Тем не менее встреча с Кипренским в период становления творчества должна была явиться для него значительным событием.

Пример сильного, независимого искусства Кипренского как бы освободил крепостного живописца из плена традиционной живописи и показал путь быть самим собой. Отныне Тропинин-художник приобретает свое собственное лицо, которое легко угадывается даже сквозь откровенные заимствования в рисунке, композиции, сюжете, манере письма. Ибо все эти внешние черты никогда не переходят рамок лишь технических приемов, служащих для выражения открытого художнику живого смысла изображаемой натуры.

В начальный период трудности мастерства не были еще преодолены крепостным живописцем. Если его мягкая послушная кисть виртуозно накладывала краску слой за слоем, передавая бархатистую поверхность детского лица, блеск глаз, пушистые пряди волос, то в рисунке и композиции Тропинин был еще заметно скован. Основная часть его портретов начала XIX века — погрудные. Композиция их традиционна: при трехчетвертном положении фигуры голова почти фронтальна, а направление взгляда обращено в сторону, обратную повороту туловища. И это повторяется от портрета к портрету почти идентично. Фон портретов нейтральный — оливково-зеленый или серебристо-серый. Обрез холста оставляет вокруг фигуры лишь очень небольшое поле сверху и чуть большее спереди. Однако при том акценте, который всегда сосредоточивался на самой модели, на характере и выражении лица, глаз, эти вынужденные приемы не мешают, они не навязчивы, их лишь с удивлением отмечаешь в разных, по существу, портретах.

Долгое время работой Щукина считался портрет пожилой женщины в кружевном чепце. Затем в ней узнали кисть Тропинина, однако отнесли ее к зрелой поре творчества, к 1830-м годам, — так мастерски написана она и так полно характерности добродушное старческое лицо. Увидав же эту работу рядом с описанным прежде портретом Анны Ивановны, также изображенной в кружевном чепце, их невозможно разделить. Оба полотна были созданы не только одновременно, они писались как бы по одному замыслу, в них использованы одни и те же приемы. Достаточно указать хотя бы на форму тени, падающей на лоб от рюшей чепцов. Не портрет ли это матери Василия Андреевича, упоминание о котором в статье Рамазанова стоит рядом с портретом Анны Ивановны как «портреты матери и супруги художника»?

К тому же кругу камерных образов относится и единственный в то время подписной и датированный «Портрет брата художника», известный по фотографии. На нем стоит монограмма «ВТ» и дата — «1809 год».

Лицо этого крепостного интеллигента, с открытым лбом, значительно и добро. К сожалению, нам ничего не известно о его судьбе.

Длительное пребывание в Москве должно было наложить определенный отпечаток и на последующие украинские работы Тропинина. Однако, ввиду отсутствия сколько-нибудь определенно датируемых произведений, проследить это трудно. Рамазанов говорит о «головах украинцев и украинок», которые Тропинин привез с собой в Москву в 1812 году. Можно предполагать, что, живя опять на Украине, художник продолжал работать над образом уже известной нам подолянки, который становится в эти годы более свободным, непосредственным, приближаясь к тому превосходному произведению, которое теперь хранится в Курском областном краеведческом музее и равно очаровывает юным девичьим образом и свежестью тонкого письма. Возможно, что именно к этим годам относится этюд украинского дровосека.

Долго не удавалось точно датировать и два других полотна, связанных с Украиной. Это «Мальчик с топориком», который стоит как бы между сентиментальными головками XVIII века и поэтичными образами наступающего романтизма, и «Мальчик со свирелью», совсем недавно еще принимавшийся за произведение немецкого художника. На первом из них есть полустершаяся надпись: «Морков». Обе картины являются портретами старших сыновей Моркова — Ираклия и Николая. Сравнивая их с семейной группой Морковых, написанной в 1813 году, можно предполагать, что они созданы в самом начале 1810-х годов. Тогда старшему, Ираклию, было около пятнадцати, а второму, Николаю, родившемуся в 1798 году, немногим более десяти лет.

