Когда болезненный и смиренный иеромонах Авраамий получил назначение восстанавливать Оптину пустынь, он пробовал отказаться, но вынужден был подчиниться за послушание. Монастырь тогда находился в крайней нищете. Братии было три престарелых монаха. "Не было полотенца, чтобы вытереть руки служащему литургию, а помочь горю было нечем. Я плакал да молился, молился да плакал…" — вспоминал батюшка.

Во время настоятельства отца Авраамия значительно увеличились доходы Оптиной пустыни, были расширены ее имения, развернулось строительство. Построены новая каменная колокольня со святыми вратами, два братских корпуса, возведена церковь в честь Казанской иконы Божией Матери, больничная церковь в честь Владимирской иконы. В 1809 году по ходатайству игумена число братии было увеличено до 30 человек.

По смерти игумена Авраамия на должность строителя монастыря был избран помощник его, иеромонах Маркелл. Более 20 лет прожил он в обители, но управлял Оптиной только два года и был освобожден от сего послушания согласно его желанию.

В 1819–1825 годах настоятелем был игумен Даниил. Он ввел в Оптиной устав Коневского монастыря.

Своим духовным возвышением Оптина пустынь особенно обязана святителю Филарету, митрополиту Киевскому и Галицкому (Амфитеатрову; †21 декабря 1857 /3 января 1858). В бытность свою Калужским епископом (1819–1825), в 1821 году, в настоятельство оптинского игумена Даниила, святитель Филарет основал Иоанно-Предтеченский скит (1820–1821) и положил начало старчеству в Оптиной пустыни, для чего привлечены были туда братья-подвижники — преподобные Моисей и Антоний (Путиловы), подвизавшиеся до того в рославльских лесах. Святитель Филарет сам лично имел беседу с отцом Моисеем, в которой и пригласил его в Оптину для строительства скита, а 17 июня 1821 года лично же утвердил план строительства скита, представленный ему отцом Моисеем и игуменом Даниилом, после чего и началось возведение первой келлии и постройка домовой церкви для архиерейского приезда во имя Собора святого Иоанна Предтечи Господня. Скит был устроен в 360 метрах к востоку от обители. Традиции старчества и умной молитвы были положены в основание духовной жизни скита, а потом и всей обители.

Освящение храма в Иоанно-Предтеченском скиту Оптиной пустыни святитель Филарет совершил 3 июня 1822 года и в том же году возвел монаха Моисея в сан иеродиакона и иеромонаха, назначив его духовником обители. В дальнейшем перед началом Великого поста в понедельник сырной недели Преосвященный каждый год уезжал из Калуги в Оптину пустынь, в устроенный им же самим скит, и возвращался оттуда в субботу вечером. Как известно, святитель Филарет вел строго подвижническую жизнь и, несмотря на свои архипастырские труды, до конца своих дней оставался истинным монахом. Когда в Оптинском скиту ему пытались оказывать архиерейские почести, он возражал: "Митрополит там — в другом месте, а здесь, в ските, я просто инок". Во время посещений владыкой "своего скита" настоятель скита отец Моисей заменял ему келейника, считая за честь послужить своему архипастырю в его невзыскательных и несложных нуждах.

В 1832 году монастырю было позволено иметь на 30 монахов 30 послушников, а в 1857 году разрешено прибавить еще 12 монахов и 12 послушников.

20 мая 1842 года святитель Филарет, уже будучи Киевским митрополитом, в последний раз посетил Оптину пустынь. Видя, с каким благоговением и любовью собор иноческий стремился принять его архипастырское благословение, Высокопреосвященный владыка, обратясь к предстоящему игумену Моисею, сказал ему: "Отец Моисей! Веди всех их в Царствие Небесное — ни одного не оставляй!". Через час с небольшим по прибытии владыки Филарета в обитель во время молебна ниспослан был обильный дождь после сильной засухи, продолжавшейся целый месяц.

Император Николай I любил говорить, что он спокоен за Россию, имея рядом с собой Филарета Мудрого и Филарета Благочестивого. Под "Мудрым" Филаретом он разумел замечательного Московского святителя, под "Благочестивым" — Киевского владыку.

