Красное командование и ленинское руководство торопили Фрунзе с началом штурма Крыма. Им хотелось любой ценой приурочить разгром Врангеля к 7 ноября – к 3-й годовщине Октябрьского переворота, и никого не интересовало, каких жертв это будет стоить. Фрунзе разработал план, по которому первыми в Крым должны были войти махновцы, переправившись через Сиваш на Литовский полуостров, – в тыл перекопских укреплений. На махновцев была возложена опасная миссия, которая угрожала Повстанческой армии полным уничтожением, и некоторые махновские командиры подозревали, что этот план – ловушка. Вода в Сиваше начала прибывать, и вскоре даже на бродах ее уровень превышал человеческий рост. В тихую погоду уровень воды на бродах достигал 1 метра, при восточном ветре вода поднималась до 2 метров, прибывая из Азовского моря, а при сильном западном ветре достигала уровня всего нескольких сантиметров.
5 ноября конные махновцы начали форсировать Сиваш, но, пройдя половину пути и увидев, что грязная топь доходила до конских седел, повернули назад. Махновцы были возмущены, что красные хотят «утопить» их в Сиваше, отправляя на вражеские укрепления без артиллерийской подготовки. Когда бойцы Махно вернулись на берег, взбешенный Фрунзе пригрозил расстрелять командиров Крымской группы за срыв наступления. 6 ноября ветер сменил направление – Сиваш начал мелеть, саперы пролагали по его дну путь из досок, колод и соломы. В ночь на 8 ноября началась переправа на Литовский полуостров частей 52-й и 15-й красных дивизий. Эти части довольно быстро сбили береговую оборону белого отряда генерала Фостикова, однако прорваться в тыл Перекопа им не удалось, они были остановлены ввиду недостатка артиллерии и конницы и заняли оборону. Вода же в Сиваше вновь начала прибывать, затопив переправы и прервав связь десанта с основной группой красных. Врангель бросил на отрезанные на Литовском полуострове красные части свои лучшие резервные полки. Казалось, план Фрунзе провалился и Крым останется «непотопляемой территорией контрреволюции». Фрунзе выдвинул махновцам требование: они должны любой ценой немедленно форсировать Сиваш и спасти красные части. Крымская группа Махно форсировала семикилометровую водную полосу Сиваша, глубина которой была уже около метра. Форсирование происходило под ожесточенным артиллерийским огнем белых. Совместно с 15-й стрелецкой и 7-й кавалерийской дивизиями махновцы разгромили войска Врангеля, которые контратаковали Литовский полуостров.
В ночь на 9 ноября белые оставили перекопские укрепления, которые красные так и не смогли взять лобовым штурмом. Части Красной армии и махновцы всей массой навалились на Юшуньские укрепления. Чтобы помешать продвижению махновцев и красных, Врангель 11 ноября направил против них кавкорпус Барбовича и Кубанскую кавбригаду (4 тыс. сабель, 150 пулеметов, 30 пушек, броневики). Конница неожиданно ударила по флангу наступающих. 16-я дивизия красных не выдержала натиска и начала беспорядочно отступать. Но ситуация была спасена махновцами… Сначала они помчались на тачанках навстречу коннице белогвардейцев, а затем, молниеносно развернувшись, ударили по белым из своих 250 пулеметов. Когда белые, потеряв под сокрушительным огнем свои лучшие передовые эскадроны, повернули назад, махновская конница довершила разгром корпуса Барбовича. В бою против махновцев белые потеряли до 500 бойцов убитыми и несколько сотен пленными. Части махновцев и 2-й Конной армии вечером 11 ноября догнали разбитый корпус Барбовича около ст. Воинка. Белая конница вновь отступила под ударами махновцев. 12 ноября махновцы первыми ворвались на ст. Джанкой, а на следующий день вошли в оставленный белыми Симферополь. Враг был разбит, война закончилась.
