На этот раз Крым в своих действиях против Москвы был не одинок, в помощь татарам пришли казаки. Еще в 1504 г. в Москву выехал королевский староста Кричева родом из Волыни Евстафий Дашкович со своими дворянами; король Александр требовал от великого князя Ивана III выдать беглеца, но тот отказался, ссылаясь на отсутствие объявленных преступлений за этим человеком. Дашкович, поступив на службу к московскому государю, пользовался у того большим доверием, так в 1507 г. во главе 20 тысячного войска он был отправлен в Литву на помощь мятежному князю Михаилу Глинскому. Однако вскоре по какой-то причине этот православный русин бежал назад в Литву со своими сторонниками. Князь Константин Острожский вступился за этого двойного предателя перед королем, и тот не только простил Евстафия Дашковича, но и доверил ему управление Черкассами и Каневым.
Именно здесь, в Приднепровье, этот незаурядный староста развил бурную деятельность, объединив вольных людей, оставшихся не у дел после развала Золотой, а затем и Большой Орды, называвшихся на татарском языке казаками. Это были потомки печенегов, черных клобуков, берендеев (бродников), половцев и других народов, пришедших в причерноморские степи вместе с армией хана Батыя, значительная часть их была христианами. Основным занятием этих этнических групп был разбой, они не только грабили торговцев, землепашцев и ремесленников ближайших населенных пунктов, но и ходили вместе с крымскими татарами в дальние походы за зипунами и пленными, которых продавали восточным работорговцам.
Евстафий Дашкович организовал эту вольницу, вооружил их и в 1514 г. вместе с ними отправился в помощь хану Магмет-Гирею воевать южные пределы Московского государства. Однако защитники Чернигова, Новгорода-Северского и Стародуба сумели отстоять свои города, а вот их окрестности сильно пострадали от грабителей.
В 1515 г. умер крымский хан Менгли-Гирей, ему наследовал его сын Магмет-Гирей, за расположение которого вновь принялись бороться дипломаты Литвы и Москвы. Завершилась эта закулисная игра дипломатической победой послов короля Сигизмунда I, которые использовали самый лучший аргумент, вручив крымскому хану 30 тысяч червонцев. Хан, отрабатывая полученные деньги, отправил своего сына, царевича Богатыря, с войском на рязанские и мещерские области, которые тот не только ограбил, но и увел с собою многих жителей для продажи в рабство. В ответ на протесты великого князя московского хан Магмет-Гирей просил простить своего несмышленого сына, которому хотелось всего лишь проявить молодецкую удаль.
Но и в среде Крымской Орды были сторонники Москвы: так, калга, т. е. наместник, Очакова Ахмат-Гирей, брат крымского хана, просил великого князя московского завоевать для него Киев, а уж он поможет ему завоевать не только Вильнюс и Тракай, но и всю Литву. Однако его силы были ограничены, да и не мог калга долгое время действовать вопреки желаниям повелителя. Поэтому великий князь Василий III продолжал вести переговоры с ханом Магмет-Гиреем и соглашался на все его условия в отношении Казанского и Астраханского ханств. И все же в очередной раз литовская дипломатия одержала верх над московскими послами: 20 тысяч татарских всадников достигли пределов Тулы, ограбив по дороге местное население. В этот раз татарское нападение не застало московских воевод врасплох, и князья Одоевский и Воротынский сумели не только остановить татар, но и разбить их и отнять пленных.
Понимая, что на помощь крымских татар рассчитывать не приходится, великий князь московский решил возобновить договор о взаимопомощи с Германской империей, предполагая, что император Максимилиан возьмется за посредничество между Литвой и Москвой. В качестве имперского посла в Москву прибыл Сигизмунд Герберштейн. Одновременно великий князь заключил секретный договор с великим магистром Тевтонского ордена Альбрехтом Бранденбург-Ансбахским о нападении вместе с ним с двух сторон на Польско-Литовское государство. При этом Москва обязалась платить ежемесячно ордену 60 тысяч рейнских золотых на содержание 10 тысяч пеших и двух тысяч конных воинов, но только при условии захвата орденом городов Данцинг (Гданьск), Торн (Торунь), Мариенвердер (Мальборк), Эльбинг (Эльблонг). Потому и никаких военных действий со стороны Тевтонского ордена не последовало, так как великий магистр без денежной помощи не мог нанять профессиональное войско, а великий князь не собирался оплачивать обещания.
