В Рязанской и некоторых местностях Воронежской губернии рассказывали, что Кудеяр — опальный опричник, который отбивал скот у местных жителей, грабил и убивал московских купцов. А в Севском уезде Орловской губернии Кудеяра вообще считали не человеком, а нечистым духом-"кладовиком", который стережет заговоренные клады.

В исторических документах, относящихся к временам Ивана Грозного, упоминается сын боярский белевец Кудеяр Тишенков, изменник, перебежавший к крымскому хану и помогавший ему овладеть в 1571 году Москвой. Затем Кудеяр Тишенков ушел с татарами в Крым. Беседуя с крымским послом два года спустя, Иван Грозный сетовал на то, что хану удалось взять Москву с помощью бояр-изменников и "разбойника Кудеяра Тишенкова", который навел татар на Москву. Однако ничто не свидетельствует о том, что Кудеяр Тишенков и является тем самым легендарным разбойником Кудеяром.

Весьма популярна увлекательная гипотеза о том, что Кудеяр — не кто иной, как старший брат Ивана Грозного, претендент на русский престол. Основанием для подобных утверждений послужили следующие исторические события.

Первая жена великого князя Василия Ивановича, отца Ивана Грозного, Соломония Сабурова была бездетна. После долгих ухищрений стало ясно, что наследников у князя не будет. Тогда Соломония Сабурова, в нарушение всех церковных канонов, была насильно пострижена в монастырь, а князь вторично женился — на Елене Глинской, которая родила ему двух сыновей — Ивана и Георгия (Юрия). Меж тем у монахини Соломонии Сабуровой, заточенной в монастыре… тоже родился сын! Новорожденный вскоре же умер и был погребен в Суздальском Покровском монастыре. Однако раскопки его могилы в 1934 году показали, что похоронена была кукла в одежде мальчика. Существует предположение, что ребенка скрыли, опасаясь убийц, подсылаемых второй женой — Еленой Глинской, и тайно переправили к крымскому хану. Там он вырос и под татарским именем Кудеяр явился на Русь как претендент на престол. Не добившись успеха, Кудеяр занялся разбоем.

Как можно заметить, почти все перечисленные гипотезы связывают Кудеяра с Крымским ханством. А места, где, по преданиям, разбойничал Кудеяр, несмотря на свою географическую разбросанность, объединены одним общим свойством: здесь проходили древние торговые и посольские пути из Крыма в Московскую Русь. На этих дорогах разбойники выслеживали богатую добычу, а затем прятали ее в потайных местах, около своих станов и городищ.

Кудеяровых городков, где, по преданию, зарыты разбойничьи клады, известно в Южной России около сотни. Особенно много таких "городков" находилось в пределах Воронежской губернии — уездах Воронежском, Задонском, Землянском, Бобровском, Коротоякском и Павловском. Так, в Шиповом лесу у села Ливенки в Павловском уезде находились остатки "логова" Кудеяра, включавшего дом, кладовые и конюшни. С этим местом связано множество легенд о разбойных делах страшного атамана. Укромное место под названием Кудеяров лог указывали в Задонском уезде, в 6 верстах от села Белоколодского, по дороге на Липецк. Этот глубокий овраг окружен крутыми, почти отвесными стенами, что делало его надежным убежищем. Рядом находится лощина, называемая Мертвушкой, — по преданию, здесь Кудеяр казнил взятых в плен купцов.

Явно сделанное человеческими руками насыпное городище под названием Кудеяров притон было известно в Бобровском уезде. Городище в виде большого четырехугольника, окопанного валами и рвом, со всех сторон окружено болотами и кустарником. По преданию, здесь находилась первая ставка Кудеяра.

