В 1483–1484 гг. сходные события произошли в Новгороде, где Иван III «ополелся» на «житьих людей», обвинявшихся в «уклонении» к Литве.

В середине 80-х годов главным вопросом для Ивана III была ликвидация тверской занозы. Тверь накануне падения переживала трудные времена. Небольшое по размерам, княжество к тому же распадалось на уделы. В начале 60-х годов там были Зубцовский и Холмский уделы. Не вполне ясно положение князей Микулинских и Дорогобужских. Вероятно, князь Михаил, как и Иван III, вел борьбу за объединение княжества, что вызывало недовольство тверской (и особенно удельной) знати. Возможно, ему подчинялся Кашин. В 60-е годы начались переходы тверских княжат на московскую службу. Уже тогда в Москву перебрался «князь-изгой» Данила Дмитриевич Холмский (Холм, очевидно, находился во владении его старшего брата Михаила). Кн. Данила стал одним из виднейших полководцев московского государя. В 1469 г. он участвовал в походе на Казань, в 1471 г. фактически возглавлял поход на Новгород, в 1474 г. принес присягу на верность Ивану III, в 70-х годах наместничал во Владимире, в 1480 г. командовал войсками на Оке. Женат он был на дочери И. И. Заболоцкого и выдал свою дочь за видного боярина Ивана Владимировича Ховрина. Словом, связи его с Москвой стали нерасторжимыми. В мае 1476 г. на московскую службу перешла большая группа тверских бояр, среди них — Григорий Никитич Бороздин, его брат Иван Никитич Жито (с кашинцами), Василий Данилов, Василий Семенович Бокеев, трое «Карповичи», Дмитрий Иванович Киндырев и иные «с многие».[182] Все они стали надежной опорой Ивана III в борьбе с Тверью.

К 80-м годам резко обострились в Тверском княжестве и классовые противоречия, вылившиеся в антицерковное движение. Еретическое вольномыслие в Твери имело давнюю традицию, восходя во всяком случае к XIV в. Около 1461–1477 гг. архимандриту Тверского Отроча монастыря Вассиану пишет послание о Троице его брат Иосиф Волоцкий. Послание было недвусмысленно направлено против еретиков, которые хотели «троицю утаити». Став тверским епископом, Вассиан в 1483 г. устанавливает культ мощей епископа Арсения, который прославился решительной борьбой с ересью. Это было ответом «церкви на выявившееся в Твери религиозное брожение».[183] Широтой религиозных взглядов отличался и выдающийся тверской купец-путешественник Афанасий Никитин.

В такой обстановке Михаил Борисович вынужден был отказаться от конфронтации с Москвой и поддерживать с нею добрососедские отношения. Он был связан с Иваном III как родственными связями (московский государь в первом браке был женат на его сестре), так и договорными. Его ближайший сподвижник кн. М. Д. Холмский в 1471 г. выдал дочь за кн. Бориса Волоцкого. По докончанию 1462–1466 гг. Михаил Борисович хотя и признавался «братом» Ивана III, но обязывался поддерживать его внешнеполитический курс, особенно борьбу с Ордой. Этой линии тверской князь старался придерживаться неукоснительно. Его воеводы участвовали в двух походах на Новгород: в 1471 г. в их числе был кн. Ю. А. Дорогобужский, в 1477 г. с «тверской силой» ходили кн. М. Ф. Телятевский и кн. М. Б. Микулинский. Михаил Тверской высылал своих воевод (в том числе кн. М. Д. Холмского и И. А. Дорогобужского) и для борьбы с Ахматом в 1480 г. Так продолжалось до 1483 г. Еще в январе этого года в Твери был милостиво принят посол Ивана III — П. Г. Заболоцкий, сообщивший о свадьбе наследника престола Ивана Ивановича и Елены Стефановны.[184] Этот брак представлял известную опасность для бездетного тверского князя. Иван Иванович приходился (по женской линии) ему племянником, а жена князя Ивана была племянницей первой супруги тверского князя. Словом, князь Иван приобрел еще больше прав на наследование Тверского княжества.

