Нам известно, что кёнигсбергские купцы торговали на суше и на море. Остаётся спросить, появлялись ли в средние века купцы из других мест в Кёнигсберге? Указом 1394 года им было разрешено пребывание в городе лишь в летние месяцы, с начала и до конца навигации. Чужие, называемые ещё гостями, не должны были оседать в городе. Торговля гостей между собой была запрещена, на торговлю чужих с горожанами налагались всякого рода ограничения. Запрещены были мелкая торговля и складирование на зиму не распроданных летом товаров. Весь порядок торговли был организован таким образом, чтобы дать кёнигсбергским купцам как можно больше заработать на посредничестве между импортёром и потребителем.　

В ⅩⅥ и ⅩⅦ веках в кёнигсбергской торговле господствовали голландцы и англичане. Однако голландский торговый актив уходит своими корнями ещё во времена Ордена. В 1522 году голландские корабли доставляли зерно из Кёнигсберга в Данию. В то же самое время в мелкой торговле, в особенности на ярмарках, заметной стала конкуренция шотландцев. Ещё раньше голландцев и англичан появились в Кёнигсберге купцы из Нюрнберга. В ⅩⅤ веке они вели оживлённую торговлю с Пруссией, эта торговля поощрялась гохмейстером, но наталкивалась на противодействие со стороны городов. На городских собраниях того времени часто обсуждался вопрос, давать ли нюрнбержцам право на посещение городских торговых заведений и рынков, на ввоз москатели и пряностей и на обретение гражданских прав. Хорошими временами для нюрнбергского экспорта в Пруссию были десятилетия, в которые франконец Альбрехт Бранденбург-Ансбахский был в Пруссии гохмейстером и затем герцогом.　

Права складирования, по которому все идущие через город товары на некоторое время должны были выставляться на продажу, в Кёнигсберге никогда не существовало, несмотря на то, что город его часто домогался.　

Важнейшей отраслью, в которой были заняты горожане, после торговли было пивоварение. В грамотах нет упоминания о праве пивоварения, и мы не знаем, когда и скольким домам такое право было пожаловано. В кёнигсбергском «Постановлении о пользовании колодцами» от 1400 года в Альтштадте отдельно фигурировали пивоварни, торговые заведения, ларьки и доходные дома. Право пивоварения было привязано к определённому земельному участку и только вместе с ним могло быть продано или оставлено в наследство, причём род занятий владельца не играл при этом никакой роли. Пиво, в процессе варения которого дрожжи оседали на дно чана, не считалось товаром вкусовой промышленности, а относилось к продуктам питания. Каждый, имевший на это лицензию, варил пиво дома. Кто не мог или не желал варить его сам, мог скооперироваться с другим горожанином, и последний мог варить пиво и для первого. Он мог также поручить это дело пивовару, изготовлявшему пиво специально для торговых судов, который за вознаграждение делал эту работу вместе со своими людьми. Состояние чанов, качество и цена пива контролировались членами муниципалитета. Каждый, кто на это имел лицензию, мог раз в две недели варить пиво для себя и на продажу. Клиентами их были горожане, у которых не было права на изготовление пива, городские и сельские пивные, юнкерхофы и гемайнгартены. Ввоз чужого пива разрешался лишь для собственного потребления. В отличие от других городов, пиво, изготавливаемое в замке, видимо, не конкурировало с пивом горожан. Жалобы горожан на продажу пива из замка отсутствуют. В то время было принято присваивать пиву всевозможные шутливые названия. Кёнигсбергское пиво называлось «Кислая (недовольная) служанка». Данные о числе домов с лицензией на производство пива имеются лишь из более поздних времён. В 1700 году в Кёнигсберге работало 250 пивоварен: 120 в Альтштадте, 85 в Лёбенихте, 45 в Кнайпхофе. В процентном отношении наибольшее количество приходилось на маленький Лёбенихт.　

Каждый из трёх городов имел свой рынок. В базарные дни крестьяне со всей округи торговали своей продукцией, а ремесленники своими товарами. Торговля вне рынков была запрещена, в особенности так называемые предварительные закупки у ворот. Ни один горожанин и ни один торговец не имел права перехватывать там крестьянина, запрещено было даже сопровождать повозку или сани до рыночной площади или класть на них руки. Базарный день начинался утренней мессой и заканчивался звоном к вечерней молитве. Начинать торговать можно было лишь после того, как вывешивался флаг — символ базарного дня. Каждому разрешались закупки лишь для собственных нужд. Если кто-либо хотел перепродать товар, то обязан был ждать до того момента, пока флаг будет спущен. Рыночные рассыльные следили за порядком в людской сутолоке; члены муниципалитета и мастера-ремесленники контролировали качество и цены предложенных на продажу товаров.　

