действия и в отношении своих западноевропейских соперников в Прибалтике — датских и немецких рыцарей.

В 1268 г. дружина Довмонта и его «мужи псковичи» решили принять участие в походе новгородского войска под предводительством новгородского князя Дмитрия, сына Александра Невского, против датчан, пытавшихся овладеть частью Эстонии. Помощь новгородцам и псковичам в этой войне оказал и новый великий князь Владимирский — Ярослав Ярославич Тверской, младший брат Александра Невского. После смерти Александра в 1263 г. он по старшинству получил от хана ярлык на великое княжение Владимирское. В походе участвовали дружины князей Михаила и Святослава, сыновей великого князя Ярослава Ярославича.

В этой войне ливонские рыцари, на владения которых, собственно, и покушались датчане, решили разыграть сложную многоходовую партию. Сначала они выступили союзниками Новгорода и Пскова. Крестоносцы прислали послов в Новгород, а потом новгородским послам в Риге обещали помощь против датчан. Когда же русские полки подошли к датскому владению в Эстонии Раковору (Везенбергу), ливонцы нашли компромисс с датчанами. Немало усилий к примирению католиков перед угрозой нашествия «православных схизматиков» приложила и папская Курия. В итоге под Раковором 18 февраля 1268 г. новгородско-псковское воинство увидело ливонских и датских рыцарей, которые стояли, «как лес дремучий».

По рассказу русских летописцев, разразилась жестокая битва, которой не видели прежде ни отцы, ни деды. Историки соглашаются с летописцами. Действительно, Раковорская битва была более грандиозным в военном плане сражением, чем, к примеру, Невская битва 1240 г. или Ледовое побоище 1242 г. Ливонцы оказались на левом фланге против Дмитрия Александровича, Довмонта и Святослава Ярославича. Датчане были на правом фланге против Михаила Ярославича. В центре сражения находился новгородско-псковский отряд, который принял на себя удар острия «кабаньей головы» — «железного полка» рыцарей. В центре в ходе битвы погибли новгородский посадник, тысяцкий и 15 новгородских бояр. Однако удар, нанесенный русскими с фланга, решил дело. Сломив сопротивление врага, русские гнали его 7 верст. В отдельных местах битвы павших врагов было так много, сообщают русские летописцы, что преследователи не могли пробиться через их трупы.