Но вот в феврале 1483 г. скончалась супруга Михаила Борисовича (дочь литовского князя Семена Олельковича),[185] и тверской князь решил, не теряя времени, по традиции обратиться к Литве и жениться на «внуке» (родственнице?) великого князя Казимира, Брак должен был сопровождаться заключением литовско-тверского союза, который в тех условиях приобретал антимосковскую направленность. Согласно договору (повторявшему аналогичное докончание 1449 г.),[186] тверской князь обязывался стоять «за один» с Казимиром против всех его недругов, что ввиду приближавшейся русско-литовской войны означало и против Москвы. 10 октября 1483 г. в Тверь пробыл посол Ивана III — В. Гусев. Он привез известие о рождении у Ивана Ивановича первенца Дмитрия. Настойчивое напоминание тверскому князю о его возможных московских наследниках вызвало в новой обстановке резкую реакцию. По приказу Михаила Гусев был выслан из Твери.[187] Это означало фактический разрыв отношении с Москвой. Очевидно, к тому времени союзный литовско-тверской договор был уже составлен или во всяком случае велись переговоры о его заключении, и князь Михаил рассчитывал в случае начала военных действий с Москвой на литовскую помощь.

План «мирного» присоединения Твери оказался под угрозой провала. После тщательной подготовки Иван III зимой 1484 г. «разверже» мир с Тверью. Причинами объявлялись намерение Михаила «женитися… у короля» и заключение с ним договора («целова ему»). О ходе дальнейших событий существуют две версии. Согласно псковской, московские воеводы с «множеством вои» «плениша всю землю их (литовского и тверского великих князей. — А. З.) и взяша 2 города и сожгоша». После этого князь Михаил и запросил мира. Официальная московская летопись сообщает, что послана была всего-навсего «порубежная рать» и тверской князь запросил мира, просто узнав об этом, Л. В. Черепнин предпочитает вторую версию, считая первую основанной на недостоверных слухах.[188] Рассказ Псковской летописи представляется более вероятным. В московском варианте о действиях рати не говорится ни слова. Умолчание очень странное.

Во всяком случае военная демонстрация возымела действие, а Казимир от выполнения своих договорных обязательств уклонился. Князю Михаилу пришлось капитулировать. В октябре — декабре 1484 г. было заключено новое московско-тверское докончание.[189] И хотя в его основу был положен договор 1462–1464 гг., в текст внесены были существенные изменения. Теперь Михаил Борисович переставал считаться «братом» Ивана III, а становился его «меньшим братом», т. е. из великих князей фактически низводился на положение удельного. Он отказывался от всяких претензий на новгородские земли (в частности, на новоторжские). Сношения с Ордой ставились под контроль великокняжеской власти. Наконец, Михаил Борисович обязывался порвать докончание с Казимиром.

Однако докончание 1484 г. закрепило только передышку. Михаил Борисович не намерен был примириться со столь унизительными условиями договора, а Иван III понимал необходимость окончательного решения тверского вопроса. Прошло немного времени, и москвичи перехватили гонца тверского князя к Казимиру. Иван III отреагировал немедленно. Несмотря на челобитья епископа Вассиана и кн. Михаила Холмского, пытавшихся смягчить великокняжеский гнев, началась подготовка к решающему походу на Тверь.[190]

Весной 1485 г. из Москвы вернулась в Рязань правительница княжества вдова Анна. Ее возвращение можно связать со стремлением Москвы укрепить свои позиции в вассальных княжествах накануне тверского похода. Летом того же года старший сын Анны Иван женился на дочери кн. Василия Бабич-Друцкого — Аграфене. В июле в Новгород отправлен был гонец к наместнику Якову Захарьичу с распоряжением идти ратью на Тверь. Походу придан был общерусский характер. В нем приняли участие братья Ивана III Андрей и Борис. Возможно, в случае успеха великий князь обещал выделить часть тверских уделов как Борису и Андрею, так и Михаилу Андреевичу Верейскому.[191] 21 августа 1485 г. Иван III во главе огромного войска в сопровождении братьев выступил в поход. «Нарядом» (пушками) руководил Аристотель Фиораванти. Причиной похода объявлялось то, что князь Михаил посылал грамоты к Казимиру, поднимая его на Русь.[192]