Митрополита Киевского называли Благочестивым не случайно. Сердце святителя Филарета было по-матерински нежным и широким. Оно могло вместить и вмещало в себя очень многих людей, о которых молился и переживал святитель. Сердиться он совершенно не умел, чужую боль переносил, как свою собственную, а чужие недостатки покрывал снисходительной, ласковой любовью. Когда же была необходима строгость, митрополит подолгу готовился к разговору с провинившимся, молился о нем и о себе, был неспокоен. Даже по крайней необходимости он не мог причинить никому огорчения. В самом дурном человеке святитель Филарет видел сияющий образ Божий, который не осмеливался омрачить.

Виновник слышал мягкий укор вместо строгого выговора, а то еще и получал какое-нибудь небольшое утешение. Долго было памятно "наказание" любовью. Старца любили, как самого близкого и родного человека.

В октябре 1994 года, спустя 137 лет по блаженной кончине святителя Филарета (в схиме Феодосия), нетленные мощи сего подвижника были обретены братией возрожденной Свято-Успенской Киево-Печерской Лавры и перенесены в Дальние пещеры, где они и почивают в настоящее время.

Память святителя Филарета Киевского празднуется 10/23 июня в Соборе Сибирских святых.

Ни с чем не сравнимое оптинское богослужение являлось, главным образом, той религиозной воспитывающей духовной силой, благодаря которой Оптина пустынь имела такое благотворное влияние и на окрестное население — крестьянское, городское и помещичье, и на многочисленных богомольцев, и на братию монастыря. Богослужению отводилось ежедневно от семи до восьми часов. Оно совершалось строго по церковному уставу, без пропусков, с канонархом, с положенными чтениями, неторопливо, ясно, отчетливо. Благодаря этому содержание церковных песнопений, псалмов и поучений со всем их разнообразным, глубоким смыслом и красотой без затруднений воспринималось и сердцем, и умом молящихся, становилось неотъемлемым достоянием их душ и, таким образом, воспитывало духовно, налагало на них свою благодатную печать, которую они уносили по своим домам, чтобы и там поделиться полученными ими в монастыре благотворными впечатлениями.

Богослужение Оптиной пустыни было школой, в которой незаметно, но постоянно, день за днем и год за годом, получали православное воспитание в течение многих лет тысячи и десятки тысяч паломников из самых различных слоев русского общества. Это был своеобразный духовный университет русского народа, учивший не внешним познаниям, но воспитывавший чувства в разуме истины. Впрочем, нужно сказать, что в этом отношении Оптина пустынь не является чем-либо исключительным в ряду других наших благоустроенных монастырей, оказывавших своим богослужением, его содержанием и напевами такое же воспитательное влияние на богомольцев. Дивная Киево-Печерская Лавра, своеобразная Глинская пустынь, величавая в своей простоте Троице-Сергиева Лавра, пустынный Валаам — все они делали одно общее, всенародное духовно-просветительское дело. Однако, несмотря на единый богослужебный церковный устав, соблюдавшийся всеми вышеперечисленными монастырями, богослужение в каждой обители носило отпечаток своеобразия и неповторимости не только за счет местных распевов и напевов, но и благодаря тому духу, которым отличался каждый прославленный монастырь.

Особенностью внутренней жизни Оптиной пустыни являлось ее старчество, появившееся в ней в конце 1820-х годов и составлявшее ее славу в течение всего XIX века. Именно благодаря старчеству Оптина пустынь стала духовной лечебницей для душ, исковерканных грехом, потерявших или не нашедших смысла жизни, скорбящих и страждущих, ищущих вразумления, утешения и духовного руководства. Можно безошибочно сказать, что значительная часть оптинского братства пришла под кров этой обители, привлекаемая жаждой старческого окормления, и нашла здесь при помощи старцев душевный покой и спасение. Да и большинство богомольцев искало в Оптиной пустыни не только молитвенного утешения, но и разрешения своих сомнений и недоумений, а нередко и тяжелых жизненных драм из уст ее мудрых старцев и через их молитвы и наставления.