Особенно важно это было делать на Рыбном рынке. Он проводился ежедневно на вымощенной набережной Фишбрюке у Прегеля, причём для всех трёх городов вместе. Лиц, занимавшихся перепродажей, сюда допускали уже после литургии в девять часов утра. Рыба должна была быть свежей. Живая рыба продавалась из корыт и чанов для лосося у пристани. Владельцами этих корыт были только члены цеха рыбаков. Напротив Рыбного рынка, на кнайпхофской стороне располагался Зелёный рынок; отсюда пошло и название улицы Кольмаркт (капустный рынок). Свежие овощи доставлялись в город из так называемой Прусской Литвы в лодках и продавались у пристани. Поэтому её впоследствии и стали называть Литовской пристанью.　

Жители пригородов должны были совершать свои покупки на городском рынке или же у уличных торговцев, скупавших оставшийся после закрытия рынков товар. Ежедневные рынки в слободках стали проводиться лишь позже. Места, на которых они стали проводиться, во времена Ордена служили в качестве скотных рынков. Из гигиенических соображений и из-за того, что они требовали много места, они располагались всегда вне городской черты; в Кёнигсберге конная ярмарка находилась у Штайндамма, воловий рынок в Ломзе, ещё один скотный рынок и ещё одна конная ярмарка на тракте, ведущем из Натангена — эта площадь до последнего времени так и называлась Фимаркт (скотный рынок), — рынок по продаже поросят находился в Закхайме. За воротами Кройцтор на тракте, ведшем в Курляндию, находился рынок Россгертер Маркт.　

За городом проводилась и ежегодная ярмарка. В грамотах нет упоминания о ярмарке, не сохранилась и грамота о вручении городу такой привилегии. Впервые о ярмарке упоминается в указе 1394 года. Согласно этому указу гохмейстер и маршал приказали проводить после Троицы в течение трёх недель ярмарку для всех трёх городов одновременно. Проводилась она у альтштадтских ворот Ластадиентор, где около 1910 года был выстроен единственный крытый рынок Кёнигсберга. Позже на прилегающих к городу Госпитальных лугах проводилась ярмарка на Иванов день; эта площадь называлась до 1945 года Ярмарктплатц (Ярмарочная площадь). Ярмарка длилась четыре недели, с 1851 года лишь одну неделю. Иногда упоминаются более маленькие ярмарки, проводимые на Сретение и в день св. Мартина, однако они, видимо, были такими же незначительными, как и Рождественская. Последняя впервые упоминается в ремесленном реестре на 1690 год. Это была даже и не ярмарка, а на альтштадтском рынке продавали лишь небольшое количество игрушек к Рождеству.　

Ярмарки играли трудно переоценимую роль в хозяйственной жизни. Торговцы и крестьяне издалека приезжали в город, и не было, вероятно, ни одного кёнигсбержца, не побывавшего на ярмарке. Ведь она являлась лучшей и, наверное, единственной возможностью запастись на весь год предметами для домашнего хозяйства и личного пользования, для скота и земельного надела. Торговать здесь позволялось и торговцам из других мест, и гостям, на что обычно налагался запрет. Однако местные торговцы и ремесленники ревностно следили за приезжими и всегда были готовы указать на плохое качество их товаров или на другие их недостатки. Придирки, граничащие с издевательствами, например, кёнигсбержцев по отношению к посещавшим ярмарку золотых дел мастерам из Данцига, не были редкостью, и трудно сказать, была ли забота о качестве товаров побудительной причиной для конфискаций или зависть конкурента. Некоторой преградой таким действиям служил тот факт, что кёнигсбергским торговцам и ремесленникам на чужих ярмарках грозило такое же к себе отношение. Таким образом, было достигнуто соглашение о том, что данцигцы на кёнигсбергской ярмарке должны обладать теми же правами, что и кёнигсбержцы на данцигской ярмарке в день св. Доминика.