Чтобы не раздражать большевиков, махновцы отказались от проведения запланированного на 15 ноября 1920 года очередного съезда крестьян и повстанцев в Гуляйполе, перенеся его на декабрь 1920-го. В Гуляйполе и окрестных селах большевикам не удалось создать ни ревкомов, ни ЧК, ни других властных структур. Эти попытки сразу же нейтрализовались штабом Махно, его советами на местах. Милиция и военкоматы были изгнаны из района, вместо этого были организованы отряды крестьянской самообороны и вербовочные пункты Повстанческой армии. Махновский совет, не дожидаясь подписания 4-го пункта соглашения, проводил политику утверждения независимости своего «свободного района». Специально созданная комиссия разрабатывала «Основные положения о свободном трудовом совете» и «Конституцию свободного района».
В середине ноября 1920 года большевики решили ликвидировать махновское движение как «потенциально опасное». 17 ноября Фрунзе приказал махновской Крымской группе переподчиниться командарму 4-й армии и занять район города Саки – глухой степной район, где с юга было море, а с запада Соленое озеро. Вокруг частей махновцев был размещен конный корпус. На крымских перешейках были поставлены сильные заградительные отряды.
Газета «Коммунист» (19 ноября 1920 года) в статье «Соглашение или обман» обвинила Махно в подготовке мятежа, а политотдел 4-й армии выпустил листовки «Вперед на Махно!», «Смерть махновцам!» и распространил их среди красноармейцев.
Махно понял, что нужно готовиться к ожесточенной борьбе. Батько издал секретный приказ своим маршевым ротам: быть готовыми развернуться в полки. Крымской бригаде махновцев было велено без приказа красного командования немедленно возвращаться в Гуляйполе. До 25 ноября на сторону Махно перешли 17 маршевых рот и кавалерийский дивизион красных. Командир дивизиона заявил, что красные должны напасть на Гуляйполе. Махно надеялся, что когда дойдет до вооруженного столкновения с Красной армией, красноармейцы в результате махновской пропаганды перейдут на его сторону или же откажутся нападать на своих вчерашних союзников.
С 25 ноября и в последующие дни по городам Украины продолжались аресты анархистов и махновцев. Всего за это время было арестовано около 3 тыс. анархистов. Были схвачены почти все члены секретариата «Набата», раненые махновцы, находившиеся на лечении в госпиталях.
Лидер Коминтерна Бела Кун, посетивший Гуляйполе, предложил Махно выступить против интервенции Антанты в Турции, а также быть проводником мировой революции в Азии. Такое предложение льстило Махно, но уход его армии из Украины означал потерю тыла, жизненно важной поддержки населения.
К тому же на стол Махно уже попали копия приказа о «ликвидации махновщины» и листовки «Смерть махновцам!», «Вперед на Махно!».
Разведка махновцев сообщила, что Гуляйполе постепенно окружают красные войска, перед которыми поставлена задача уничтожить штаб махновцев и лично Махно. Целый день шло собрание махновского совета и штаба, на котором были приняты «Общие положения о свободных советах», в соответствии с которыми местные советы объявлялись вполне независимыми от государства и чиновников, а руководство советов избиралось на крестьянском сходе. Махновцы пытались понять, что делать дальше. Как выход Махно предложил перейти на Кавказский фронт или в Турцию. В случае нападения красных на Гуляйполе Махно прогнозировал переход некоторых красных частей на сторону махновцев. Он мечтал, перетянув большинство соединений Красной армии на свою сторону, повести наступление на Харьков, чтобы ликвидировать большевистское государство в Украине.
Фрунзе старался сделать удар неожиданным и все свои приказы передавал по тайным каналам. Но в час ночи 26 ноября махновцы случайно перехватили приказ Фрунзе об уничтожении махновских соединений. К махновцам попал и приказ Фрунзе от 24 ноября, в котором он объявил «задачу Повстанческой армии выполненной» в связи с разгромом Врангеля, а существование самой Повстанческой армии – недопустимым. Фрунзе приказывал переформировать махновские части в соединения Красной армии, разрушив старую «свободную» структуру. Армии Махно приказывали влиться в состав 4-й советской армии, управление и штаб Повстанческой армии в соответствии с приказом ликвидировались, а его состав переходил в запасные части. Уже этот приказ фактически объявлял Повстанческую армию вне закона. А за день до этого Фрунзе издал приказ о немедленной передислокации армии Махно на Кавказский фронт для проведения операций против независимых Закавказских республик. Этих приказов махновский штаб не получил. Они должны были стать поводом для того, чтобы привлечь Махно к ответственности за их невыполнение.