Из 5203 морских судов, которые в 1913 году входили и выходили из Пиллау и Кёнигсберга, половина шла под немецким флагом. За ним следовали Дания, Норвегия, Швеция и Великобритания. Русские корабли бывали здесь редко, так как предпочитали свои порты. Большую сенсацию произвёл в 1884 году первый пароход из Соединенных Штатов, который привёз керосин для фирмы Вилер, в особенности его команда, состоявшая частично из негров. В Кёнигсберг заходили только грузовые суда, пассажирского сообщения не было. Военным портом Кёнигсберг никогда не являлся. Редкое появление одиночных боевых кораблей каждый раз было большой радостью для молодёжи, которая была в восторге от флота. Своих пароходных компаний в Кёнигсберге было меньше, чем в Штеггине или Данциге. Фирмы Кляйенштюбер, Роберт Майхёфер, Вишке и Раймер, Маркус Кон и сын в основном осуществляли внутренние перевозки, имея в 1914 году только восемь малых морских судов — самым большим был пароход «Восточная Пруссия» водоизмещением 4000 тонн, — которые ходили не дальше Лондона.
Финансы находились преимущественно в руках евреев. Самым крупным банкиром на рубеже столетий был уроженец Кёльна Георг Маркс, еврей, строго придерживавшийся всех религиозных догм. Вначале он стал компаньоном, а затем и владельцем Литтен-банка и преобразовал его в 1897 году с помощью дружественных ему денежных институтов в «Северо-немецкое кредитное общество». Оно основало филиалы по всей Северной Германии, став промышленным банком, которых до того времени в Восточной Германии не было. Через него Маркс финансировал новые промышленные предприятия, среди них и фирму «Северо-германская целлюлоза».
Крупнейшими денежными магнатами Кёнигсберга были, однако, два других еврея — братья Самюэль и Моритц Симон, которые привели банк своего отца к расцвету. Моритц был владельцем «Всеобщей газеты» и членом наблюдательного совета «Гартунгской газеты», участвовал в строительстве Южной железной дороги и был предводителем купечества. Следующее поколение, сыновья Самюэля Густав и Роберт и сыновья Моритца Феликс и Вальтер продолжили дело. Семья Симон принадлежала к финансовой аристократии в лучшем смысле этого слова. На свои средства они развивали науку и искусство, спорт и народное здравоохранение. Даже национал-социализм не смог уничтожить память о благодетелях города, поскольку он не в состоянии был предложить взамен что-либо равноценное.
На втором месте в финансовой иерархии города в течение трёх поколений подряд стояла семья Гэдеке, перенявшая известный с давних пор банк «Якобишес банкхауз». Гэдеке стали владельцами или компаньонами промьппленных предприятий Штайнфурта, «Униона» и пивоваренного завода в Понарте. Вместе со многими торговцами лесом они основали кёнигсбергскую целлюлозную фабрику. «Якобишес банкхауз» был позднее преобразован в «Восточный банк торговли и ремёсел».
Крупнейшими кёнигсбергскими торговыми домами были те, что торговали зерном и сельдью: Эрнста Кастеля, Хольдака и Трана, Гизицкого и Шрётера, Шрёдера и Трессельта, Блеля, Динесманна. Их владельцы были консулами, коммерческими советниками, членами правления обществ и добровольными муниципальными советниками, далеко смотрящими вперёд торговцами, нередко и поклонниками муз. Следует назвать Франца Трана, Франца Шрётера, Макса и Вальтера Пиршей, Антона и Отмара Орлоппов. Отмар Орлопп стал известен по всей Германии, так как основал Имперское объединение немецкой оптовой торговли продуктами питания. Кёнигсбергские импортёры ввезли в последний мирный 1913 год почти 600 000 бочек сельди, из которых четыре пятых было отправлено железной дорогой в Россию. Русские торговые дома также имели в Кёнигсберге своих представителей. Большие новые складские помещения на Прегеле являлись доказательством важности этой отрасли торговли для экономики.
