Планы заключения тройственного союза, однако, попели полную неудачу. Австрийские Габсбурги отклонили предложение России и Швеции.
В феврале 1605 года шведский король Карл IX предложил прислать в Россию войска для совместных действий против Речи Посполитой. В обмен на «дружескую» помощь русские должны были уступить союзнику важнейшие пограничные крепости на северо-западе (Ивангород, Ям, Копорье и Корелу). Некоторое время спустя Карл IX составил новые инструкции послам, поручив им добиваться уступки Корелы.
Наибольших успехов московские дипломаты добились в переговорах с Данией. Зимой 1603/04 года главный посольский дьяк А. Власьев ездил в Копенгаген, чтобы ускорить заключение русско-датского союза, имевшего антишведскую направленность. Однако идея к создания антишведской коалиции на Балтике вскоре утратила актуальность для России. Союз с Данией приобрел характер торгового соглашения.
В Москве знали о том, что Ян Замойский и другие ведущие политики Речи Посполитой решительно отвергли планы войны с Россией. Мнишек не успел собрать войско к лету, и самое удобное время для вторжения было упущено. Никто не думал, что «вор» начнет войну в разгар осенней распутицы. Борис Годунов, надеясь избежать войны с помощью дипломатических средств, в 1604 году направил в Краков стрелецкого голову Смирного-Отрепьева, дядю самозванца. Он должен был собрать сведения о своем беглом племяннике, а затем, добившись личной встречи с ним, публично изобличить самозванца. Осенью 1604 года московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел в России. Он решил наступать на Москву не по старой смоленской дороге, а кружным путем, через Чернигов. В Северской земле царскому правительству не удалось насадить поместную систему и создать себе прочную опору в лице уездных дворян. Северские дети боярские были плохо обеспечены землей и крепостными, и число их было невелико. Со времен Грозного власти ссылали в Севск и Курск опальных холопов с наказом «писать их в казаки». После разгрома отряда Хлопка в Северскую землю бежало немало «злодейственных гадов» (так называли повстанцев дворянские писатели) и всякого рода «черни», искавших на юге спасения от голодной смерти.
Черниговская земля была населена украинцами, поддерживавшими тесные связи с украинским населением в пределах Речи Посполитой. Именно поэтому слухи о появлении «доброго царя» на Киевщине мгновенно распространились по Северской Украине. В течение многих месяцев сторонники самозванца употребляли всевозможные средства, чтобы привлечь на сторону «доброго царя» жителей Черниговщины. Они засылали в Чернигов лазутчиков, разбрасывали «прелестные» грамоты. Агитация в пользу «доброго царя» принесла свои результаты. Во всех несчастьях, обрушившихся на страну, народ винил царя Бориса. Уповая на «доброго Дмитрия», люди с нетерпением ждали его «исхода» из-за рубежа.
13 октября 1604 года войско самозванца, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Нападая на соседнее дружественное государство, Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистр С. Борша вспоминал, как его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин пытался организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали Б. Лодыгина и его помощника М. Толочанова.
При всем своем усердии восставшие сдали острог «Дмитрию» с большим запозданием. Мнишек так углубился в леса и болота, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи и прибыть к стенам сдавшейся крепости. Посланец Белешка привез весть о победе 18 октября 1604 года. На другой день восставшие жители доставили самозванцу захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»
Известия о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвали волнения в Чернигове. Пробой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в пятнадцати верстах от города, когда там произошел мятеж. Казаки атамана Белешко, впущенные в город черниговцами, пытались штурмовать замок, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца бросились громить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.
В русских и иностранных источниках обстоятельства падения Чернигова описаны одинаково. По свидетельству «Нового летописца», Татев пытался оборонять крепость, но тут открылась измена, «и приидоша ж ecu ратные люди, и его поимаше, и сами здалися к ростриге…». Черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Мятеж начали «черные люди» Чернигова: «..смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод, одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян лишь немногие упорно сопротивлялись.
Отрепьев вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное.
Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного царевича, невзирая на грабежи его солдат. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховской и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию. На пути от Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско «царевича». Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско Лжедмитрия украинское население Северщины.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем оставался там некоторое время, явно боясь углубляться на территорию России. Находившиеся при нем иезуиты писали 1 ноября 1604 года: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду». Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре же изменил свои планы и выступил к Новгороду-Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались вести переговоры с жителями Новгорода-Северского, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде-Северском они не добились успеха. Оборону города возглавил энергичный воевода П. Ф. Басманов. Не успев оказать помощь Чернигову, он отступил в Новгород-Северский и в течение недели подготовил крепость к обороне. Гарнизон города был невелик, не более трехсот ратных людей. Небольшой отряд воевода привел с собой. Кроме того, он успел вызвать пополнения из соседних крепостей. Теперь гарнизон Новгорода-Северского включал полторы сотни дворян, более четырехсот пятидесяти стрельцов, почти триста пятьдесят казаков, а кроме этого, до пятисот человек, набранных из крестьян соседней Комарицкой волости.