Формально по своему происхождению Иван Федорович уступал ряду других слуг великого князя. Так, его имя стоит только четвертым в списке московских бояр, подписывавших духовные грамоты Василия Дмитриевича в 1423–1424 годах. Однако исключительность его положения при дворе великого князя, видимо, хорошо была известна современникам и потомкам. Косвенно об этом свидетельствует тот факт, что родовое прозвище боярина Федора Андреевича Кошки закрепилось за сыном Ивана Федоровича Захарием Ивановичем Кошкиным. Два других сына Федора Андреевича Кошки имели свои прозвища: средний — Федор Голтяй и младший — Александр Беззубец (от него пошел род Шереметевых).
Захарий Иванович Кошкин вошел в русские летописи как один из главных участников знаменитой ссоры на свадебном пиру у великого князя Василия II Васильевича в феврале 1433 года. Он был среди тех, кто признал в поясе «на чепех с камением», надетом на князе Василии Юрьевиче Косом, имущество великокняжеской семьи. Бояр поддержала мать великого князя Софья Витовтовна, приказавшая сорвать пояс с Василия Косого. Учитывая, что Захарий Иванович первым схватился («поимался») за этот злополучный пояс, он, наверное, и исполнил распоряжение великой княгини. Надо сказать, что княжеские пояса были одним из символов власти, переходившей по наследству, поэтому суть событий была глубже, чем может показаться на первый взгляд. Не случайно у ссоры на пиру были столь тяжелые последствия: обиженный Василий Косой и его брат Дмитрий Шемяка начали против великого князя войну, результатом которой стало изгнание Василия II из Москвы. Впрочем, вряд ли предок царя Михаила Федоровича играл в этой истории самостоятельную роль. Скорее всего, Захарий Иванович лишь участвовал в инсценировке, разыгранной то ли московским великим князем и его матерью, то ли, по наиболее вероятному предположению С. Б. Веселовского, могущественным боярином Иваном Дмитриевичем Всеволожским[7]. С именем Захария Ивановича Кошкина связаны также первые пожалования из этого рода в Троице-Сергиев монастырь — переславской деревни и нерехтской соляной варницы.
Боярскую династию Кошкиных продолжили бояре великого князя Ивана III Васильевича Яков и Юрий Захарьичи (об их брате Василии Ляцком мало что известно). Старший брат Яков Захарьич получил боярский чин в 1479 году. Наиболее известна его десятилетняя служба новгородским наместником с 1485 по 1495 год. Именно Якову Захарьичу выпало проводить московскую политику в Великом Новгороде, что в то время было связано прежде всего с погромом прежних новгородских вольностей и переселением знатных новгородцев, бояр и гостей в Москву. Новгородцы ответили на это заговором и попытались убить московского наместника, но боярин Яков Захарьич уцелел. Это покушение и стало поводом для проведения главных новгородских «выводов», когда в центр государства было переселено 7 тысяч «житиих людей», а на их место сведены жители других уездов, уже находившихся во власти великого князя Ивана Васильевича. Из оставшихся новгородцев, по словам летописи, «и иных думцев много Яков пересек и перевешал»[8]. Еще раз «прославился» боярин Яков Захарьич своим розыском о новгородских еретиках в 1488 году. Вместе с ним в расправе с еретиками участвовал его брат Юрий Захарьич, боярин с 1483/84 года. Братья служили наместниками в Великом Новгороде в 1490-х годах, а затем возглавляли русское войско в войне с Литвой. Участие Якова и Юрия Захарьичей в боях за Смоленск, Брянск, Путивль, Дорогобуж и другие города отзовется долгим эхом в истории романовского рода. В первой половине XVII века, когда старые противоречия двух государств обострятся и начнется новая война с польско-литовским государством, царь Михаил Федорович должен будет вспомнить об этих службах своих предков, особенно о победной для русского войска битве при Ведроше 14 июня 1500 года, в которой участвовали оба его предка.
