11 —15 июня белые захватили Бердянск и Синельниково, вплотную подойдя к Екатеринославу. 22 июня красная оборона возле Мелитополя была прорвана, и группа генерала Виноградова соединилась с белогвардейцами, которые ударили с Крыма. Конфронтация красных с махновцами привела к развалу фронта. Белая конница углубилась на 200 верст в тыл частей Красной армии.
Председатель Александровского исполкома предложил Махно организовать совместную оборону Александровска. Батько с отрядом в 2 тыс. бойцов вошел в город, но по требованию Троцкого переговоры с Махно были прерваны и махновцам предложили немедленно покинуть город. Махно пошел за Днепр, где решил самостоятельно занять участок фронта от Александровска до Никополя. Появление батьки на позициях привело к тому, что в его отряд начали перебегать его прежние бойцы, которые оказались в составе 14-й армии. Под Александровском у Махно уже было 4 тыс. бойцов при 6 пушках. Дыбенко приказал махновцам покинуть Никополь. В то же время конница белых захватила ст. Верховцево за 80 верст к западу от Екатеринослава, угрожая тылам как красных, так и махновцев. 9 июля отряд Махно покинул фронт и проследовал в красный тыл, уничтожив по пути продотряд, который грабил крестьян.
Махно решил сделать из Херсона новый базовый район своего движения, но здесь уже был свой харизматичный атаман – Григорьев, и батьке пришлось пойти с ним на компромисс. Махно с отрядом в тысячу сабель направился в село Верблюжки искать встречи с атаманом. Но в то время штаб атамана находился в с. Компанеевка. Отряды Григорьева в июне 1919 года насчитывали 3 тыс. повстанцев. Тогда атаману еще удавалось проводить громкие рейды, результатами которых были захват на несколько суток узловых станций Христиновка, Бобринская, Знаменка.
Махно получил информацию о том, что в Елизаветграде чекисты арестовали анархистов и махновцев. 10 июля 500 махновцев напали на Елизаветград, но так и не сумели взять центр города и тюрьму с ходу: красные пришли в себя и ударили по флангам наступающих. Махновцы отступили, разгромив местный вокзал и разогнав милицию. Следующее нападение махновцев, 12 июля, было удачнее: тюрьма была взята, и все политзаключенные выпущены на свободу. Однако закрепиться в городе и на этот раз махновцы не смогли. 13 июля они вышли к Компанеевке, вокруг которой действовали отряды григорьевцев. Махно встретил Григорьева с его «Универсалом» в руках и заявил, что хотя не полностью согласен с «Универсалом», но готов к совместным действиям и союзу. Объединение сил предусматривало, что Махно становился председателем Повстанческого совета единой армии, Григорьев – командующим объединенным войском, а брат Махно Григорий – начальником общего штаба. Григорьев пообещал не допускать еврейских погромов и заявил, что совершенные в прошлом погромы проходили без его ведома. На совещании махновских командиров большинство высказалось против этого союза, предложив расстрелять Григорьева за еврейские погромы. На что Махно ответил, что расстрелять Григорьева «всегда можно успеть», необходимо присоединить его повстанцев к себе. Было решено, что Григорьев займется обороной района от наступления белых. Союз между батьком и атаманом длился около двух недель, на протяжении которых объединенные силы совершили нападения на ст. Знаменка, Александрия, Помошная, сводя на нет попытки Красной армии окружить и уничтожить повстанцев.
Между тем Махно готовил переворот. Он считал, что Григорьев воевать против белых не будет, и к нему уже начали поступать жалобы на атамана от крестьян, местечковых евреев, да и от некоторых махновцев. Махновцы перехватили белогвардейских курьеров-офицеров с письмом для Григорьева, в котором речь шла о возможности союза между атаманом и белыми. Махно созвал совещание своего штаба и командиров, на котором единогласно было решено немедленно уничтожить атамана. 27 июля по инициативе Махно в селе Сентово был созван съезд повстанцев и крестьян Херсона для выработки программы защиты «свободного района» от красных и белых. Первым с речью на съезде выступил атаман, который заявил, что главным врагом крестьян являются большевики и в борьбе с ними крестьяне не должны гнушаться союзом с Деникиным. Далее выступил А. Чубенко, который обвинил Григорьева в сговоре с белыми генералами, в грабежах кооперативов, в организации еврейских погромов, назвал атамана «врагом крестьянства» и «царским слугой».
