В то время Калужской епархией управлял Преосвященный Филарет (Амфитеатров), архипастырь, отличавшийся особенным монахолюбием и личным аскетическим житием. Возымев желание устроить скит при Оптиной пустыни для того, чтобы по временам удаляться в него, Преосвященный Филарет пригласил для этого дела отца Моисея, который был представлен ему в 1820 году во время случайного своего посещения монастыря. Будучи привлекаем архипастырской любовью владыки, а также благосклонностью и вниманием игумена монастыря отца Даниила, преподобный Моисей принял их предложение, и в 1821 году отцы Моисей и Антоний с двумя преданными им монахами, отцом Иларием и отцом Савватием, отправились в Оптину пустынь.
Место для скита было выбрано в 170 саженях от обители с восточной стороны, в густом лесу. Отец Антоний самоотверженно трудился наравне с наемными рабочими над расчисткой места для постройки, выкорчевывая пни вековых сосен. В 1823 году он был посвящен в сан иеродиакона. Первым скитоначальником был назначен отец Моисей, а в 1825 году — отец Антоний, который пробыл в этой должности 14 лет. В 1827 году его рукоположили в сан иеромонаха. Привлекаемые славою мудрого и кроткого оптинского настоятеля отца Моисея, в обитель стали стекаться со всех концов мудрые и духовные отцы-подвижники. Сам же преподобный Антоний до конца жизни преподобного Моисея сохранял полное и безропотное послушание своему брату-наставнику.
Из-за малочисленности братии начальник скита сам исполнял многие послушания. Жизнь в скиту была строгая; при великих трудах — пища самая скудная. Самовар во всем скиту был только у начальника, к которому всего лишь дважды в неделю все братство собиралось пить чай. Служа для всех примером трудолюбия и неся внешние подвиги, преподобный Антоний в то же время усердно заботился о стяжании духовных добродетелей — смирения, любви, отсечения своей воли и разума.
К добровольным подвигам монашеского жития преподобный Антоний присовокупил и невольный крест тяжелой болезни ног. Более полугода старец не мог выходить из келлии. Но Господу было угодно возложить на преподобного еще один крест.
В 1839 году он был назначен настоятелем Малоярославецкого Черноостровского монастыря, духовная жизнь в котором оставляла желать лучшего. Отец Антоний так страдал душой, так переживал предстоящую разлуку с любимым Оптинским скитом, что в этом состоянии он сподобился видеть небесное явление: ему явился святитель Митрофан Воронежский с сонмом великих святых и сказал ему:
"Отец Антоний! Ты жил в раю, знаешь его, а теперь иди трудись, молись, не ленись".
Своему брату, саровскому игумену Исаии, в бытность свою настоятелем Малоярославецкого монастыря преподобный Антоний так описывал удручающую обстановку этой обители:
"…Может быть, вам уже известно, что я ради многих и тяжких грехов своих из скита сослан на поселение — при граде Малом Ярославце — в Черно-Острожский штатный монастырь, в коем с 6 декабря и водворяюсь доныне; но не подумайте, батюшка, чтоб новое место и новое звание изменило меня в Духе к вам, ей, нет! Я все тот же нерадивый грешник, что и прежде; а честь игуменская не на дыбки меня подымает, но к земле главу мою склоняет. Я великий сан сей с такою радостию принял — как бы кто честолюбивый лишаем был оного; ибо во всю мою жизнь никогда столь горько не плакал, как при разлуке со святым моим отцом и благодетелем, с которым 24 года пребывал вкупе. О теперешнем же моем новоселье то же могу сказать, что древле святый Давид о израильтянах, находившихся в плену у вавилонян, сказал: Тамо седохом и плакахом [Пс. 136, 1]! Вот и я почти ежедневно болезную сердцем моим при воспоминании о первом моем жительстве, а взирая на настоящее, редко остаюсь без слез… И когда нечувственное дерево при пересадке с одного места на другое болит часто, а иногда и засыхает, то возможно ли человеку с чувствительным сердцем быть нечувствительну? Для ведения вашего донесу вам, всепочтеннейший батюшка: врученный мне монастырь есть штатный, в полном смысле сего имени, при самом городе (без промежутку) на большой почтовой Московской дороге. Келлии настоятельские, мною занимаемые, — окошками на оную в расстоянии 10 или не более 15 сажен, так что всякий идущий и едущий виден, и разговор ямщиков пьяных слышен, так что и очи и уши мои наполняются всякою нечистотою. Братии 20 человек, на коих в течение года покупалось по две бочки сивухи, а пиво варивали сами (и сие не ложно); чин церковной службы отправлялся поскору, и ради облегчения поочередно, например, если кто сего дни был у утрени, то после того пять дней почивал, а в день седмый схаживались на славословие вкупе; настоятель — предместник мой, в монастыре и третьей части года не проживал, а когда и бывал, то более упражнялся внешними занятиями около монастыря, а посему братия жила по подобию всегда празднующих!
