Ще до виходу з Бахчисарая Девлет — Гірея і його «страху і трепету» в районі Мечі князь Вишневецький на чолі великого козацького загону проплив човнами вниз по Волзі до Астрахані, пройшов через Північний Кавказ, де схилив черкеських князів спільно виступити проти турок і татар. Гуртом з черкесами козаки підійшли впритул до Перекопу, побили вислану в поле татарську сторожу й розташувалися, як доповідав Івану Грозному сам козацький гетьман, за шість верст від перекопської фортеці. Скоріш за все у планах князя Вишневецького було спровокувати перекопського мурзу до відкритого бою. Адже розташування Перекопу на вузькому перешийку, яким йшла дорога до Криму, робило його ключовим пунктом для контролю за півостровом. Ризикну навіть сказати, що Перекоп був стратегічними воротами Криму, і той, хто контролював перекопську фортецю, контролював весь Крим. Тож оволодіти такою цитаделлю для Вишневецького було вкрай важливо. Але, судячи з усього, сил для довгої осади або штурму у нього не вистачало, а перекопський мурза носа з — за мурів не витикав. Тож князеві Вишневецькому не лишалося нічого іншого, як спустошувати околиці фортеці. Після кількох днів стояння в шести верстах від Перекопу він перейшов на інше місце, цього разу за десять верст від Перекопу, й зупинився там обозом, продовжуючи глузувати з перекопського мурзи, обов'язком котрого, як відомо, було захищати ворота ханства від подібних до Вишневецького людей. Але у Перекопі й цього разу кепкування князя проковтнули без ремствування — жодного ханського аскера козакам так і не вдалось побачити. Наостанок, відійшовши від фортеці ще на п'ять верст, Вишневенький переправився через Дніпро на Таванському перевозі, котрий, як відомо, охороняли татарські фортеці Іслам — Кермень і Арслан. Не дивлячись на те, що козаки стояли табором біля перевозу протягом трьох днів й спокійно очікували на противника, бажання стати з ними до бою татари так і не виявили.

Після відходу від Перекопу, як відомо, козаки Дмитра Вишневецького повернулись в район Хортиці, де очікували на з'єднання з загоном вже відомого нам дяка Ржевського, який тільки тепер, за наказом Івана Грозного, повинен був прибути з государевими ратниками на допомогу Дмитрові Вишневецькому. Після з'єднання з Ржевським Вишневецький вирішив залишити обоз і частину військових припасів на острові Монастирському, неподалік від Хортиці, після чого повернувся до Іслам — Керменя, зробивши його своєю тимчасовою базою для швидких рейдів татарськими улусами. І такі рейди протягом першої половини 1558 року примусили Крим здригнутися від розуміння небезпеки, яка нависла над ханством. Виявилось, що ханська влада не здатна нічого протиставити нападам козаків і лише мовчки очікувала, коли князь Вишневецький зніме облогу півострова. За згадками деяких сучасників, Девлет — Гірей не тільки не зробив спроби чинити опір козакам, а навпаки — залишив Бахчисарай і завбачливо відступив з усім військом ближче до гірської частини півострова, не дивлячись навіть на те, що шкода від дій Вишневецького була досить відчутною, про що свідчать чергові листи султана Сулеймана І до Сигізмунда Августа. В них султан з обуренням пише, що для встановлення спокою на прикордонних землях король повинен прибрати від Іслам — Керменя козаків Дмитра Вишневецького. Очевидно, Сулейман І, попри всю свою всемогутність, просто не володів інформацією — зупинити козаків Вишневецького Сигізмунд Август не міг фізично. І не лише тому, що князь Вишневецький тепер був підданим Івана Грозного, а ще й через те, що князівство Литовське й Польща от — от мали вступити до Лівонської війни. Дякуючи походу Дмитра Вишневецького, кримський хан і думати не міг про те, щоб надати допомогу князівству Литовському у війні з Московським царством.

Але після того, як пройшов перший шок від таких нахабних дій князя Вишневецького в Тавриді й районі Перекопу, Девлет — Гірей кинувся на пошуки союзників у боротьбі з козаками. Як свідчить князь Андрій В'яземський, з котрим Дмитро Вишневецький на початку літа прислав у Москву іменитих татарських бранців і листи до царя, серед полонеників козацького гетьмана був Кочеулай Синігільдієв. Саме цей Кочеулай повідомив, що у Стамбул від хана вже відправили посольство, мета якого домогтись від Сулеймана І допомоги проти козаків і князя Вишневецького. Після того, заявив Кочеулай, як потрібна кількість війська буде відряджена султаном до Криму, Девлет — Гірей дасть козакам рішучу битву. А коли розіб'є їх, спрямує військо до південних кордонів Московської держави.