Возмущенный Григорьев требовал доказательств и прекращения обвинений. Для выяснения дела Махно предложил атаману зайти в помещение штаба. В штабе завязалась драка, во время которой Чубенко ранил атамана в плечо. Однако Григорьев, несмотря на ранение, успел выскочить во двор и позвать на помощь. Но во дворе его обступили Махно, Чубенко и Каретник и разрядили в него свои револьверы. Неожиданно раздались пулеметные очереди над головами тех, кто собрался на площади.
Перепуганная толпа участников съезда разбежалась, а махновцы разоружили несколько сотен григорьевцев, которые оказали сопротивление. На следующий день съезд повстанцев возобновил свою работу, он одобрил уничтожение Григорьева. Также было принято решение о вступлении его отрядов в махновское войско. Правительство УССР в июле 1919 года предложило махновцам амнистию при условии их возвращения в Красную армию. Однако махновцы, зная цену обещаниям большевиков, не спешили переходить под тяжелую руку Троцкого.
К концу июля махновские отряды контролировали северную часть Херсона. По селам махновские агитаторы обустраивали «свободные советы» и формировали повстанческие отряды. Район, занятый махновцами, был довольно важным в стратегическом отношении: здесь пересекались главные железные дороги, которые связывали все части Украины. Однако это же ставило махновцев в опасное положение – по ним наносили систематические удары силы Красной армии, которая стремилась выбить их с железнодорожных станций. Одновременно белогвардейцы, стремясь прорваться в тылы красных и отрезать Причерноморье, вступали в ожесточенные бои с махновскими отрядами.
5 августа 1919 года для борьбы с красными и белыми Махно провозгласил создание Повстанческой армии, которая вступила бы в борьбу против «буржуазии и ее охранников, советских комиссаров, членов карательных отрядов ЧК». Каждый повстанец обязывался задерживать и при малейшем сопротивлении расстреливать на месте этих представителей «диктатуры пролетариата». По оценкам военных специалистов УНР, на начало августа 1919 года махновское движение охватило более 50 тыс. человек, включая беженцев. Однако вооруженных и готовых воевать повстанцев было не слишком много – до 5 тыс. пехоты и до 1,5 тыс. кавалерии при 35 пушках без боеприпасов.
С 29 июля по 13 августа между красными и махновцами разгорелись бои за узловые железнодорожные станции Херсона. На ст. Помошная махновцы разгромили соединение 45-й дивизии. Но части 58-й дивизии все же захватили Помошную и окружили главные силы махновцев. Впрочем, это был лишь временный успех красных. Прорвавшись в с. Песчаный Брод, махновцы принялись громить красные тылы и советские учреждения. 10 августа станции Помошная, Новоукраинка, Компанеевка заняла карательная группа Затонского, прибывшая на нескольких бронепоездах из Киева. Во время ожесточенных боев за Помошную Затонский во главе карательного отряда захватил с. Песчаный Брод. Он решил наказать местных крестьян, пускавших под откос или останавливавших поезда и захватывавших имущество, которое большевики вывозили с юга Украины. По приказу Затонского было расстреляно несколько диверсантов, в том числе и тесть Махно. За три недели до своей гибели старый Кузьменко устроил свадьбу своей дочки Галины со славным повстанцем по церковному обряду. Махно и многие его командиры приехали в село, где были накрыты огромные столы. Село еще не видело такой роскошной свадьбы – она бурлила три дня. Карательная акция Затонского в Песчаном Броде сильно повлияла на настроение Махно и его командиров, которые до этого все еще думали о возможном союзе с Красной армией. Конный полк Щуся уничтожил карательный отряд, из которого спаслись лишь Затонский и 15 бойцов, которым удалось бежать. Тогда же махновцы расстреляли 16 пленных красноармейцев.