Фрунзе надеялся на успех за счет численного преимущества, преимущества в вооружении и внезапности нападения. В операции против Махно Фрунзе решил задействовать огромные силы, оставшиеся после разгрома Врангеля. Соотношение сил в личном составе было доведено до 1:10 в пользу Красной армии, до 1:15 – в пушках, до 1:6 – в пулеметах; кроме того, в операцию вовлекались авиация, броневики, бронепоезда. Получить лавры победителя Фрунзе планировал, окружив махновские части двойным кольцом и уничтожив их поодиночке.
* * *
Разгром Махно должен был начаться 29 ноября, но под давлением Москвы Фрунзе ускорил события. 25 ноября он телеграфировал Ленину, что операция начнется совершенно секретно в ночь на 26 ноября, «чтобы не вызывать подозрения», приказ о передислокации махновцев он отошлет за несколько часов до начала операции, чтобы у махновцев уже не было времени на ответ. Главнокомандующий перестраховался и своего приказа так и не отослал…
25 ноября Гуляйполе было окружено 42-й дивизией, Богучарской бригадой ВЧК и Интернациональной кавалерийской бригадой. Второе кольцо окружения составляли дивизия красных курсантов, 2 полка ВОХРа, части 2-го Конного корпуса, Заволжской кавалерийской бригады и Запасной бригады.
26 ноября в два часа ночи перед началом штурма «свободного района» красным войскам зачитали приказ Фрунзе об уничтожении махновцев «за невыполнение приказа и открытое выступление против Советской власти». Но красные начали действовать неодновременно и несогласованно. Так, на махновские полки в Малом Токмаке и в Пологах было совершено нападение на несколько часов раньше, чем на махновские части в Гуляйполе. Большинство махновцев 3-го полка в с. Малый Токмак были захвачены в плен в 2 часа ночи. Их выводили из казарм и на месте расстреливали пулеметными очередями. Только командиру полка с тремя сотнями конницы удалось вырваться из окружения и добраться до Гуляйполя в 4 часа утра. В то же время в Гуляйполе услышали артиллерийскую канонаду, которая доносилась со стороны Пологов, где два часа продолжался бой красных с махновцами (500 бойцов). Несмотря на два кольца красного окружения, 200 махновцев вырвались из ловушки возле Пологов.
Разведка доложила Махно об окружении Гуляйполя. За считанные минуты батько организовал оборону села. Улицы были перекрыты телегами и баррикадами. В 7 часов утра начался артобстрел Гуляйполя и наступление на село Богучарской бригады. Махновцев в Гуляйполе было около 2 тысяч. Они несколько часов отбивали атаки красных. Впрочем, понимая, что оборона смерти подобна, Махно решается на прорыв. Он приказывает кавалерийскому дивизиону, который только вчера перешел на его сторону, показать себя в деле и выступить в авангарде прорыва. Новички показали себя блестяще: вместе с 500 махновскими всадниками они разбили Богучарскую кавалерийскую бригаду ВЧК и посеяли панику среди других красных частей, которые тут же отступили. Махновцы, узнав от пленных пароль, вечером прошли под видом частей Красной армии через заслоны второго кольца окружения.
Ночью 26 ноября кавалерийская бригада красных заняла оставленное махновцами Гуляйполе. Но остальные части 42-й дивизии и Богучарской бригады, которые окружили село, этого не знали и на рассвете 27-го начали ожесточенный штурм Гуляйполя. Перестрелка между красными частями продолжалась несколько часов, и этот «героический штурм» закончился потерями только среди красноармейцев. Махно с отрядом направился на Гришино, где столкнулся с частями 2-го Конного корпуса, попытавшегося его окружить, но безуспешно. Разбив полк красных и захватив 2 батареи, махновцы повернули на юго-запад.
