Николай Васильевич Гоголь был большим почитателем Оптиной пустыни и ее старцев. О своем первом посещении обители в июне 1850 года Гоголь писал графу А. П. Толстому:

Кроме этой своей поездки в Оптину Гоголь был там еще дважды, когда он вернулся после своего паломничества в Святую Землю.

В одном из своих писем в Оптину Гоголь писал:

Беседы с преподобным Оптинским старцем Макарием произвели на Гоголя неизгладимое впечатление и очень повлияли на его мысли об ответственности писателя перед Богом.

Федор Михайлович Достоевский приехал в Оптину пустынь облегчить свое горе после смерти любимого сына Алеши. И, вероятно, именно это смиренное "припадание к ногам старца" помогло ему воплотить в романе "Братья Карамазовы" образ "положительно прекрасного человека" — святого старца. Батюшка Амвросий определил состояние души Федора Михайловича словами: "Этот из кающихся". А преподобный старец Варсонофий рассказывал:

Супруги Киреевские были усерднейшими и главными помощниками старца Макария по книгоизданию. Через Наталию Петровну Киреевскую, которая в юности была духовной дочерью преподобного Серафима Саровского, издатели поддерживали связь с Московским митрополитом Филаретом (Дроздовым).

Все философские работы И. В. Киреевского после знакомства со старцем Макарием были исканием выхода из духовного кризиса, к которому привел европейскую цивилизацию "самодвижущийся нож разума, не признающий ничего, кроме себя и личного опыта". Похоронен он был в Оптиной, близ Введенского собора. Вскоре здесь же был похоронен его брат, П. В. Киреевский, собиратель русских народных песен, стихов и былин, великий "печальник Древней Руси". А через четыре года, когда умер старец Макарий, могилы учителя и ученика оказались рядом.

Исповедание ереси есть изгнание своей волей Божественной благодати из души.

Л. Н. Толстой, отлученный от Церкви "великий ересиарх", одинокий, охваченный тоской, за несколько дней до кончины все же приходил в Оптину и бродил вокруг скита, но не осмелился туда войти. А старцы его ждали… "Как грешил на целый свет, так и каяться пред ним должен". "Горд очень" — эти слова старца Амвросия точно определили недуг великого писателя, болезнь, с которой в конце жизни пытался он бороться. Умирая, он просил об исповеди. Но старца Варсонофия, приехавшего из Оптиной, к нему не допустили. "Хотя и Лев был, но не мог разорвать кольца той цепи, которою сковал его сатана", — сказал о нем преподобный старец.

Через год после октябрьского переворота, в 1918 году, монастырь Оптина пустынь преобразовали в сельскохозяйственную артель, но богослужения в обители еще продолжались. В 1923 году монашеская артель была упразднена, все храмы, кроме Казанского, закрыты. Вместо артели в монастыре был создан музей "Оптина пустынь", к которому отошли храмы, трапезная и скит. Служить в храмах запретили. Монастырские корпуса были переданы под общежитие служащим местного совхоза, лесозавода и музея, под контору музея и детский дом. Библиотека монастыря была передана музею, а затем в Государственную библиотеку им. Ленина в Москве.

В 1921–22 годах в Оптину пустынь прислали беженок из Эстонии — их поселили прямо в келлии к монахам по нескольку человек.

В Вербное воскресенье 1923 года начались массовые аресты насельников монастыря. В качестве музейных рабочих и сторожей в обители оставили 15 человек братии вместе с преподобным Никоном, а остальным приказали убираться куда глаза глядят. По благословению архимандрита Исаакия II отец Никон еще год продолжал служить в Казанском соборе монастыря и принимать на исповедь всех приходящих. В 1924 году монастырь был окончательно закрыт.

Накануне передачи монастыря Церкви в стенах обители находились помещения Козельского сельскохозяйственного ПТУ, а также жилые квартиры. С 1957 года в скиту находился литературный отдел Козельского краеведческого музея, которому были переданы из Москвы некоторые книги монастырской библиотеки. В музее размещалась экспозиция, посвященная Л. Толстому. В скитских монашеских корпусах находилась сельская начальная школа.

Постановлением Правительства РСФСР от 4/17 ноября 1987 года Оптина пустынь была возвращена Церкви. Определение Священного Синода Русской Православной Церкви об открытии монастыря принято 17/30 декабря 1987 года. Первым наместником ставропигиального монастыря был назначен архимандрит Евлогий (Смирнов; впоследствии архиепископ Владимирский и Суздальский). Осенью 1987 года в Оптину приехал иеромонах Иосиф (Братищев; впоследствии архимандрит, настоятель Соловецкого Спасо-Преображенского монастыря) с 15-ю строителями из Управления по реставрации и строительству Московского Данилова монастыря. Они начали реставрационные работы (отдельные работы по реставрации велись государством с 1972 года, но возможности реставраторов были невелики, и работы осуществлялись очень медленно).

21 мая /3 июня 1988 года в возрожденной Оптиной был освящен первый престол в надвратной церкви в честь Владимирской иконы Божией Матери и состоялась первая Божественная литургия.

Накануне на могилке преподобного Амвросия была совершена панихида по почившим старцам и инокам, подвизавшимся в Свято-Введенской Оптиной пустыни.

"Вечная память" прозвучала тихо и торжественно среди монастырских аллей. С 18.00 часов служилась вечерня. Хотя в Оптину уже доставили святой антиминс, вечерня свершалась вне алтаря, перед иконостасом, потому что храм еще не был освящен. После вечерни братия пропела акафист Божией Матери. В самый памятный день, 21 мая /3 июня, в 7 часов утра, наместник Оптиной пустыни архимандрит Евлогий совершил молебен с водосвятием и малое освящение храма.