Портрет Николая, изображенного в виде крестьянского мальчика с топором за плечами, непосредственно примыкает к «Девушке-подолянке» и «Портрету Боцигети-дочери», так естественно развившихся из традиций русской живописи XVIII века. Ираклий же в виде пастушка, на фоне характерного для Подолья пейзажа, прорезанного глубокими ущельями, несет черты лирико-романтические: его портрет мог быть навеян элегиями Жуковского, прозой Карамзина. Своей интеллектуальной утонченностью он резко отличается от всех других известных нам украинских произведений. Прекрасно сохранившееся полотно это демонстрирует уже вполне сложившееся, великолепное живописное мастерство художника. Удивительно тонко написано лицо подростка. Вечерние лучи заставляют светиться карие глаза; блики, положенные у края нижнего века, придают им влажность. Краска, золотисто-коричневая в тенях, почти незаметно переходит в розовый цвет загорелых щек. В сильно затемненных местах теплый красноватый тон создает впечатление живой, пульсирующей под кожей крови. Так же тонко, лессировками, как лицо, написаны руки. При этом ни одной чистой, четкой линии — все мягко, все вполсилы; освещенные части незаметно переходят в затемненные. В то же время необычайная определенность фактуры предметного мира — ворсистого светло-коричневого сукна свитки, одетой поверх белой холщовой рубашки, украшенной голубым узором вышивки. И все это написано широкой свободной кистью. Несколькими легкими мазками переданы свежие, будто только что сорванные цветы на соломенной шляпе мальчика. Живописная гамма картины построена на сочетании золотистых тонов, горящих на вечернем солнце, в которых написана фигура, и холодных серо-голубых красок облачного неба. И на всем изображении будто тончайшая воздушная дымка, заставляющая вспомнить итальянское «сфумато». Да и само положение фигуры в пространстве чем-то отдаленно напоминает мальчиков итальянского Возрождения. Вероятно, это отголосок уроков, полученных в московских собраниях.

Привычке Тропинина не расставаться с карандашом обязаны мы богатейшим собраниям его рисунков. Художник рисовал постоянно. Он наблюдал, думал, вспоминал и мечтал с карандашом в руках. До нас дошли лишь разрозненные части его графических дневников, но и это почти тысяча страниц. Среди них особое место занимает альбом, принадлежащий Третьяковской галерее.

Это книга в кожаном переплете домашнего изготовления, предназначавшаяся для хозяйственных, а не для художественных надобностей, на что указывает вытисненная на переплете надпись. Однако приятного бледно-голубого тона слегка шероховатая бумага ее оказалась удобной для рисунков, и запись денежных расходов мы находим лишь на первой странице да на последней корке переплета. Остальные листы заполнены набросками, копиями, эскизами. Книга многие годы служила Тропинину и неоднократно сопровождала его во время поездок с Украины в Москву и обратно. Напрасно искать системы в заполнении ее художником. Вероятно, в его пользовании был не один такой альбом и при надобности в руки попадал ближайший.

Просматривая «Книгу», ее приходится то и дело поворачивать — рисунки расположены в разных направлениях. Листы то заполнены целиком, то изображение смещено к краю, а сохранившееся для чего-то место так и оставлено незаполненным. Там пропущена целая страница, здесь рисунок занимает лишь оборот листа. Хронологическая последовательность работ то и дело нарушается — свободные листы заполнялись позднее.

Характер исполнения их весьма разнообразен: контурные рисунки сменяются штриховыми, карандаш соседствует с пером, тушь с сангиной. Тропинин еще ничему не отдает предпочтения, жадно впитывая самые различные художественные впечатления.

Некоторый порядок еще можно заметить в самом начале альбома. Так, на первом листе имеется дважды повторенный перовой рисунок — фигура св. Себастьяна. Оригиналом для него служила гравюра с картины Рубенса. На следующих листах натурщики и композиции на мифологические и религиозные темы перемежаются с набросками пейзажей.