Подъёму экономики содействовали торговые предприятия по продаже продуктов вкусовой промышленности: вина, спиртных напитков и ликёра (Кемпка, Банк, Пройсс, Шультц, Кнооп, Цимер, Винклер, Ритцхаупт), кофе (Альберт Эбнер и Август Петерс), сигар (Луис Гросскопф, Карл Петерс и Вильгельм Оске). В текстильной промышленности следует назвать фирмы Зиберт, Бердинг и Кюн, Фюрст и Боденштайн, Александер и Эхтернах, Киве, Штернфельд, Петерсдорфф, Лахманский, Зоммерфельд, Зильберштайн и Якобсберг. Большинство из них находилось в Нижнем городе, где фирма Натана Штернфельда построила первое современное здание в стиле архитектора Месселя. Новые фирмы по торговле модной одеждой и бельём предпочитали размещаться на Юнкерштрассе, которая в то время превратилась в самую элегантную торговую улицу Кёнигсберга.
Увеличивалось число специализированных магазинов строительных материалов, скобяных товаров, ковров, часов, игрушек, стекла, фарфора, бытовых и хозяйственных товаров (магазин Спиргатиса), семян (магазин Шервитца), обуви, украшений и многих других товаров. Универсальные магазины, которые в Кёнигсберге, как и везде, только появлялись (магазины Беннхайма, Барраша, Бернхардта Лидтке), не составляли им серьёзной конкуренции.
Наряду со множеством старых и новых магазинов всё ещё успешно существовали еженедельные рынки, где домашние хозяйки, как и прежде, делали свои закупки, особенно на Рыбном рынке. Тяжелее приходилось ярмаркам. Они всё больше становились тем, что раньше считалось как бы второстепенным их проявлением: народными гуляниями со всякого рода балаганами, аттракционами, с каруселью, павильонами по продаже сосисок и пряников. Хозяйственное значение имела только ежегодно проводимая конная ярмарка у ворот Штайндаммер Тор.
В подъёме экономики кайзеровской Германии Кёнигсбергу принадлежала та доля, которая соответствовала его положению и структуре. Старые фабрики, «Унион» и фабрика Штайнфурта, выросли в крупные предприятия. К ним примкнули многие малые и средние машиностроительные заводы, паровая фабрика по очистке шерсти, фабрика по брикетированию торфа, хлебозавод, табачная фабрика и многие другие. Появилась мощная индустрия по обработке древесины. Кёнигсбергские банкиры и оптовые торговцы построили в 1895 году возле села Лип целлюлозную фабрику, в том месте, где сплавляемые по Мемелю и Прегелю плоты достигали границы города. Когда выяснилось, что место оказалось удачным для доставки леса, но плохим для снабжения углём и другим сырьём, а также для вывоза готовой продукции, то другое товарищество основало в 1906/07 годах акционерное общество «Северо-немецкая целлюлоза» с заводом в Коссе ниже по Прегелю. Оба предприятия вывозили свою продукцию в Англию и на бумажные фабрики Средней и Западной Германии. Другими предприятиями по переработке древесины являлись четырнадцать лесопилен и фабрик по изготовлению реек, облицовочного шпона, фанеры и паркетных полов. С древесиной имели дело и изготовители органов (Терлетцкий, Гёбель) и фортепиано (Гебаур, Пфайффер). Из многочисленных специальных фабрик следует назвать красильню Кайе и Лебельта, фабрику по пошиву знамён Хельгардта, предприятие по строительству фонтанов и колодцев Биске и королевскую мануфактуру по обработке янтаря, основанную в 1899 году, после того, как государство снова завладело янтарной монополией.
Свидетельством растущего благосостояния стало строительство купечеством Новой биржи. Напротив Старой биржи у Прегеля архитектор из Бремена Генрих Мюллер, построивший в 1864 году бременскую Биржу, возвел в 1870–1875 годах монументальное здание в стиле флорентийского ренессанса. Оно держалось на 2000 сваях, забитых в болотистый грунт. Его украсили произведения кёнигсбергского скульптора Рихарда Хундризера.
В книготорговле ведущее положение заняла старая фирма Грефе и Унцер, которая в 1873 году переехала с Юнкерштрассе на Парадную площадь, напротив Нового университета; она многим обязана деловитости Хуго Поллаковского и Отто Пэча. Рядом с ней целая дюжина других книжных и нотных магазинов и художественных салонов оправдывали доброе имя Кёнигсберга как города науки и искусства, города с богатой духовной жизнью.
Старые общества, которые посвятили себя заботе о социальной жизни, об образовании и искусствах, были теперь не одиноки. Профессиональные и специальные объединения, местные группы больших обществ, раскинутых по всей империи, политические и мировоззренческие объединения способствовали разнообразию в общественной жизни. Знамением нового времени стали женские и спортивные общества.