Со всех сторон под знамена нового самозванца стали собираться стрельцы, казаки, посадский люд. Повстанцы искали помощь за рубежом. На их призывы откликнулись белорусы и украинцы. В Белоруссии некто пан Меховецкий успел навербовать в «царское» войско несколько тысяч человек. Большой отряд запорожских казаков присоединился к Лжедмитрию II уже после выступления его в поход поблизости от Карачева. Города, к которым подходило войско, приветствовали долгожданного «Дмитрия». Самозванец повсюду раструбил о том, что идет на выручку Болотникову к осажденной Туле. До Тулы было рукой подать. Передовые повстанческие отряды заняли Епифань на ближних подступах к осажденной крепости. Но гарнизон Тулы, оказавшись в отчаянном положении, не смог дождаться подкреплений. Заняв Тулу, царь Василий без промедления отпраздновал окончание военной кампании и распустил уставшее войско по домам. Он недооценил стойкость восставших. Царские воеводы ничего не могли поделать с Калугой, которую оборонял крупный отряд болотниковцев. Тогда Шуйский велел выпустить из тюрем и вооружить казаков, взятых в плен под стенами Москвы. Командовать ими царь поручил атаману Юрию Беззубцеву, одному из главных сподвижников Болотникова. Беззубцев должен был не мешкая идти к Калуге и склонить гарнизон крепости к сдаче. Шуйский не мог быть спокоен, пока болотниковцы удерживали в своих руках Калугу. Но он слишком плохо рассчитал свои действия. Едва лишь приставы привели четырехтысячный казачий отряд под Калугу, в осадном лагере возникла смута. Бояре не могли добиться повиновения от вчерашних повстанцев. Дело дошло до вооруженных стычек между казаками и дворянами. Бросив артиллерию, воеводы бежали в Москву. Казаки передали пушки защитникам Калуги, а сами ушли на запад на соединение с «Дмитрием».

В трудный час неудач самозванец показал себя человеком малодушным и ничтожным. Весть о падении Тулы привела его к убеждению, что все пропало и надо поскорее уносить ноги из России. Из Болхова самозванец бежал к Путивлю. Отступление привело к быстрому распаду армии. Запорожские казаки ушли за кордон. В своем паническом бегстве Лжедмитрий II достиг Комарицкой волости, но тут его задержали наемные войска, прибывшие из-за рубежа.

На большой дороге в Комарицкой волости Лжедмитрий II встретил пана Тышкевича, а затем пана Валявского, набравших на «царскую службу» 1800 человек пехоты и конницы. Вскоре к самозванцу вернулись ушедшие было казаки. Ободренный царек вторично напал на Брянск, потерпел неудачу и отступил на зимовку в Орел. Правительство Шуйского не смогло выделить достаточно сил для разгрома «стародубского вора». В Москве не оценили своевременно угрозы, исходившей от нового самозванца.

В течение зимы силы Лжедмитрия II значительно возросли. Толпами и поодиночке к нему со всех концов страны пробирались повстанцы из разбитых армий Болотникова. Волны мятежа, отхлынув от центра, вновь затопили юго-западные окраины государства. Местные служилые люди, помещики, поначалу поддерживавшие «вора», скоро уразумели, куда дует ветер, и, наспех пристроив семьи, тайком пробирались к царю Василию. Вскоре в Москве собралось более тысячи дворян из северских городов. Чтобы покончить с дворянской изменой, самозванец пустил в ход меры, подсказанные ему болотниковцами. Он объявил о конфискации поместий у дворян, бежавших в Москву, и обратился с особым воззванием к холопам и крепостным «изменников». Пусть они идут в лагерь истинного Дмитрия, пусть они присягнут на верность ему и служат с оружием в руках, тогда, вещал самозванец, он пожалует им поместья их господ, а если в поместьях остались помещицы или их дочки, холопы могут жениться на них.

Призывы Лжедмитрия II возымели действие. В селах «рабы» стали чинить насилие над дворянами, побивали и гнали их приказчиков, делили имущество. Дьяки самозванца выдали грамоты на владение конфискованными поместьями некоторым рыльским и курским крестьянам.

