Существует довольно распространенное мнение, что если человек богат, то в его жизни нет места бедам, волнениям и разочарованиям. Но богатство вовсе не является гарантией счастья и благополучия. Не обошли стороной горестные события и семейство «миллионщика» Харитоненко. Первым из них стала смерть любимой дочери Павла Ивановича и Веры Андреевны – Зиночки. Согласно архивным документам, восьмилетняя девочка скончалась 7 мая 1889 года от дифтерита. Но сумские старожилы до сих пор пересказывают дошедшую до них от дедов и прадедов историю о трагической гибели ребенка. Уже упоминалось, что, по преданию, Зиночка будто бы по недосмотру няни утонула в фонтане у дома в сумской усадьбе Харитоненко и в память об этой трагедии Павел Иванович построил в Сумах прекрасное здание детской больницы, которую назвал в честь дочери больницей Святой Зинаиды. Некоторые исследователи жизни и деятельности рода Харитоненко, несмотря на данные метрических книг Троицкой церкви, склонны верить в правдивость этой истории. Они считают, что девочка на самом деле утонула, а родители, чтобы скрыть столь трагическую причину смерти, якобы подкупили священника, который «заменил» ее дифтеритом. И все же никаких серьезных оснований для такой версии не существует. К тому же подлог документов для духовного лица по тем временам грозил тяжелым наказанием, и вряд ли на него согласились бы даже за большие деньги. Да и факт открытия Павлом Ивановичем детской больницы как раз полностью согласуется с тем, что девочка скончалась от болезни, столь распространенной в то время в России.

Еще одной горестной утратой семьи Харитоненко стала смерть сына Глеба, родившегося в январе 1889 года. Никаких сведений о ее причинах не сохранилось, неизвестна даже точная дата кончины мальчика: то ли декабрь 1893 года, то ли июнь 1899 года.

Основные надежды теперь Павел Иванович возложил на второго сына, Ивана, родившегося 12 ноября 1893 года, видя в нем преемника и продолжателя фамильного дела. Но тот особой склонности к предпринимательской деятельности, видимо, не проявлял и практически не участвовал в делах фирмы. Сведений о его наклонностях и характере пока найти не удалось. Известно лишь, что в детстве он был мягким и добрым мальчиком. Его ровесница, дочь известного российского генеалога и нумизмата А. А. Сиверса – Татьяна Александровна Аксакова – вспоминала о нем как о «добродушном мальчике с одутловатым лицом и не по росту длинными руками». Именно таким он изображен на портрете вместе с отцом, созданном художником Ф. Малявиным в 1911 году (ныне это полотно находится в Харьковском художественном музее). В 1914 году Иван стал студентом Московского университета. Так же, как его дед и отец, юноша был очень религиозным человеком. Видимо, Павел Иванович успел привить ему свои нравственные взгляды и убеждения. По настоянию отца Иван исполнял обязанности церковного старосты во многих церквях.

Большие проблемы возникали у Павла Ивановича в связи со скандальными разводами его дочерей. Обе они вышли замуж после окончания Московского Екатерининского института. Мужем старшей, Елены Павловны, в 1897 году стал адъютант военного министра, князь Михаил Александрович Урусов. Заподозрив жену в измене, он вызвал на дуэль своего однополчанина Михаила Сергеевича Олива и прострелил ему сюртук. После этой дуэли в 1907 году произошел развод, и Елена Павловна во второй раз вышла замуж в 1908 году… за Михаила Олива. Наталья Павловна была более привлекательной женщиной, нежели ее сестра. В 1899 году она вышла замуж за графа Петра Михайловича Стенбока, имевшего шведское происхождение и носившего графский титул с 1671 года. Но и у нее брак не сложился. Во второй раз она вышла замуж в 1907 году за князя Михаила Константиновича Горчакова. Согласно брачным договорам, при разводе обе женщины должны были выплатить своим бывшим мужьям огромную неустойку – свыше 10 млн рублей с каждой. Эти выплаты, конечно же, взял на себя отец. В результате Торговому дому Харитоненко грозила продажа «с молотка». Но правительство, учитывая значительную и длительную прибыль государству от сахарных заводов династии Харитоненко и опасаясь цепной реакции от продажи этой фирмы для всей сахарной промышленности Российской империи, не допустило краха. Для управления делами Торгового дома оно назначило государственного опекуна – известного финансиста Я. М. Чупрова. За пять лет он вывел фирму из сложного положения, а после окончания срока государственного опекунства остался работать у Павла Ивановича.