Такого розвитку подій Іван Грозний не очікував. З погляду на царські інтереси, князь Вишневецький знову перегнув палицю. Звичайно, московському царю вельми імпонувала блокада Криму, але потужний турецький десант, з яким козаки навряд чи могли б упоратись, загрожував планам Івана Грозного в Лівонії. Настав час зупинити полководця, який «загрався», і до Вишневецького негайно виїхав посол Микита Карпов. Царський посланець віз козакам жалування і подяки за військову операцію, а самому Вишневецькому — наказ негайно облишити блокаду Криму й повертатися до Москви.

Можливо, окрім небажання розлютити султана, у Івана Грозного були й інші плани з використання Дмитра Вишневецького й українського козацтва в Лівонській війні. Відомо, що наприкінці літа 1558 року переможна хода московського війська на півночі уповільнилась. За браком сил у захоплених раніше лівонських містах царські воєводи могли залишити лише невеличкі гарнізони. Цим скористався новообраний магістр Лівонського ордену Готхард Кетлер. Зібравши десятитисячну армію, він вирішив повернути втрачене на початку кампанії. Наприкінці 1558 року Кетлер з військом підступив до фортеці Рінґен, яку захищав гарнізон з кількох сотень московських стрільців під командуванням воєводи Русина—Ігнатьєва, і почав штурмувати місто. На допомогу обложеним вирушив двохтисячний загін ратників воєводи Рєпніна, але на підступах до фортеці був наголову розбитий Кетлером. Гарнізон Рінґена продовжував оборону фортеці протягом п'яти тижнів, і лише коли у захисників закінчився порох, німці зуміли штурмом взяти фортецю. Весь гарнізон був перебитий, а лівонці, які було вже втратили бойовий дух, відчули себе здатними протистояти переважаючим силам ворога і надалі. Звістка про втрату Рінґена, вкупі з тривожними новинами з півдня, неабияк стривожила Івана Грозного.

І все ж з відомих лише самому Івану Грозному міркувань козаки Дмитра Вишневецького так і не брали участі в бойових діях на півночі. Натомість в новому 1559 році цар збирався доручити Вишневецькому напад на потужну турецьку фортецю Азов. Віддати князю такий наказ Івана Грозного примушував розвиток подій на тому ж самому театрі бойових дій у Лівонії.

Після зимового рейду московського війська територією Лівонії, який відбувся у 1558–1559 роках, Іван Грозний надав Лівонській конфедерації перемир'я. Воно було вже третім від початку війни. Перемир'я мало силу з березня по листопад 1559 року. На перший погляд, з боку царя було не зовсім раціональним зупиняти війська після цілком успішної кампанії, не закріпивши при цьому свій успіх. Але такий вчинок був обумовлений рядом причин. Однією з цих причин було те, що на Москву чинився серйозний тиск з боку Литви, Польщі, Швеції і Данії. Ці країни теж мали види на лівонські землі й погрожували розпочати проти Московського царства повномасштабні бойові дії. Іншою причиною, як нам вже відомо, була загроза для Москви з боку Османської імперії. Скоріш за все Іван Грозний вирішив зупинити армію в Лівонії, вбивши цим двох зайців: заспокоїти Литву, Польщу, Швецію і Данію на півночі і продемонструвати свою силу султану на півдні. Саме для цього цареві знову знадобився Дмитро Вишневецький.

Вже в лютому, очевидно ще коли велись переговори про перемир'я в Лівонії, Вишневецький отримав царський наказ вирушати на Донець в татарські улуси й далі до Азова. Спільно з Вишневецьким з восьмитисячним корпусом виступив окольничий Данило Адашев, який отримав наказ царя йти тим маршрутом, яким минулого року ходили Ржевський і Вишневецький, тобто рікою Псел до Дніпра, а далі, повз пороги, у татарські землі. Як повідомляє Соловйов, Данило Адашев домігся у поході значних успіхів. Його вояки, випливши на човнах в гирло Дніпра, захопили насамперед два турецькі кораблі. Після цього окольничий висадився в Криму, спустошив улуси та звільнив українських, московських і литовських бранців. Татари, захоплені зненацька, нічого не змогли протиставити діям Адашева. Щоправда, пізніше хан спробував зібрати військо й напасти на людей Адашева ще в Криму, але не встиг. Він деякий час переслідував окольничого по Дніпру до Монастирки, мису поблизу Ненаситнецького порогу, але і тут не зважився на нього напасти, після чого дав команду війську повертати назад.