Никто не знал, кем был новый самозванец. Правительство Шуйского именовало его стародубским вором. Люди, принадлежавшие к окружению Лжедмитрия II, считали, что по происхождению своему он был «московитом», но долго жил в Белоруссии. Самозванец умел читать и писать по-русски и по-польски. Современников поражала его редкая осведомленность в делах Лжедмитрия I. Иезуиты объясняли ее тем, что он служил писцом при особе первого самозванца, а после его гибели бежал в Литву. По словам иезуитов, писца звали Богданом и в его жилах текла иудейская кровь. Русские власти со временем официально подтвердили версию о еврейском происхождении Лжедмитрия II. Любопытные подробности сообщили о «воре» его советники. Князь Дмитрий Мосальский под пыткой показал: «Который-де вор называется царем Дмитрием, и тот-де вор с Москвы с Арбату от Знамения Пречистыя из-за конюшен попов сын Митка, а отпущал-де его с Москвы князь Василий Мосальский за пять ден до расстригина убийства». Мосальские принадлежали к ближайшему окружению нового самозванца. Но им не довелось наблюдать начало его карьеры. Познакомившись с ним в Тушине, они заподозрили, что новый самозванец происходил из духовного чина. Московские летописцы придерживались того же мнения. Они называли «вора» поповским сыном на том основании, что он «круг церковной весь знал». Самое удачное следствие о самозванце произвел безвестный белорусский священник, живший в окрестностях Могилева и наблюдавший его первые шаги.

Вкратце его рассказ сводился к следующему: «Дмитрий» наперед учил грамоте детей в доме у попа в Шклове, затем перешел под Могилев в село к попу Федору. И летом и зимой учитель носил одну и ту же баранью шапку и плохонький потрепанный кожушок. Чтобы заработать на жизнь, он ходил к Никольскому попу в Могилев и за грошовую плату колол ему дрова и носил воду. Шкловский грамотей не отличался благонравием. Однажды поп Федор застал его со своей женой. В бешенстве священник высек учителя розгами и выгнал его вон из своего дома. Грамотей дошел до крайней нужды. Ему пришлось ночевать под забором на могилевских улицах. Там его и заприметили несколько предприимчивых шляхтичей, прежде служивших Лжедмитрию I.

Пан Зеретинский высказал мысль, что мелкорослый бродяга может сойти за убитого московского царя. Пан Меховецкий подхватил эту мысль и перевел дело на практическую почву. В душе учителя боролись трусость и угодливость. Участь первого самозванца пугала его, и он бежал из Могилева. Его вскоре обнаружили и посадили под стражу. Могилевские покровители вызволили его из тюрьмы, и на этот раз бродяга оказался более сговорчивым. Новоиспеченного «царька» проводили до Поповой горы, откуда было рукой подать до московского рубежа. Перед тем как пустить самозванца гулять по свету, покровители постарались связать его обязательствами. «От своего царского пресветлого имени» «Дмитрий» дал обширную запись пану Зеретинскому и товарищам его.

Самозванческую интригу охотно поддержала мелкая шляхта. Сигизмунду III удалось подавить мятеж в Польше, и он распустил своих наемников. Многие из них, не получив денег, кормились в королевских имениях. В Восточной Белоруссии эти доблестные солдаты объедали местное население не хуже саранчи. Оказавшись «без работы», обедневшая шляхта искала, кому бы продать оружие. Пан Меховецкий охотно принимал их на службу в «царское» войско. С тех пор как Лжедмитрия II признали многие русские города и его дело стало на твердую почву, повышенный интерес к самозванческой интриге стала проявлять польско-литовская знать. Зашевелились магнаты и шляхта, некогда поддержавшие Отрепьева.

Князь Роман Ружинский взял в долг деньги и нанял большой отряд гусар. Лжедмитрий II и его покровитель Меховецкий испытали неприятные минуты, когда узнали о появлении Ружинского в окрестностях Орла. Самозванец не желал принимать его к себе на службу. Но Ружинского это нисколько не интересовало. В апреле 1608 года он прибыл в лагерь Лжедмитрия II и совершил там своего рода переворот. Войсковое собрание сместило Меховецкого и объявило его вне закона. Новым гетманом солдаты выкрикнули Ружинского. Собрание вызвало к себе самозванца и категорически потребовало выдачи противников нового гетмана. Когда Лжедмитрий II попытался перечить, поднялся страшный шум. Одни кричали ему в лицо: «Схватить его, негодяя!» Другие требовали немедленно предать его смерти.