Тим часом, відчуваючи все більшу загрозу з боку Османської імперії і не маючи ніяких звісток від своїх послів з Кракова, князь Вишневецький шле до короля друге посольство. Цього разу його мав очолити вже відомий нам отаман Михайло Єськович. Вірогідно, що Єськович, з огляду на його активну дипломатичну діяльність, виконував при канцелярії князя Вишневецького усю важливу дипломатичну роботу. Цього разу Єськовичу було доручено дізнатися у Сигізмунда Августа причину затримання Захарка й зволікань у наданні допомоги проти татар.

Одначе домогтися від короля відповіді на питання Дмитра Вишневецького не вдалося і Михайлу Єськовичу. Як свідчать хроністи, після того як він вручив королю послання, зустрівши його в дорозі з Варшави до Вільно, Сигізмунд Август затримав і його, мотивуючи свій вчинок тим, що очікує на свого посла з важливою інформацією з Криму. Така поведінка польського короля лише на перший погляд виглядає дивною. Насправді в неї є мотиви і вони лежать на поверхні. Адже, хоч Сигізмунд Август і особисто віддавав наказ побудувати фортецю на Хортиці, після активних військових операцій князя Вишневецького в пониззі Дніпра і його союзу з Іваном Грозним, король відчував, що дії козаків проти Османської імперії зайшли надто далеко. Це вже не було звичайне «луплення татарських чабанів». Це був реальний крок до розгрому Кримського ханства. І підтвердженням тому був союз Вишневецького з Московською державою, котра нещодавно і цілком успішно розгромила Казанське й Астраханське ханства. Сигізмунд Август не міг не розуміти, що розгрому Кримського ханства Стамбул йому не вибачить, і не хотів ускладнень у відносинах з Османською імперією. Саме тому він не поспішав надавати допомогу Дмитрові Вишневецькому. Значно зручнішим, з точки зору короля, було, з одного боку, хвалити Вишневецького за зведення фортеці на Хортиці: «така послуга твоя приємна єсть», а з другого — відмежовуватись від козацтва і навіть докоряти козакам, що вони, збираючись на Низу, чинять шкоду його панству. Таку угодницьку поведінку Сигізмунда Августа помітили й у Москві, але протидіяти їй, очевидно, не мали можливості і лише картали Сигізмунда Августа вустами свого посла Романа Пивова, котрий заявляв на сеймі: «Стоят люди государя нашего на Днепре, берегут христианство от татар, не одним государя нашего людем оборон и королей земле защита: бывал не один татарин за Днепр, как государя нашего люди учали стоять на Днепре…».

А князь Вишневецький тим часом продовжував шарпати кордони Кримського ханства швидкими набігами. У травні він повідомляє у Москву про пересування ханського війська до кордонів Московської держави, даючи змогу підготуватись воєводам Івана Грозного, а вже влітку починає бойові дії у Бессарабїї. Про це свідчать чергові скарги Сулеймана І у Краків. В них султан висловлює незадоволення діями козаків та їх гетьмана в районі Акермана. Незадоволення Вишневецьким зростало як у палаці Топкапи[8], так і у Вавельському замку[9], що зрештою й вирішило долю хортицької фортеці.

Цитадель на Хортиці, як вже повідомлялось, припинила своє існування восени 1557 року, після того як до Дмитра Вишневецького дійшла звістка, що на нього рухаються війська Османської імперії, Кримського ханства й Волощини. Протистояти такому могутньому об'єднанню козацький гетьман не міг. Крім того, як свідчать листи князя Вишневецького до Івана Грозного, козаки на Хортиці не мали значних припасів продовольства, тому були змушені відійти до Черкас і Канева. Татарсько — турецькому війську не залишилось нічого іншого, як зруйнувати залишені напризволяще укріплення на Хортиці й повертатися додому з такою сумнівною перемогою.

Після свого повернення до Черкас Вишневецький відправив у Москву листа, в якому змалював події, що відбулися, і запитував царя щодо подальшого перебування козаків на території Канівського і Черкаського староств. Можемо здогадуватися, що у планах князя було продовжувати залишатись на службі у короля, одночасно не полишаючи союзу з Іваном Грозним. Однак подальші події змусили князя змінити свої плани й на деякий час покинути межі польсько — литовської держави. Починалась Лівонська війна.

