Сделав демонстративный рывок на восток, армия Махно по заснеженным полям без дорог двинулась на запад. 24 грудня около 6 тыс. махновцев переправились по льду через Днепр, оставшись незамеченными. На Правобережье Махно надеялся дать отдых своей армии, пополнить запасы патронов за счет набегов на города и воинские части. Кроме того, уход из родных мест должен был прекратить отток из Повстанческой армии местных жителей – «на рождественский вечер, к женщинам», – и ослабить красный террор в селах.
В декабре 1920 года в частях Красной армии появилась инструкция по борьбе с народом, подписанная Раковским и Фрунзе. На население сел возлагалась ответственность за взрывы, разрушения мостов, железнодорожных путей, телеграфов и другие проступки, за «малейший вред, причиненный представителям комнезамов, содействующих Советской власти» (и далее шел целый список «неприкосновенных лиц»). Расстрелы заложников, поджоги домов, уничтожение сел артиллерийским огнем, аресты семей повстанцев и «переселение» их в концлагеря или Сибирь – вот далеко не полный перечень первоочередных мер власти. В селах, объявленных «контрреволюционными гнездами», всех, кто каким-либо образом был связан с махновцами, расстреливали. Александровский ревком требовал не «останавливаться перед полным сжиганием поселений».
Переправившись на Правобережье, махновцы уже 25 декабря наткнулись вблизи Софиевки на значительные силы Красной армии. Выдержав бой с частями 11-й и 14-й дивизий 1-й Конной армии, махновцы продолжили свой путь на запад. На следующий день возле с. Компанеевка махновцы были окружены вышеупомянутыми дивизиями, которыми командовали А. Пархоменко и В. Коробков. Окруженные превосходящими силами, махновцы выслали к конармейцам своих разведчиков, которые завязали с эскадроном красных переговоры и беседы с предложением братания, при этом обнаружилось множество людей с обеих сторон, знавших друг друга. В это время, двигаясь по балкам, махновцы окружили 1-ю кавбригаду красных, стремительной атакой и пулеметным огнем разбили ее растянутые фланги, после чего бригада, не успев развернуться, панически бежала. На плечах бежавших махновцы разгромили окружавшие их части и вышли из «мешка».
Когда махновцы под видом красных вошли в с. Новоукраинка, Махно приказал красному военкому обеспечить их фурами, а затем окружил и обезоружил советский полк. В те дни к армии Махно временно присоединились отряды Черного Ворона и отряды, действовавшие в районе Саврани. У Махно собралось 8 полков конницы, несколько пулеметных полков, махновцы действовали уже тремя отдельными группами: Махно, Удовиченко и Черного Ворона. Отряды батьки с ходу взяли Вознесенск и Саврань.
Закрепиться в районе Помошная – Песчаный Брод махновцам не удалось: части 1-й Конной армии, дивизии Красного казачества, кавбригада Котовского снова окружили Повстанческую армию. 31 декабря махновцы провели ряд боев возле сел Тальное и Маньковка против 8-й дивизии Красных казаков Примакова, 17-й конной дивизии Котовского, 14-й конной дивизии Пархоменко, 11-й конной дивизии Коробкова, 6-й конной дивизии Гродовикова. Путь махновцам на запад – на Подолье – перекрывала 12-я Красная армия. Дойдя до Умани, махновцы неожиданно повернули на северо-восток. Но 2 января они оказались в полном окружении. Сначала махновцам удалось посеять панику среди красных частей, разбить пехотный полк и выйти из окружения. Но вскоре они попали в новое кольцо. Бой махновцев с красной конницей продолжался целый день. При проведении маневра во время боя под махновскими тачанками провалился мост; обоз армии, 40 пулеметов и 6 пушек оказались в руках красных. Оторваться от преследования бойцам Повстанческой армии удалось лишь благодаря сильной метели и пулеметному огню с 50 тачанок, выстроившихся в линию и открывших огонь по преследователям.
На следующий день в с. Бучки махновский полк Марченко случайно наткнулся на штаб дивизии Пархоменко. Сначала Марченко удалось выдавать свой полк за красных, приблизиться к штабу Пархоменко и даже поговорить с ним. Затем махновцы быстро и без кровопролития разоружили красных. Красные командиры от неожиданности не оказали ни малейшего сопротивления. Очутившись в махновском плену, прославленный командир Пархоменко умолял оставить его в живых и принять в махновские части хотя бы рядовым, чтобы бороться с коммунистами. Но махновцы расстреляли комдива Пархоменко вместе со всем штабом 14-й дивизии и командующим группой войск. Отряд махновца Щуся также наткнулся на штаб красного полка и уничтожил захваченных в плен командиров и комиссаров.