В Липецкой области, на Дону, напротив села Долгого, возвышается гора, именумая Черным Яром или Городком. На ней лежит очень большой камень синеватого цвета. По преданию, здесь находилась Кудеярова крепость. Лежащий на горе камень считали заколдованной, окаменевшей лошадью Кудеяра, получившую синеватый цвет оттого, что она была опалена огнем. Рассказывают, что Кудеяр вместе со своими соратниками Волдырем и разбойницей Анной, укрываясь в донских лесах, грабит караваны купцов, шедших вниз по Дону. Донские казаки, заинтересованные в безопасности торгового пути, ополчились против Кудеяра. Сначала они разгромили ставки Болдыря и Анны, затем добрались до пристанища Кудеяра. Долго осаждали они крепость Кудеяра, затем догадались обложить ее хворостом и зажечь со всех сторон. Тогда Кудеяр зарыл все свои сокровища в землю, поставил над ними свою любимую лошадь, обратив ее в камень, чтобы она не сгорела, а сам бежал в лес. Но казаки погнались за ним, хитростью взяли в плен, сковали и бросили с Черного Яра в Дон.

Неподалеку, в бывшем Пронском уезде, близ сел Чулково и Абакумово, находится урочище Каменные Крестцы. По преданию, здесь находилась одна из главных ставок Кудеяра. Рассказывают, что в XVIII веке здесь нашли камень с именем Кудеяра.

На реке Неруч, в Орловской губернии, в трех верстах от села Затишье, есть две "ямы Кудеяра" — по три сажени глубиной, соединенные подземным ходом с рекой Неруч. Здесь, по преданию, скрывался Кудеяр. Множество кладов Кудеяра связано с Брянскими лесами и вообще со всей лесной частью бывшей Орловской губернии.

В Тульской и Калужской губерниях рассказывали о кладах Кудеяра, зарытых в различных "колодцах", "верхах", "ярах", а кое-где сохранялись и "кладовые записи" на Кудеяровы клады. Одной из таких записей в конце XIX века владел монах Оптиной пустыни, после смерти которого рукопись попала в монастырскую библиотеку. В ней содержались обширные сведения о кладах, зарытых Кудеяром в окрестностях Козельска и Лихвина (ныне Чекалин).

В качестве одного из мест, где положены клады Кудеяра, рукопись называла Чертово городище или Шутову гору — таинственное лесное урочище в 18 верстах от монастыря Опти-на пустынь, неподалеку от старинной дороги из Козельска в Лихвин, на которой так удобно было грабить проезжающих купцов…

…На заросшем лесом высоком бугре, господствующем над окружающей местностью, почти на самой его вершине тремя отвесными стенами поднимается из земли громадная глыба сероватого песчаника, изборожденная многочисленными трещинами и поросшая мхом. Из-за этих четких граней городище иногда называли еще "Гранный Холм". Четвертая сторона городища, полуразрушенная временем и заросшая травой, почти сравнялась с площадкой на вершине бугра, образуя "двор" Чертова городища. По преданию, здесь находился "замок" Кудеяра, построенный для него нечистой силой. Будто бы за одну ночь бесы соорудили на площадке городища двухэтажный каменный дом, ворота, выкопали пруд… Однако постройку закончить до рассвета не успели — прокричал петух, и нечистая сила разбежалась, бросив постройку неоконченной. И, по рассказам свидетелей, еще долгое время спустя, вплоть до начала 1800-х годов, на городище можно было видеть недостроенное здание — "памятник бесовской архитектуры", которое затем начало быстро разрушаться.

Следы выкопанного "бесами" пруда указывали еще в 1880-х годах, а многочисленные каменные обломки, разбросанные вокруг городища, свидетельствуют как будто о каких-то постройках, некогда бывших здесь. А на одном из камней, лежавших у подножия городища, еще сто лет назад явственно был виден след "лапы" нечистого.

В толще песчаника, из которого сложено городище, скрывается несколько пещер. В главной пещере, называемой "входом в нижний этаж", могло свободно разместиться несколько человек. Из нее два узких лаза уходят вглубь горы…

Рассказывают, что строившая замок нечистая сила сберегает теперь зарытые на городище и в окрестных оврагах и лесных урочищах клады Кудеяра. А по ночам на городище появляется привидение дочери Кудеяра Любуши, проклятой отцом и навеки заточенной в недрах Чертова городища. Будто выходит она на гору, садится на камни, и плачет, просит: "Тяжко мне! Дайте мне крест!" В прежние времена монахи Оптиной пустыни дважды устанавливали на городище крест. Неподалеку от городища находится Кудеяров колодезь, в котором укрыты, по преданию, "12 бочек золота".