Важнейшей чертой в характере Дмитрия становилось умение из любой ситуации извлекать уроки, выслушивать бояр, а затем предпринимать дальновидные действия. Например, после того пожара он велел на месте деревянного Кремля возводить белокаменный – красивый и надежный. А в 16 лет решил жениться на дочери Дмитрия Константиновича, чтобы из соперника сделать его союзником, обеспечив таким образом надежную защиту своих рубежей и волжского торгового пути. Следующим мудрым шагом было создание постоянных дозорных строев (сторож) на дальних подступах, говоря современном языком – постоянной армии у «берега» (границы) княжества. На это его подтолкнул новый неожиданный набег еще одного из претендентов на великокняжение, Михаила Тверского, который грабил и жег не меньше чужеземцев, заключал союзы то с татарами, то с литовским князем Ольгердом, мечтавшим захватить Москву. Но на сей раз каменный Кремль выдержал осаду.

В 1370 г. Михаил уговорил Ольгерда сделать еще одну попытку покорения Москвы, а в случае победы литовца сам планировал сесть во Владимире и таким образом поделить владения Дмитрия Ивановича. Однако мастер тайных походов Ольгерд был встречен русской сторожей еще в крепости Волока-Ламского, два дня безуспешно пытался взять ее и ушел на Москву. Десять дней простоял он и под этими стенами. А когда узнал, что на помощь Дмитрию спешит из Серпухова двоюродный брат Владимир, воинственный рыцарь запросил мира на любых условиях и даже отдал в жены Владимиру свою дочь Елену. Так на некоторое время был усмирен еще один опасный враг.

Но Дмитрий Иванович видел, что казна оскудела, а пополнять ее нечем, из-за усобной войны и засухи начался голод, лютовали также баскаки (татарские сборщики дани). И князь пошел на хитрость: собрал богатые дары и сам поехал в Орду, демонстрировал там смирение, беспечность и расточительность, добиваясь уменьшения дани со своего княжества. Ему удалось купить «худой мир» и выиграть время на подготовку к войне.

По возвращении домой он заставил тверского князя вернуть земли и награбленное добро. Потом ушел на Оку и все лето простоял там вместе с братом и самым верным союзником. Занимались они укреплением южного «берега»: используя опыт предков, древнерусских князей, ставили крепости и заставы на всем протяжении границы, от Коломны до Серпухова. Но главной их заботой была подготовка к объединению под великокняжеским знаменем других князей с целью создания могучей рати, способной противостоять ордынцам.

Первым успехом объединенных сил двадцати княжеств стал поход на Тверь. Следовало усмирить предателя Михаила, который снова попросил попону у татар. Дмитрий Иванович приказал окружить город высокой изгородью и продержал его в осаде месяц, пока тверской князь не запросил пощады. Заключили мирный договор, в котором Михаил признавал себя подчиненным, обязался не претендовать больше на великокняжение, не вступать в сговор с иноземцами, а в случае необходимости идти вместе с великим князем против татар.

Узнав об этом, Мамай понял, что пришло время указать возвысившемуся Дмитрию его место и проучить других русских князей, ведь в 1374 г. они вообще перестали платить Орде дань. Летом 1377 г. он послал на Русь очень опытного и умного полководца Арабшаха (здесь его называли царевич Арапша). Тот хитростью заставил полки Дмитрия перемещаться то к Нижнему Новгороду, то к Москве, путал планы, сбивал с толку и в конце концов заманил часть русских ратников в долину реки Пьяны, заставил их расслабиться и перебил.

После разгрома на Пьяне Арапша сжег Нижний Новгород, а за ним Переяславль-Рязанский. Татары явно расправлялись с союзниками великого князя.

Через год Мамай двинул новые силы. Одно войско пошло на едва оживший Новгород, а другое, гораздо большее, под командованием непобедимого мурзы Бегича – на Москву. Ждать милости от такого противника или рассчитывать на его слабость не приходилось, и Дмитрий Иванович принял совершенно необычное решение: не дожидаться в крепости, а встретить врага «в поле», заранее выбрав неудобное для него место битвы. Таким местом стала долина реки Вожи, притока Оки, в 15 верстах от Переяславля-Рязанского. Спешили на подмогу рати из других княжеств, только князь рязанский Олег не стал под знамена Дмитрия, не скрывая того, что игнорирует его и сам хочет стать великим князем, а потому не желает портить отношения с татарами.