Фрунзе телеграфировал своим войскам: «Преследовать Махно без остановки всеми конными частями», 2-й Конной армии – следовать на запад и уничтожить «банды» в районе Пологов, 1-й Конной – продвигаться в район Екатеринослава и закрыть Махно путь на север. Однако эти части вышли на позиции лишь через день после начала операции. Под Мелитополем повторился конфуз Гуляйполя. Плотно окруженный дивизией красных курсантов, махновскии кавалерийский полк (400 сабель) разгромил нападающих и прорвался в степь. На протяжении первых дней боев красным удалось захватить в плен или уничтожить лишь несколько частей общей численностью до 1200 человек. Несмотря на это Фрунзе телеграфировал в Центр, рапортуя о «славной победе», сообщив о том, что Махно нанесен сокрушительный удар, на что Раковский писал в Москву: «Абсолютно не разделяю взгляда командующего фронтом, якобы в Гуляйполе Махно был разбит, поскольку 300 пленных, 6 пулеметов и 2 пушки, скорее всего неисправные, вряд ли можно считать победой».
29 ноября махновскии совет принял решение уклоняться от боев со значительными силами красных и собрать Повстанческую армию воедино. На протяжении нескольких дней Махно собрал 3 тыс. сабель и, когда части 42-й дивизии и Интербригады оставили Гуляйполе, напал на село. 2 декабря, воспользовавшись туманом, махновцы ворвались в Гуляйполе и захватили в плен части мирно спавшей 42-й дивизии. После обстрела казарм махновцами среди красноармейцев началась паника, которая не дала возможности организовать сопротивление. Полторы тысячи пленных махновцы отпустили по домам, а 200 красноармейцев выразили желание перейти на сторону Махно. Комиссары и командиры бригады были расстреляны на месте. На следующий день махновцы оставили Гуляйполе и возле с. Комар встретились с остатками Крымской группы. Но вместо лучшей кавалерии и пулеметного полка к ним присоединилось несколько сотен измученных всадников. Это обстоятельство очень огорчило Махно и командиров движения.
Командир отряда «крымчан» Марченко рассказал о событиях последней недели. 22 ноября командиры махновской группы Каретник и Гавриленко были вызваны в штаб Фрунзе, где их арестовали и расстреляли. 26 ноября Крымская группа махновцев оказалась прижатой к Черному морю частями 3-го Конного корпуса, Латышской дивизии, 30-й, 31-й и 52-й дивизий. Командир 4-й армии, которому было поручено руководить операцией против махновцев, перенес ее с утра 26-го на утро 27 ноября, что дало возможность махновцам лучше оценить ситуацию. В этот же день красноармейцы получили приказ Фрунзе, который объявлял Махно врагом народа. Махновцы избрали новое командование бригадой – Марченко и Тарановского – и сгруппировались для прорыва в боевые порядки. Утром 27 ноября, когда кольцо красных начало сужаться и от их командования поступил ультиматум: немедленно сложить оружие, махновцы открыли ураганный огонь из 200 пулеметов, что вызвало среди красных панику и привело к сдаче в плен нескольких красных полков. Махновская кавалерия Крымской группы всей своей массой ударила по 7-й кавдивизии 3-го кавкорпуса, вынудив ее к бегству. По 9-й кавдивизии, находившейся рядом, махновцы огня не открывали. Бойцы этой дивизии пропустили махновцев через свои позиции, не вмешиваясь в ход сражения. Махновская группа численностью 3500 сабель при 150 тачанках с пулеметами и 40 пушках вырвалась из окружения и направилась на Перекоп.
Фрунзе приказал разместить на Крымских перешейках заградительные отряды, предупредив, что махновцы могут попытаться прорваться в Украину, и поставил главную задачу – не допустить этого. Для наблюдения за движением махновцев было выделено несколько аэропланов, и вслед за махновцами отправились 4-я и 5-я кавдивизии. Однако преследователи не особенно стремились догнать повстанческие войска и робко плелись у них на хвосте. 29-го махновцы вышли на оперативный простор Северной Таврии, ничего не зная о судьбе армии Махно. За три дня они с боями прошли 200 верст. 1 декабря 1920 года возле Томашевки Крымская группа махновцев наткнулась на мощный заслон из частей 43-й дивизии. Бой начался удачно для махновцев, они захватили в плен до тысячи красных. Но этот успех усыпил их бдительность. Вскоре они попали под перекрестные удары двух бригад 4-й дивизии и двух бригад 42-й дивизии, а также Интернациональной кавалерийской бригады. Шестикратное преимущество красных и полное окружение решили судьбу махновцев. Полторы тысячи повстанцев погибли в бою, столько же махновцев было взято в плен и расстреляно на месте. В этом бою погибла лучшая часть махновской конницы: только 300 всадников и 25 тачанок вырвались из окружения.