В той час як козаки на чолі з Дмитром Вишневецьким докладали зусиль щодо охорони кордонів польсько — литовської держави на півдні, на північних рубежах Великого князівства Литовського і Московського царства розгортались не менш значні події. Тут наростало протистояння між Московською державою і Лівонським орденом, а фактично й конфлікт Москви з Великим князівством Литовським та Польщею. Розпочало війну Московське царство 17 січня 1558 року. У нападі московських військ на Лівонські землі брало участь понад 40 тисяч війська під командуванням хана Шах — Алі та воевод Глинського і Захаріна — Юр'єва. Початок бойових дій був вдалим для Москви. За травень — жовтень 1558 року царські війська взяли під свій контроль двадцять міст — фортець, в тому числі Нарву, Тарту й Ригу. Формально війна велась за прибалтійські землі, але, по суті, йшлося про продовження суперництва Литви і Москви за політичне й військове домінування на сході й півночі Європи. Напад Москви на Лівонію засвідчив військову слабкість Великого князя Литовського, насамперед у сфері формування збройних сил, що й призвело до затягування бойових дій аж до 1583 року. Проте нас, в межах оповіді про Дмитра Вишневецького, цікавить лише початок цієї двадцятип'ятирічної кампанії.

Природно, що військове протистояння двох держав, з котрими одночасно підтримував стосунки гетьман Вишневенький, вимагало від нього певного вибору. А неминучість такого протистояння відчувалась за кілька місяців до початку війни — ворогуючі сторони й не думали приховувати підготовку до бойових дій, хоча офіційно князівство Литовське вступило у війну на кілька років пізніше. Втім, вибір козацького гетьмана спростив Іван Грозний, який виявив більшу далекоглядність, аніж Радзивілл Чорний і Сигізмунд Август. В листопаді 1557 року цар дарував князеві Вишневецькому місто Бєлєв, неподалік від Тули, у межах Московського царства, а також досить великі земельні володіння поряд з містом. Для цього, маємо відомості, Іван Грозний навіть вислав у заслання до Вологди колишнього бєлєвського князя й скасував статус удільного Бєлєвського князівства. Вочевидь, Іван Грозний, який ніколи не вирізнявся щедрістю при роздаванні державних земель, розумів справжню вагомість союзу з козаками Вишневецького, коли наділяв його таким феодом.

З початком Лівонської війни, тобто в березні—квітні 1558 року, Іван Грозний захотів «плати» від козаків за свою щедрість, і, оскільки це співпадало з намірами самого Дмитра Вишневецького, цар отримав її в повному обсязі. А відбулося наступне: у зв'язку з тим, що кримський хан збирався виступити у Лівонській війні союзником Литви, якщо князівство Литовське дасть втягнути себе у бойові дії, московський цар наказав Вишневецькому на чолі своїх козаків здійснити похід на Крим, що той і поспішив виконати. Мету Івана Грозного зрозуміти неважко — наступом козаків він збирався залякати кримського хана й відбити у нього охоту співпрацювати з польсько — литовською державою у разі, якщо вона виступить проти Москви на боці Лівонії.

Як тільки весняне сонце підсушило шляхи, Дмитро Вишневецький виступив на чолі козацького корпусу з Бєлєва й попрямував на південь. Нам невідома точна кількість козаків, котрі брали участь у поході князя. Щоправда, Сергій Соловйов вказує чисельність війська під командою князя Вишневецького — п'ять тисяч козаків і ратників уже відомого нам дяка Ржевського. Але більш ранній російський автор Микола Карамзін стверджує, що коли у відповідь на виступ Вишневецького хан Девлет — Гірей підійшов зі стотисячною ордою до річки Мечі, йому вдалося взяти у полон кількох місцевих рибалок. У них хан намагався випитати, де розташовуються сили Вишневецького, а також московських воєвод Шереметева і Воротинського. Коли татари почули від полонених, що Шереметев стоїть в Рязані, Вишневецький в Тулі, а Воротинський в Калузі, на них «приде страх и трепет вскоре воротятся назад на бегство устремяся».