Старший брат Яков Захарьич продолжил возвышение романовского рода. Его имя пишется уже третьим в духовной великого князя Ивана III от 1503 года. Во время осеннего похода великого князя Василия III в Новгород в 1509 году его оставили управлять Москвой. Яков Захарьич умер 15 марта 1510 года, достигнув преклонного возраста. Он пережил младшего брата на несколько лет. Юрий Захарьич умер в 1503/04 году.
Великий князь Василий III Иванович не слишком жаловал род Захарьиных. Уже дети Якова Захарьича, Петр Злоба и Василий, были пожалованы в Боярскую думу только в чине окольничих — в отличие от их предков, сразу начинавших службу с боярского чина. Его внуки умирают один за другим, и об их потомстве родословцы молчат. Из детей Юрия Захарьича и его жены Ирины Ивановны Тучковой-Морозовой — Михаила, Ивана, Романа и Григория — влиянием при дворе московского великого князя пользовался лишь старший, Михаил Юрьевич Захарьин, получивший боярский чин в 1520/21 году. Он был в числе самых доверенных бояр Василия III, служил воеводой в походах под Смоленск и Казань, назначался послом в Литву и Казанское ханство, был дворецким. А. А. Зимин, изучая биографические сведения о Михаиле Юрьевиче Захарьине, предположил, что он «исполнял роль „ока государева“ при титулованных военачальниках» и «подвизался преимущественно на дипломатическом поприще»[9]. О близости к великому государю много говорит его роль второго дружки в церемониале свадьбы Василия III с его второй женой Еленой Глинской в 1526 году. Никоновская летопись, создававшаяся в 1520–1530-х годах, сохранила очень благоприятный для Захарьиных рассказ о роли Михаила Юрьевича в последние дни жизни Василия III. Он вместе с докторами пытался облегчить страдания умирающего великого князя, помогал ему принять постриг и причаститься. Михаил Юрьевич Захарьин был в ряду самых доверенных бояр, с которыми великий князь советовался «о своем сыну о князе Иване и о своем великом княжении и о своей духовной грамоте, понеже сын его еще млад, токмо трех лет на четвертый и како устроитися царству после его». По сообщению летописи, Михаил Юрьевич присутствовал при последних минутах великого князя Василия III и был в числе двух-трех бояр, кому была адресована просьба Василия III позаботиться о его малолетнем сыне Иване Васильевиче. Некоторые детали этого рассказа, например сообщение о распоряжении Василия III боярину Михаилу Юрьевичу отнести золотой крест младшему сыну великого князя по его преставлении, заставляют думать, что летопись правилась если не самим боярином, то явно с его слов. О Михаиле Юрьевиче Захарьине, как об одном из главных советников Василия III, писал и имперский посол в России Сигизмунд Герберштейн. Михаил Юрьевич Захарьин ненадолго пережил Василия III и умер около октября 1539 года. Царь Михаил Федорович Романов не мог не вспоминать в синодиках этого своего предка, с которым у них был общий святой ангел.
Со смертью боярина Михаила Юрьевича пришло время для следующего колена рода Захарьиных. Карьера же его братьев явно не сложилась в обстоятельствах разразившегося политического кризиса в малолетство великого князя Ивана IV Васильевича. Отрицательным образом могло сказаться бегство в Литву около 1534 года их двоюродного брата, известного военачальника Ивана Васильевича Ляцкого. Иван Юрьевич, видимо, умер молодым, а Роман Юрьевич Захарьин, пару раз при жизни старшего брата назначавшийся на воеводство, вовсе исчез из разрядных книг и даже не носил боярского чина. Умер Роман Юрьевич 16 февраля 1543 года, не дожив до триумфа своей дочери, породнившейся с царствующим домом. Он был погребен в московском Новоспасском монастыре, с которым Романовых будут связывать особые отношения и позднее, когда его правнук — Михаил Федорович — станет царем. Младший из братьев Григорий Юрьевич достиг боярского чина только в 1546/47 году.
Сыновья Михаила Юрьевича, Иван Большой и Василий, тоже стали боярами около 1546/47 года. Лишь Василий имел потомство, но судьба его сыновей печальна: двое из них погибли в набег Девлет-Гирея на Москву 24 мая 1571 года, а третий был казнен в 1575 году.