Махновцев пытались окружить возле Веприка, но они прорвались к местечку Недригайлов и заняли его. На рассвете 19 января, когда махновцы еще спали, красные части окружили двойным кольцом Недригайлов и неожиданно напали на махновцев. Однако махновские командиры сумели организовать круговую оборону. Махновская конница вырвалась из окружения и переправилась по льду через р. Сулу Но вся пехота Махно погибла в Недригайлове. Оторвавшись от преследователей, махновцы ворвались в с. Новые Гарны, где разбили красный полк и бригаду киевских курсантов. Захватив значительное число пленных, повстанцы разгромили местный сахарный завод, раздав большую часть сахара крестьянам. Сильные морозы и метели, обморожение людей, невозможность смены лошадей, глубокий снег, затруднявший движение бронепоездов, осложняли преследование махновцев частями «летучего» корпуса и 2-й Конной армии.
После этого махновцы покинули территорию Украины и направились в Курскую губернию России, надеясь найти там возможность отдохнуть. Махновская разведка доложила, что в южных уездах губернии власть чувствует себя неуверенно. Махновцы взяли местечко Корчу и рассчитывали поднять в Курской губернии восстание. Батько восстановил свои силы: у него уже было 7 тыс. повстанцев. Сильный мороз в Курской губернии гнал махновцев на юг.
* * *
1 февраля 1921 года махновцы вернулись в Украину, где Фрунзе уже подготовил им очередную ловушку силами 2-й кавдивизии. Возле с. Каменка махновцы были вновь окружены и, выходя из окружения, разбили части полуобмороженной дивизии. Однако, нарвавшись на огонь 45 пулеметов, махновцы отступили. Конные части, которые ринулись их догонять, отстали, но завладели махновским обозом. Оторвавшись от преследователей, Махно направил свою армию на отдых в Изюмские леса. Затем, разгромив кавалерийскую бригаду, махновцы захватили Лисичанск и Беловодск. В состав его армии вошли повстанцы отрядов Савонова, Каменева, Маруси…
Повстанческая армия махновцев объединилась с отрядом атамана Бровы и восставшей 1-й бригадой 4-й кавдивизии 1-й Конармии. Эта бригада была одной из лучших в Конармии, но ввиду тесного контакта с махновцами и местным населением она отказалась вести карательные акции против махновцев, перейдя на сторону командира 3-й группы атамана Бровы, который стал начальником штаба кавбригады. 8 февраля комбриг Маслаков призвал местное население к восстанию и поддержке Махно и приказал бригаде выступить на Дон. Маслаков отпечатал листовку против «диктатуры бумажных коммунистов и продразверстки», «за свободные советы», «за настоящую Советскую власть без коммунистов». Маслаков привел к Махно свою бригаду в составе 600 сабель, 100 штыков, 18 пулеметов, 2 пушек. Но пребывание бригады Маслакова в Повстанческой армии Махно было недолгим. Уже 16 марта Маслаков с бригадой ушел от Махно на Северный Кавказ для организации там «Кавказской повстанческой армии махновцев». Около полугода отряд Маслакова вел борьбу против Советской власти в калмыцких степях.
28 февраля 1921 года против большевистской диктатуры восстали моряки Кронштадта. Весть о восстании вселила в Махно надежду на победу «третьей революции». Полевая радиостанция Махно сообщала о поддержке махновцами восстания моряков: «Приближается время соединения свободных казаков с кронштадтскими героями в борьбе против ненавистного правительства тиранов».
Два с половиной года партизанской борьбы, бесконечные бои и походы создали уникальную тактику махновцев и превратили Махно, не имевшего никакого военного образования, в талантливого полководца. Махно обладал храбростью и талантом наносить ощутимые удары по машине тоталитарного государства, располагавшего трехмиллионной армией, аппаратом подавления, миллионами чиновников и пропагандистов, неограниченными ресурсами и мощной промышленностью. Война против всех правительств создала замечательную кавалерию Повстанческой армии, которая заставляла бежать лучшие части врагов. Постоянная опасность, походная жизнь, когда махновцы круглосуточно не слезали с коней, проходя по 100 верст в сутки, ежедневные сражения и близость смерти – все это способствовало созданию ядра махновских бойцов-профессионалов, смелых и выносливых. В конце 1920 года вместо крупных соединений Махно создает небольшие мобильные кавалерийские и тачанковые отряды (полки). Главной силой Повстанческой армии становится кавалерия. Пехота передвигается на тачанках.