Переговоры о мире между Литвой и Москвой проходили без всяких надежд на согласие сторон, так как та и другая требовали больших территориальных уступок, а имперские посланники предлагали заключить мир в границах на момент подписания договора, за исключением Смоленска. В то же время, несмотря на идущие в Москве переговоры сторон, литовские и московские войска продолжали тревожить приграничные районы противника неожиданными рейдами. Так, в ответ на захват Рославля псковским воеводой Андреем Сабуровым, родственником жены великого князя Соломонии Сабуровой, гетман Константин Острожский напал на Опочку и осадил эту небольшую крепость, но ее защитники во главе с наместником Василием Салтыковым мужественно отражали все приступы наемных профессиональных воинов из Чехии и Германии и старательно восстанавливали разрушенные артиллерийскими снарядами стены города. На выручку Опочке пришли московские войска, которые не только заставили литовцев снять осаду, но и бесславно бежать в Литву, бросив тяжелые осадные пушки и обоз. Московские войска сумели так сильно разгромить арьергарды противника, что эта победа помогла им несколько смягчить последствия поражения под Оршей.
Несмотря на усилия имперского посла Сигизмунда Герберштейна переговоры между Литвой и Москвой окончились ничем, наступил момент, когда в отношениях между государствами не было ни войны, ни мира. Император Максимилиан продолжал посылать своих послов в Москву, чтобы склонить великого князя к перемирию с Литвой на пять лет, тот соглашался при условии освобождения сторонами пленных, на что не соглашался король Сигизмунд I, так как у него пленных московитян было на порядок больше. В конце концов великий князь Василий III без всяких условий согласился соблюдать перемирие в течение 1519 г.
В это время поменялось политическое настроение в Крыму в связи с кончиной наследника казанского престола. Физически устранив благоволившего Москве своего брата Ахмат-Гирея, крымский хан стремился сделать другого брата Саип-Гирея казанским ханом. Хан Магмет-Гирей прислал в Москву своего посла с грамотой для заключения договора о взаимопомощи против Литвы, при условии, что великий князь возьмет для Крыма Астрахань и Киев. Договор был заключен, но на условиях совместно воевать Астрахань. Мечты хана Магмет-Гирея о Казани не сбылись – такого усиления крымского хана великий князь Василий III не пожелал и после смерти казанского хана Магмет-Аминя дал Казань в управление Шиг-Алею, внуку хана Золотой Орды Ахмата. Тем не менее царевич Богатырь с 30 тысячами воинов напал на литовские и польские области и дошел почти до столицы Польши Кракова. Этому татарскому набегу не смог помешать и гетман Константин Острожский, чье войско татарский царевич разгромил. Поляки и литовцы потеряли 60 тысяч жителей, которых татары увели в рабство, и еще больше татары убили.
Ранее, в 1518 г., большое войско московитян, новгородцев и псковичей осадили Полоцк, но, несмотря на огромное численное превосходство, город взять им не удалось. Умелые действия воеводы Альберта Гастольда и полоцкого гарнизона, а также действия литовского отряда под командованием воеводы Волынца и отряда польских наемников под руководством князя Ивана Барятинского, не только не позволили захватить город, но и нанесли большой урон войску князя Ивана Буйносова, а голод и болезни заставили московитян отступить.
Одновременно с Москвой активизировал свои действия и Тевтонский орден, получивший наконец от великого князя московского 14 тысяч червонцев для оплаты наемников и начавший военные действия против Польши. А это, в свою очередь, убедило великого князя в серьезности намерений великого магистра, и орден получил из Москвы следующую порцию денег.