Существует две версии происхождения названия монастыря. По одной из них, название "Оптина" происходит от слова "общее", то есть монастырь был общим, где подвизались монахи и монахини. Подобные монастыри были упразднены в середине XVI века постановлением Стоглавого Собора, из чего следует, что Оптина уже существовала в первой половине этого столетия. Другая легенда говорит о раскаявшемся разбойнике Опте, основавшем обитель и принявшем здесь монашеский постриг с именем Макарий. Впрочем, легенды о раскаявшихся разбойниках можно встретить на страницах многих патериков…

В XVII веке обитель именовалась монастырь Оптин Макарьевы пустыни, в XVIII веке — Козельский Оптин Макарьев монастырь, с начала XIX века — Козельская Введенская Оптина пустынь, а ныне — Свято-Введенский монастырь Оптина пустынь. До 1788 года он относился к Крутицкой епархии, в 1788–1799 годах — к Московской и Калужской, с 1799 года — к Калужской епархии. В настоящее время монастырь этот является ставропигиальным.

Первые надежные свидетельства о монастыре относятся ко времени царствования Михаила Феодоровича. В козельских писцовых книгах 1628–1631 годов монастырь назван "государевым богомольем" и сказано, что "в нем церковь Введения Пречистыя Богородицы древяна" и "шесть келей, а в них старцы — черной священник Феодорит с братиею". Братии в конце XVII века было всего 14 человек. Среди жертвователей пустыни того времени упомянуты цари Петр и Иоанн Алексеевичи и царевна Софья.

В Смутное время Оптина пустынь была совершенно разрушена польскими отрядами. В 1724 году монастырь закрыли, строения его (кроме церкви) разобрали и со всем имуществом перевезли в Белевский Спасо-Преображенский монастырь; туда же была переведена и оптинская братия. Введенская церковь стала приходским храмом.

В 1727 году вследствие ходатайства А. П. и Н. А. Шепелевых и Г. А. Ардашева Оптина пустынь была восстановлена как монастырь. В 1731 году ее строителем стал иеромонах Авраамий, при котором началось возрождение обители. В 1750 году был заложен новый каменный собор.

В результате реформы 1764 года обитель была оставлена "за штатом" с разрешением иметь 7 монашествующих, включая строителя.

До 1799 года Калужская епархия, на территории которой расположена Оптина пустынь, входила в состав епархии Московской. В 1775–1811 годах Московским и Калужским Преосвященным был митрополит Платон (Левшин; †11/24 ноября 1812). Родился будущий митрополит в селе Чашникове Московской губернии в семье причетника. Образование получил сначала в Коломенской Семинарии, потом перешел в Славяно-Греко-Латинскую Академию.

Он был одним из величайших русских святителей и плодовитейшим духовным писателем XVIII века. Митрополит Платон не только писал и проповедовал, но и других побуждал к тому же. Духовная литература его времени по количеству произведений и по качеству содержания была обширнее и богаче светской.

С наблюдательным, верным взглядом на людей и на вещи, с отличной памятью, он имел дар слова как в проповеди, так и в рассказах. Свободный, простой, живой, увлекательный, любил слушать, любил и говорить.

Сам строгий инок, всей душой преданный монашеству, митрополит Платон устроил множество обителей, благоукрасил и воскресил в них дух истинного монашества, призвав для этого учеников великого старца Паисия (Величковского).

О его монашестве красноречиво говорит следующий случай. Однажды в Троицкой Лавре монах принес ему кусок черного заплесневелого хлеба с жалобой, что их кормят таким хлебом. Митрополит, взяв этот кусок, стал его есть, а между тем завел разговор с монахом и, когда съел, то спросил, как будто забыв, с чем монах пришел к нему. "Жаловаться на дурной хлеб", — отвечал монах. — "Да где же он?" — спросил митрополит. "Вы его изволили скушать". — "Ну, поди и ты сделай то же, что я", — сказал ему спокойно митрополит, преподнеся таким образом урок монашеского терпения.