В бою махновская кавалерия налетала всей массой на врага и атаковала в лоб, прикрывая фланги пулеметным огнем. Любимым маневром Махно был удар конницей по флангам и тылу врага. Важная роль в Повстанческой армии отводилась тачанке с пулеметом. Линией пулеметного огня из 50—200 пулеметов на тачанках махновцы создавали «мертвое пространство», срывая атаки противника или вынуждая преследователей отказываться от погони. Пулеметы не раз спасали махновцев, но при этом требовали большого количества патронов, в которых махновцы все время испытывали острый недостаток. Махновцы не знали страха перед окружением, нанося противнику серьезный ущерб и частенько оставляя его в дураках. Генерал Слащев писал:
«Махно не боится окружения, а даже сам в него напрашивается, действуя в этом случае своими свободными от окружения отрядами конницы на тыл врага партизанским способом».
В отличие от регулярного войска, бойцы Махно не были серой массой, способной лишь на выполнение самых простых приказов командиров. Они сохраняли индивидуальность и рассчитывали на свою силу и изобретательность. Атаман стимулировал активность бойцов, проявляя высокую личную инициативу и активность. Можно сказать, что индивидуальность партизана была основой махновской стратегии. Иногда небольшие отряды или отдельные повстанцы действовали совершенно самостоятельно, руководствуясь лишь общими указаниями. При неудачном результате боя махновская армия распылялась на десятки автономных групп и отдельных бойцов, которым легче было уходить от преследования, пробираться через военные заслоны и линии бронепоездов в одиночку. Махно указывал этим группам маршрут, место и время сбора, давая им возможность самим вырваться из окружения. Избежав разгрома, группы вновь объединялись. Успехи рейдов махновцев были следствием отличной связи с местными повстанческими отрядами, подпольем, а также широкого применения разведывательных групп и агентуры. По Украине сновали мелкие отряды конных махновцев, которые были тылом Повстанческой армии. Эти отряды собирали сведения, распространяли махновские листовки и газеты, готовили и собирали патроны, лошадей, продовольствие, срывали продразверстку, препятствовали реквизициям, нападали на небольшие красные отряды. В селах действовали подпольные махновские группы, которые вербовали молодежь и периодически громили местную власть и гарнизоны по селам. Особенно сильными были такие группы в базовых районах махновского движения, где они являли собой своеобразную «теневую власть». Это был невидимый махновский тыл, который два года искали и пытались уничтожить чекисты. Перемещаясь по Украине, Махно всегда наведывался в базовые районы, зная, что там ему помогут и что там он всегда пополнит свою армию резервами. Базовыми районами махновцев были крупные села, откуда была родом большая часть командиров и рядовых махновцев (Гуляйполе, Новоспасовка, Дибровка, Басань, Пологи, Успеновка и др.). Базовые районы существовали в Новомосковском, Павлоградском уездах, по селам вблизи городов Мариуполь, Юзовка, Гришино, Волноваха, Изюм, Старобельск, Зеньков, Недригайлов; в лесах вдоль рек Самара и Северский Донец.
Однако махновская армия имела и ряд существенных недостатков, которые часто сводили на нет ее успехи. Зачастую у Махно и его штаба отсутствовал общий план действий, или поставленные задачи были невыполнимы. Повстанческая армия оказывалась неспособной вести целенаправленную борьбу, получать от своих побед стратегическое преимущество. Бои у махновцев сводились к уничтожению живой силы врага, что было неэффективным при огромном численном преимуществе Красной армии. По большей части махновцы не развивали начального успеха и после победы уклонялись от боев и преследования врага, стараясь отдохнуть. Это давало возможность противнику привести в порядок свои части, заново вооружить разоруженных солдат и отпущенных махновцами пленных, дождаться подкрепления и снова напасть на повстанцев. Отсутствие тыла было одновременно плюсом и минусом махновцев. Поскольку они не имели постоянной территории для отдыха, пополнения, лечения и производства зарядов, им нечего было защищать. Для них уже было неважно, где воевать. Они легко оставляли базовые районы, которые становились добычей карательных отрядов. Постепенно «невидимый тыл» Махно разрушался. В 1921 году махновцы в первую очередь боролись за существование своей армии, а не за свободу «свободных районов», что отразилось на уменьшении притока добровольцев в Повстанческую армию.