Готовясь к битве на р. Воже, Дмитрий внедрял свои новшества: организовал разведывательные конные отряды, изменил обычную тактику боя, продумал порядок расстановки сил. Здесь предстояло проверить организацию войска, качество вооружения и выучку воинов, каждый из которых был теперь универсальным и владел всеми видами оружия – копьем, луком, мечом, топором и т. д. Благодаря всему этому татары впервые были разбиты в открытом бою. Победа стала генеральной репетицией будущей битвы на Куликовом поле.

В ответ на столь дерзкий вызов Мамай, уже официальный правитель Орды, собрал остатки армии Бегича и в качестве устрашающей меры сжег несколько русских городов и сел, причем первой жертвой оказалось Рязанское княжество. А к лету 1380 г. хан имел огромное 300-тысячное войско, невиданное со времен Чингисхана, и заключил союз с литовским князем Ягайло (сыном умершего Ольгерда), а также Олегом Рязанским. Оба мечтали о жирном куске от московских земель и согласились к 1 сентября стать на Оке в ожидании подхода татар.

В русских пределах все понимали, что кровавого сражения с общим врагом не избежать. Началась активная подготовка. К Москве потянулись ратники и ополченцы. Перед грядущими событиями великий князь получил благословение у настоятеля Троицкого монастыря Сергия Радонежского, который предсказал победу русского воинства. Затем поклонился праху отца и деда. В день «конечного целования» попрощался с великой княгиней и сыновьями – восьмилетним Василием и пятилетним Юрием. За себя оставил в Москве боярина Кобылина. Под большим черным стягом, на котором был вышит лик Христа, Дмитрий Иванович повел воинов в Коломну.

В устье р. Сиверки, недалеко от Коломны, состоялся общий смотр войск. Вместе с князем Владимиром, своей правой рукой, Дмитрий назначал каждому полку воеводу, давал указания. Был учрежден новый сторожевой полк из смельчаков, которым поручалось уходить далеко вперед, проникать в татарские тылы, добывать «языка». К 23 русским князьям присоединились Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, они стремились свергнуть с литовского престола Ягайло, потому что он был их братом только по отцу. С нетерпением ждал князь и подхода пеших ратников, которым отводил большую роль в предстоящем сражении.

6 сентября 150-тысячная армия подошла к Дону. Мамай этого еще не знал. По сведениям, вырванным у «языка», татар следовало ожидать через три дня. После очередного совета воевод Дмитрий решил, не теряя времени, переправляться через Дон, чтобы заранее расположиться на Куликовом поле. За одну ночь войско переместилось на другой берег и уничтожило все следы переправы. Теперь и враг не мог обойти с тыла, и самим отступать было некуда.

Еще сутки прошли в приготовлениях. Руководил ими украинец Боброк-Волынец (или Волынский) – «нарочитый воевода и полководец и изрядный во всем», как говорит о нем летопись. Он пришел на службу в Москву, был замечен и приближен к князю, женился на его сестре Анне. Дмитрий доверил Боброку «устраивать полки, где какому полку надобно стоять».

Чтобы оценить военный талант Дмитрия Ивановича, представим перед собой Куликово поле и то, что на нем происходило. Оно не было полем в прямом значении слова, а представляло собой местность площадью около 10 кв. км, покрытую реками и лесами, изрезанную оврагами. Раскинулось оно на Муравском шляхе, по которому обычно совершались набеги от Дикого поля. С трех сторон протекали реки: с севера – Дон, с северо-запада и запада – его приток Непрядва (а в нее впадали три реки – Верхний, Средний и Нижний Дубняки), с северо-востока и востока – Смолка. Все имели обрывистые берега. Мамаю оставался путь только с юга, со стороны Красного холма, который высился почти посередине поля боя. Но и оно из-за мелких речушек, ручьев, поросших кустарником, и оврагов уменьшалось и становилось недостаточным для широкого маневра татарской конницы.