А еще было такое. Однажды митрополит Платон стоял на хорах придела Преображения, а возле него встал какой-то священник, не видавший никогда своего митрополита. Перед выходом с Евангелием причетник поставил свечу в северных дверях, а сам, полагая, что пока будут читать "блаженны", успеет сбегать вниз, побежал по лесенке. Между тем диакон подходит с Евангелием к северным дверям, а свечу некому понести. Митрополит, заметив это, говорит священнику: "Возьми свечу, понеси". — "Не подобает, — отвечал батюшка, — я иерей". Тогда митрополит идет сам, берет свечу, преподносит ее, а по входе диакона в алтарь становится против царских врат, пока священник преподает благословение, затем относит свечу на южную сторону и, поставив ее на место, кланяется спесивому батюшке: "А я митрополит!".

Умный и образованный, обладавший редким умением отличать и выдвигать талантливых людей, он любил храм и богослужение, дорожил церковной стариной и заботился о сохранении ее.

Глубокая чувствительность души его проявлялась при богослужении; почти всякий раз при чтении Символа веры и молитвы Господней он заливался слезами от душевного умиления. К Божественной Трапезе всегда приступал со слезами. Отличительными свойствами его благородной души были благодарность, прямодушие и чистосердечие.

Наведением порядка в епархиях митрополит Платон занимался со свойственной ему энергией. Он обращал особенное внимание на духовные школы и обители. Сонм его учеников-иерархов очень велик, а учеными и добропорядочными священниками он наполнил чуть ли не всю Москву и даже ее окрестности.

13 июня 1811 года [4] в связи с тяжелой болезнью (он был разбит параличом) митрополит уволился от епархиальных дел. Скончался великий святитель 11/24 ноября 1812 года в Вифани, где был погребен и нетленно почивает в созданном им Спасо-Вифанском монастыре, в Преображенском храме.

Память Преосвященного владыки благоговейно чтится из рода в род, а совершающиеся по временам знамения милости Божией, исцеления у гроба его служат несомненным вестником того, что за гробом почивший обрел себе блаженную часть спасаемых.

Именно этому архипастырю обязана Оптина пустынь своим первым возрождением в конце XVIII века. В 1795 году, объезжая свою епархию, митрополит Платон был пленен прекрасным местоположением Оптиной пустыни и решил вывести ее из состояния запустения. Он послал в Оптину строителя Иосифа, который ввел в обители устав Николо-Пешношского монастыря, а затем, в 1796 году, Преосвященный вызвал к себе архимандрита Макария (Брюшкова), отличавшегося высокой духовной жизнью настоятеля Московского Пешношского монастыря, бывшего в духовном общении с преподобным Паисием (Величковским). Митрополит Платон велел ему выделить из своей обители настоятеля, способного обустроить Оптину пустынь, и отец Макарий предложил огородника Авраамия.

Игумен Авраамий (†14/27 января 1817), приснопамятный восстановитель обители, родом происходил из мещан города Рузы. Он был уволен обществом в монашество [5] в 1789 году и определен указом в Пешношский монастырь в число братства в 1790 году. Пострижен был в мантию 6 апреля 1791 года, посвящен в иеромонаха в 1792 году и в 1796-м назначен строителем Оптиной пустыни. В 1801 году отец Авраамий был произведен в игумена Лихвинского Покровского Доброго монастыря с управлением и Оптиным, но за немощью от управления Добринским монастырем отказался и начальствовал по-прежнему в Оптиной пустыни в игуменском сане. Скончался игумен Авраамий в сей же пустыни 14 января 1817 года.

Как инок он был спасительным образцом деятельной христианской жизни, за что стяжал нелицемерную любовь от собранного им братства и окрестных жителей, и долго потом чтилась память благочестивого старца служением панихид на гробе его. Сердечная простота, соединенная с духовной мудростью, внушала к нему невольное уважение. Он был радушен и приветлив в обращении и, при совершенной нестяжательности, милостив и сострадателен к бедным.