В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудове монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвил») и на духу признался игумену Печерского монастыря, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь⁶⁴.

В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.

С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость»⁶⁵.

Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, будто он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка⁶⁶.

После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан⁶⁷. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнения в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.

Самозванцу надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступавшими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег из Дерманского монастыря объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.

Покинув Дерманский монастырь, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, вынужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Гаврилы Хойского⁶⁸.

Гоща была центром арианской ереси. Последователи Фауста Социна, гощинские ариане принадлежали к числу радикальных догматиков-антитринитариев. Местный магнат пан Хойский был новообращенным арианином. До 1600 г. он исповедовал православную веру. Отрепьев недолго пробыл на панской кухне — Хойский обратил внимание на московского беглеца. Из своих скитаний по монастырям Отрепьев вынес чувство раздражения и даже ненависти к православным ортодоксам — монахам. Проповеди антитринитариев, видимо, произвели на него потрясающее впечатление. По словам современников, расстриженный православный дьякон пристал к арианам и стал отправлять их обряды, чем сразу снискал их благосклонность⁶⁹.

В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по-латынски и по-польски». Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства. Происки ариан вызвали гнев у католиков. Иезуиты с негодованием писали, что ариане старались снискать расположение «царевича» и даже «хотели совершенно обратить его в свою ересь, а потом, смотря по успеху, распространить ее и во всем Московском государстве»⁷⁰. Те же иезуиты, не раз беседовавшие с Отрепьевым на богословские темы, признали, что арианам удалось отчасти заразить его ядом неверия, особенно в вопросах о происхождении святого духа и обряде причащения, в которых взгляды ариан значительно ближе к православию, чем к католичеству.

По словам Варлаама, Отрепьев жил у еретиков в Гоще до марта-апреля 1603 г., а «после Велика дни [из] Гощи пропал». Судя по всему, самозванец нашел прибежище у запорожских казаков. По некоторым данным, Гришка будто бы бежал к запорожским казакам в роту старшины их Герасима Евангелика и был там с честью принят⁷¹. Если приведенные сведения достоверны, то на основании их можно заключить, что связи с гощинскими арианами помогли Отрепьеву наладить связи с их запорожскими единомышленниками. Когда начался московский поход, в авангарде армии Лжедмитрия I шел небольшой отряд казаков во главе с арианином Яном Бучинским. Этот последний был ближайшим другом и советником самозванца до его последних дней.

Помощь ариан помогла Отрепьеву преодолеть последствия его разрыва с православным духовенством, но в то же время нанесла огромный ущерб его репутации. Православные люди, наслышанные о «царевиче», к великому своему смущению убедились в том, что он пренебрегает обрядами православной церкви. Свидетель обвинения старец Венедикт, давший показания перед освященным собором в Москве, резко осуждал Отрепьева за то, что тот грубо нарушил пост⁷². Примкнув к арианам, Отрепьев явно не предвидел последствий своего шага. В глазах русских людей «хороший» царь не мог исповедовать никакой иной религии, кроме православия. Для московских властей переход Отрепьева в арианскую «веру» был сущей находкой. Они навеки заклеймили его как еретика.

Отрепьев не порвал с арианами. Ничто не мешало ему вернуться в Гощу и продолжать обучение в арианских школах. Однако самозванец должен был уразуметь, что он не имеет никаких шансов занять царский трон, будучи еретиком. Столкнувшись в первый раз с необходимостью уладить свои отношения с православным духовенством, «царевич» решил искать покровительства у Адама Вишневецкого — ревностного сторонника православия. «Новый летописец» подробно рассказывает, как Отрепьев прикинулся тяжелобольным в имении Вишневецкого и на исповеди открыл священнику свое царское происхождение. История о «болезни» самозванца, однако, слишком легендарна. В письме Вишневецкого нет никаких намеков на этот эпизод⁷³. Вишневецкий признал «царевича» не потому, что поверил его бессвязным и наивным басням. В затеянной игре у князя Адама были свои цели. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за земель. Приняв самозванца, князь Адам получил сильное средство нажима на русское правительство.

В конце XVI в. отец Адама князь Александр завладел обширными украинскими землями по реке Сула в Заднепровье. Сейм утвердил за ним его приобретения на праве собственности. Занятие порубежных мест, издавна тяготевших к Черниговщине, привело к столкновению между Александром Вишневецким и царем. Вишневецкие отстроили город Лубны, а затем поставили слободу на Прилуцком городище. Прибывшие из Чернигова головы прогнали их из Прилуцка, но вскоре сами подверглись нападению литовцев⁷⁴. Московские власти отдали приказ о прекращении военных действий, не желая провоцировать войну с Речью Посполитой.

После заключения русско-польского перемирия стороны вскоре приступили к уточнению линии границ. Размежевание рубежей сопровождалось многими спорами («задорами»). Работа по размежеванию началась в 1602 г. и в некоторых местах продолжалась в 1603 г. Разрядный приказ неоднократно направлял дворян с ратными людьми в Великие Луки, Торопец, Чернигов, Путивль и другие пограничные пункты. Московские дипломаты жаловались, что в ряде мест литовские судьи учинили при размежевании земель «кроворазлитие», «воинским обычаем» переходили рубеж «в нашу землю». В районе Белой, записал местный летописец, литовские люди «положили рубежи мимо договора… зашедши многие места московских городов». В свою очередь, литовские межевые судьи предъявили русской стороне аналогичные обвинения⁷⁵. Самые крупные инциденты произошли на Северщине из-за городков Прилуки и Снетино. Русские власти утверждали, что эти городки издавна «тянули» к Чернигову и что «Вишневецкие воровством своим в нашем господарстве в Северской земли Прилуцкое и Снетино городище освоивают»⁷⁶. Дело закончилось тем, что в 1603 г. Борис Годунов велел сжечь спорные городки. Люди Вишневецкого оказали сопротивление. С обеих сторон были убитые и раненые⁷⁷.