Развернув Повстанческую армию в сторону Киева, Махно решил привлечь в свою армию атамана Орлика, который действовал вблизи Фастова. От Орлика к Махно прибыли уполномоченные повстанцы для заключения военного союза. Однако ввиду постоянного преследования встретиться с Орликом Махно не удалось. На пути махновцев к Фастову стояли плотные заслоны из красных частей и бронепоездов. Такие же заслоны не допустили Махно в леса Холодного Яра, где он хотел отдохнуть несколько дней и договориться с местными повстанцами. К Махно пришли атаманы-самостийныки, которых он давно разыскивал: Струк, Пономаренко, Радченко, Мартыновский, Радчинский с 300 повстанцами. Эти атаманы не выразили особого желания войти в состав Повстанческой армии, но заявили о своей поддержке и попросили оружия. Повстанцы Киевщины показались махновцам «оборванными и жалкими», плохо вооружейными, к тому же Махно понял, что местные повстанцы никуда из родных мест идти не собираются.
Из-за сильного мороза, гололедицы при передвижениях по холмистой местности махновцам пришлось бросить часть своих тачанок и артиллерии. Маневр армии для батьки усложнялся незнанием местности, к тому же кони повстанцев сбили копыта, их негде было подковать. На собрании штаба было решено оставить Киевщину и перейти на левый берег Днепра. Изможденные и утомленные двухнедельным рейдом, они мечтали об отдыхе и «спокойном районе». Во время рейда батько был дважды ранен (27 декабря 1920-го и 2 января 1921 года) и нуждался в лечении.
7 января махновцы по льду переправились через Днепр и вышли в Золотоношский уезд. Во время переправы на них напали буденновцы, и им пришлось бросить 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Однако, несмотря на эти потери, махновцы были еще достаточно сильны (3 тыс. сабель, 1 тыс. штыков, 120 пулеметов, 8 пушек).
12 января неподалеку от местечка Хорол махновцы попали в окружение частей 1-го корпуса Красного казачества, 11-й, 14-й, 17-й кавдивизий, 7-й стрелковой дивизии, двух отдельных бригад управления Южным фронтом, Заволжской бригады, бригады красных курсантов, 3 полков ВНУСа, 4 бронепоездов (всего 30 тыс. красных). Фрунзе снова посчитал, что уничтожение Махно – дело нескольких часов. Кольцо начало сжиматься, но батько решил отбиваться до последнего. Окружение было плотное, двойное, а бой продолжался три часа. Случай и в этот раз помог Махно сохранить армию. Вырваться удалось через линию бронепоездов, которые стояли на железнодорожном пути Кременчуг – Хорол. В махновской канцелярии нашлось удостоверение расстрелянного красного командира. С настоящим документом под видом красного командира один из махновцев пошел к командиру поезда и заверил последнего, что между бронепоездами должен пройти полк буденновцев. Махновцы под красным флагом вышли из окружения, а командир поезда обстрелял колонну уже настоящих буденновцев, приняв их за махновцев. Кавдивизия Котовского на протяжении 20 дней преследования Махно всячески уклонялась от боев с повстанцами и пассивно преследовала их на расстоянии, выполняя функцию заслона. Командарм Буденный вспоминал: «Нам было стыдно смотреть друг на друга, с тяжестью на сердце подходил я к аппарату, когда вызывал командующий. Казалось, вот-вот Махно удастся поймать, но вместо победоносного рапорта поступали новые неприятные донесения».
Вырвавшись из окружения, махновцы очутились за несколько верст от Полтавы, что навело ужас на местных большевиков, которые начали эвакуацию. Однако ввиду большого скопления частей Красной армии в городе Махно не стал штурмовать его и двинулся в район Зенькова. Но Фрунзе решил изменить тактику. Вместо организации окружения многочисленными войсками он решил сделать ставку на скорость и маневренность. Для борьбы против Махно был создан «летучий» конный корпус Нестеровича (4 тыс. сабель, 66 пулеметов, 120 пушек). 15 января этот корпус и 3 бригады 11-й кавдивизии атаковали махновцев возле ст. Бирки. Нестерович расположил свои части на большом фронте, и махновцы, чувствуя в нем слабое звено, атаками с флангов и яростным артиллерийским огнем обратили две кавбригады красных в паническое бегство и затем преследовали их 25 верст.