У Ивана Долгорукова чрезвычайно независимый нрав и умение смеяться над собой. Он удивительно некрасив, и товарищи не поскупились на прозвища для него «Губан», «Балкон» за огромную нижнюю губу. Долгоруков отвечает на прозвища стихами:

Но эти черты никак не бросаются в глаза в портрете Левицкого. Художник очень бережно пишет лицо юноши с его сложной и богатой внутренней жизнью, той раскрытостью внешним впечатлениям и вместе с тем независимостью в отношении к жизни, которые здесь говорят о складе характера, позволившего Долгорукову со временем сказать о своих сочинениях:

Портрет написан сразу по приезде Долгорукова в Петербург, куда он перевелся из Московского полка. Мальчик приезжает один, без оставшихся в Москве родителей, и то, что он оказывается в мастерской именно Левицкого, говорит об определенной среде, с которой он был связан. Очень скоро Долгоруков будет привлечен к «малому двору», то есть к окружению Павла, в котором и остается до 1791 года, когда Екатерина находит необходимым его удалить, и Долгоруков получает назначение в далекую Пензу. Впрочем, Павел не вспомнил о нем, придя к власти, и очередное служебное перемещение, последовавшее при Александре I, — губернатором во Владимир — так и не вернуло чету Долгоруковых в столицу. Сохранились указания, что Левицкий писал и жену писателя Евгению Смирную, больше известную в обществе под именем Нины после удачно сыгранной ею роли в спектакле «Нина, или Сумасшедшая от любви».

Н. И. Дмитриев на портрете Левицкого много старше мальчика Долгорукова, но внутренне эти портреты родственны между собой. В обоих художник пишет будущих, еще не состоявшихся литераторов, одаренность которых он угадывает и умеет передать. Еще только станет писать стихи Долгоруков, еще только сделал первые опыты в литературе и все их уничтожил Дмитриев. Но он дружен с Державиным, и эта внутренняя нить заставляет художника внимательнее приглядеться к новому члену привычного для него кружка друзей. Дмитриев, как и близкий ему Н. М. Карамзин, начинает с переводов с французского. Но портрет, по всей вероятности, написан после первого литературного успеха поэта, очень шумного и сразу же сделавшего имя будущего баснописца широко известным читающей публике, — это опубликованные в «Московском журнале» Карамзина в 1791 году песня «Стонет сизый голубочек» и сказка «Модная жена». Тремя годами позже появится и «Чужой толк».

Эти строки П. А. Вяземского относятся к старику Дмитриеву, но это тот же характер, который рисует и Левицкий. Остроумный, колкий, вспыльчивый, увлеченный спорщик, далекий от малейших проблесков сентиментальности в личной жизни — другое дело его лирические стихи, в большей своей части превратившиеся в чувствительные романсы, повсюду распевавшиеся, ставшие буквально народными, — Дмитриев увлечен не собой и своими точками зрения. Он весь в желании доказать и собственную правоту и услышать возражения собеседника. Дмитриев умеет ценить товарищей своей молодости в литературе, но отдает должное и тем, кто придет в следующих поколениях — от Пушкина, Лермонтова до Гоголя. Левицкий находит для Дмитриева энергичный поворот, нарочито резкое движение откинутой назад головы, ощущение пружиной напрягшегося тела — они также характерны для кипучего, неукротимого нрава Дмитриева, как и открытый искрящийся иронией взгляд удивительно ярких синих глаз. И это образное решение подчеркивается и усиливается общим цветовым решением портрета в холодных голубоватых тонах.

Но и юный Долгоруков и Дмитриев связаны с А. В. Храповицким, которого Левицкий пишет в 1781 году. По-своему Храповицкий в это время тоже еще «будущий». Правда, за его плечами служба, удачно начатая у поддержавшего его Кириллы Разумовского. Он успел перейти в Сенат, но ему бесконечно далеко до той роли и влияния в придворных кругах, которые принесет со временем должность личного секретаря Екатерины и помощника императрицы в ее литературных увлечениях. Храповицкому симпатизируют Завадовский и Безбородко, через которых у него возникает знакомство и с художником. Но у него есть и определенный круг воззрений, на почве которых простое знакомство переходит в дружбу.

Храповицкий наделен незаурядными литературными способностями, с успехом занимается переводами, пишет тексты для вошедших в моду «русских песен». В этом они близки с братом, но в деятельности менее осмотрительного, зато и менее преуспевшего в жизни Михайлы Васильевича роднившие братьев убеждения проявляются гораздо явственнее. Михайла Храповицкий открыто заявляет себя врагом крепостничества и выступает по поводу каждой видимости его смягчения с восторженными одами, вроде «Мыслей по поводу учреждения вольных землепашцев в России» (1801) или «Оды на достопамятное в России постановление о состоянии свободных хлебопашцев высочайшим императора Александра I указом февраля в 20-й день 1803 года». И это не были риторические восторги. Михайла Храповицкий отпустил на волю своих собственных крепостных, за что благодарные крестьяне воздвигли ему крайне раздражавший правительство памятник. Александр Храповицкий рано отойдет от подобных крайностей, но склонность к законности и ограничению самодержавия останутся существом его убеждений. Стесненный в большом обществе, в кругу друзей он отличается живостью, остроумием, красноречием, великолепной эрудицией власти изобразительных искусств и литературы.

В своих воспоминаниях И. И. Дмитриев напишет о нем, что после службы «остальное же время посвящал он любимым своим занятиям: любовался антиками своими, изящным собранием эстампов, библиотекою; читал старое и новое, переводил лучшие места из французских поэтов, и от себя писал стихи, только уж не для публики, а для своих приятелей… Он сочинял легко, плавно и замысловато, а писал и начерно так четко и красиво, что никогда не нужно ему было рукопись свою перебеливать. Храповицкий был в обществе утороплен и застенчив, но перед всеми учтив и ласков: с друзьями ж своими жив, остр и любезен, говорил с точностью, складно и скоро». И для этого характера Левицкий находит совершенно точное цветовое решение — звучное, «весеннее» сочетание коричневато-желтого камзола с голубым бархатным воротником, орденской ленты, веселого шитого узора жилета и румяного лица. И еще одна деталь из жизни Храповицкого, несомненно существенная для характеристики его взглядов особенно в ранние годы, — Радищев был обязан своими первыми уроками русского языка именно Храповицкому.

…Пергаментное старческое лицо в ореоле все еще густых седых волос. Высокий лысеющий лоб. Разлет сильных бровей. Мясистый нос над крупными губами и пытливо-строгий, «пронзительный» взгляд слезящихся и все еще не потерявших яркости глаз. Сочетание внутренней напряженности, настороженности, недоверия и непонятной требовательности. В этом человеке нет ни успокоенности, которую часто приносит с собой старость, ни мягкости, которая неотделима от груза лет. Бремя прожитой жизни — здесь, скорее, право на суд, приговор. Ни один из портретов Левицкого не вызывал стольких восторгов, так часто не выставлялся в России и за рубежом, не воспроизводился, как этот, фигурировавший под названием «Портрета отца художника».