А праздник Рождества Христова с такою радостию был встречен, что все овцы, не сказавшись пастырю, разбрелись по граду славить, или прямее сказать, бесславить Христа, так что на крилосе [14], некому было сказать и "Господи, помилуй", почему на другой день [я] все врата монастырские запер, чтоб овцы мои на прежнюю пажить не разбрелись. Первые три месяца провел я один с несказанною печалию и на все взирал с заплаканными очами, так что от частых воздыханий и грудь стала болеть, и лишился было и сна и аппетита; но батюшка отец игумен [Моисей] по любви и милости своей отделил ко мне из своего братства человек десяток весьма благонадежных, и с ними-то теперь при помощи Божией за ваши святые молитвы начинаю вводить в штатной обители пустынный общежительный чин, и весь теперешний подвиг мой в истреблении хищничества и во изгнании "аггела сатанина" — Бахуса, с которым расстаются не без слез, однако по субботам и воскресным дням по рюмочке во утешение плачущих подношу, а вновь поступающим ко мне в есенции [15] сей отказываю. К сему скажу, что по смерти моего предместника безначалие продолжалось три месяца, и какие были припасы, все истощились или выменяны на горилку, ибо, лишась доброго пастыря, — кроме сей, — нечем было себя и утешить, и когда б еще продолжилось безначалие, то, Бог весть, что бы и было? Вот в какое братство я попал! Более же всего стесняет мое сердце воображение о слабости моего здоровья и неспособности к начальствованию, да еще оставленный долг на монастыре до 30 тысяч рублей и храм соборный во имя великого чудотворца Николая, 16 лет [назад] выстроенный и до сих пор не освященный. Пересказавши вам от многого — весьма скудное о моем бедном и горестном житии, теперь мысленно повергаю себя к святым ногам вашим и со слезами прошу: отче святый! пролей о мне, рабе твоем, моление свое ко Господу Богу, чтоб возложенный от Него крест укрепил меня несть и не попустил ежедневно погружаться в мучительном унынии, а также, спасая других, не дал обезнадеживаться в собственном спасении, ибо я, по благости Божией, хотя не во пламени, но по подобию вверженного во оный грешника из глубины души взываю к вам, моему Аврааму: устуди язык мой [см.: Лк. 16, 24], то есть даруй сердцу страждущему слово утешения, коего буду ожидать с искренним желанием! Желал всю сию хартию исписать к вам, но сердце, отягощеное печалию, не дает продолжать, простите!"..
Управляя Малоярославецкой обителью, преподобный Антоний положил прочное начало ее внутреннему устроению, а также окончил начатое его предшественником устроение внешнее. Но в течение всего этого времени он не переставал с сердечной скорбью ощущать великое неудобство — управлять обителью в его болезненном положении. Со временем скорбь уже не приводила его к тяжкому унынию, старец не изнемогал уже так сильно под своим крестом и нес его с большим благодушием.
Изредка преподобный Антоний ездил в Москву по монастырским делам, где удостаивался архипастырского благословения и внимания митрополита Филарета. Видя раз за разом ухудшающееся здоровье малоярославецкого настоятеля, святитель решился ходатайствовать перед Калужским архиереем об увольнении его от непосильного послушания. И по ходатайству святителя преподобный был уволен на покой и вернулся в любимый Оптинский скит.