Случаи с выплатой неустойки по брачным контрактам были не единственными угрозами прочности и благосостояния «сахарной державы» Харитоненко. У Павла Ивановича возникли большие проблемы в связи с решениями Брюссельской международной сахарной конференции 1902 года, которые негативно повлияли на экспорт продукции российских сахарозаводчиков в Англию и другие страны. В 1907 году его фирма переживала настоящую катастрофу. Огромный урон ей был нанесен сначала вспыхнувшим пожаром на Павловском рафинадном заводе, а потом «пожаром всероссийским» – первой российской революцией 1905–1907 годов. Стачечное движение прокатилось волной по всем заводам и экономиям Харитоненко, в результате чего он понес значительные убытки. Рабочие требовали повышения платы за основную работу и работу в праздничные дни, повышения расценок за аккордные работы.

Павлу Ивановичу пришлось пойти на уступки и согласиться увеличить заработную плату на три рубля в месяц, работу в праздничные дни оплачивать в двойном размере и на 25 % повысить расценки за аккордные работы. Сахарозаводчик не только сумел справиться со всеми этими проблемами, но и благодаря присущей ему предприимчивости и профессиональному расчету упрочить положение своей фирмы. Он воспользовался тем, что в международном договоре об ограничении вывоза российского сахара за границу не значились такие страны, как Финляндия, Иран и Турция, и значительно расширил экспортные операции с ними, организовав для этого даже собственные склады в Тебризе и Джульфе.

Все эти семейные и деловые неприятности не могли не сказаться на здоровье «сахарного короля». К тому же он давно страдал от туберкулеза. В начале лета 1914 года Харитоненко вернулся из очередной поездки за границу на лечение. Там врачи определили у него открытую форму туберкулеза. В любимую Натальевку Павел Иванович приехал совершенно больным: у него шла горлом кровь. Но за несколько дней до смерти он почувствовал некоторое облегчение. Гуляя роскошным Натальевским парком, сахарозаводчик даже отдавал необходимые распоряжения по усадьбе. А в ночь на 13 июня он вдруг почувствовал большой упадок сил и на руках своей жены, в присутствии членов семьи, умер. Врачи констатировали кровоизлияние в мозг. Известному промышленнику исполнился всего лишь 61 год.

Согласно завещанию, Павла Ивановича Харитоненко похоронили на Сумском кладбище, рядом с могилами его отца и дочери Зинаиды. Над его могилой был установлен памятник из белого мрамора. На его высоком пьедестале стоит ангел с наполовину раскрытыми крыльями, лицо и глаза которого направлены в небеса. В руках его маленькая сонная девочка, с которой он словно вот-вот взлетит в небо. Этот чудесный памятник был создан в Париже Аристидом Круази.

Прямыми наследниками покойного сахарозаводчика в разных долях стали его вдова Вера Андреевна, сын Иван и две замужние дочери. В частности, Наталье Павловне (по мужу Горчаковой) перешло по наследству любимое имение отца Натальевка, а Елене Павловне (по мужу Олив) – Качановка. Однако продолжить фамильное дело Павел Иванович завещал 21-летнему Ивану, студенту Московского университета. Именно ему переходило в наследство «все имущество, капиталы и торгово-промышленные дела». Кроме того, отец возлагал на него обязанность по погашению долгов фирмы, которые составляли свыше семи миллионов рублей. Они возникли в результате займов, которые брал Павел Иванович после революции 1905 года на возобновление производства. Однако эти долговые обязательства не легли тяжелой ношей на плечи фирмы. Получая ежегодную прибыль в размере 4,5 млн рублей, Иван Харитоненко собирался выплатить эту сумму в ближайшее время. Но продолжить дело отца и деда ему в полной мере не удалось. Он должен был сначала завершить обучение в университете. Поэтому за ведение дел фирмы взялась Вера Андреевна. Но грянули Первая мировая война, за ней Октябрьская революция и гражданская война – в этих условиях ни о каком успешном развитии фамильного бизнеса не могло быть и речи. Еще до октябрьских событий 1917 года и в первые месяцы после них управление сахарными заводами наследники Павла Ивановича осуществляли через доверенных лиц – директоров. Потом пришел черед национализации промышленности, передачи ее в государственную собственность. Первым шагом в этом направлении было введение рабочего контроля, который стал осуществляться заводскими комитетами или контрольной комиссией. Многие представители администрации заводов и экономий в таких условиях растерялись, а некоторые, опасаясь за свою жизнь, сбежали. Уже в конце 1917 года в усадьбах Харитоненко воцарился беспорядок, положение заводов резко ухудшилось. Центральная контора фирмы в Сумах прекратила их финансирование.