Чем объяснить такой исход военных действий на Северщине летом 1535 года? Здесь нужно вспомнить о том, что после присоединения северских земель к России в 1500 г. там долго сохранялись княжеские уделы; в частности, интересующие нас сейчас Стародуб, Гомель, Почеп входили в состав существовавшего до 1518 г. княжества Василия Семеновича Стародубского³⁸². Пребывание в составе удела способствовало консервации прежних поземельных отношений; испомещение служилых людей на Северщине началось сравнительно поздно, уже после ликвидации тамошних уделов: впервые гомельские и стародубские помещики упомянуты в посольских делах в 1525 г.³⁸³ За короткий период, прошедший между уничтожением северских уделов и началом Стародубской войны, поместная система не успела пустить там глубоких корней; в Гомеле, как мы уже знаем, сохранилось с литовских времен местное боярство: оно-то и присягнуло на верность королю летом 1535 г.

Зато в других местах литовцы никакой поддержки не получили: жители Почепа сожгли свой город и бежали, Стародуб сопротивлялся в течение целого месяца. Если в Стародубе и существовало некогда боярское землевладение, то по крайней мере в 1535 г. местного боярства мы там не обнаруживаем, зато «людей было в городе прибылых с Москвы и з городов Северских велми много»³⁸⁴, что подтверждается и списками пленных 1535—1538 гг., где перечислены приведенные из Стародуба воеводы и дети боярские. Так, в составленном 20 октября 1538 г. реестре всех московских пленных, содержавшихся на тот момент в Великом княжестве Литовском, упомянуты «10 новопрыведеных с Стародубъя», в том числе дети боярские Василий Тимофеев сын Григорьева, Иван Лыков сын Чоглокова, Федор Петров сын Иевлева, Данило Васильев сын Чоглокова, Гришко Иванов сын Ноздроватого и др.³⁸⁵ Те же лица фигурируют и в более раннем документе — реестре раздачи пленных литовским хорунжим, составленном, по-видимому, вскоре после стародубского взятия, осенью 1535 г.³⁸⁶; причем рядом с именами детей боярских приведены сведения об их происхождении. Выясняется, например, что В. Т. Григорьев, И. Л. и Д. В. Чоглоковы были родом из Мезецка, а Г. И. Ноздроватый и, вероятно, Ф. П. Иевлев — из Карачева³⁸⁷.

Что же касается черных людей, то литовцы, по-видимому, и не пытались найти у них поддержку, о чем свидетельствует не только избиение «черни» в Стародубе, но и большое количество «простых мужиков», угнанных в литовский плен из Стародуба, Радогоща, Новгорода Северского: при первой возможности они бежали из плена домой³⁸⁸.

Без поддержки местного населения можно было удержать Северщину только силой, но слабость военной организации Литвы лишила последнюю такой возможности. Поэтому если Гомель все же остался за Великим княжеством, то только благодаря местному боярству, перешедшему на сторону литовских властей.

Шедшая уже второй год война тяжело сказалась на состоянии многих земель Великого княжества Литовского. Еще в декабре 1534 г. по челобитью полоцких мещан, жаловавшихся на оскудение, вызванное войной, в частности, на вынужденное свертывание торговли, — король освободил их на год от уплаты 200 коп грошей (ежегодного взноса за магдебургское право), а в мае 1536 г. эта льгота была продлена еще на два года³⁸⁹. В мае 1535 г. была освобождена от уплаты дани сроком на три года Речицкая волость, разоренная во время зимнего похода московских воевод³⁹⁰. В феврале 1536 г. на тот же срок получили освобождение от всех податей Мстиславские мещане, пострадавшие летом 1535 г. от рати кн. В. В. Шуйского³⁹¹. К этому добавлялось крайнее истощение государственной казны³⁹².

С другой стороны, от войны сильно пострадали западные окраины Русского государства, особенно Северщина. После набега литовцев осенью 1534 г., по свидетельству упоминавшегося уже радогощского попа Степана, жители Радогоща были освобождены от податей на 20 лет, а стародубцы — на 15 лет³⁹³. Летом следующего года Стародуб был сожжен дотла, к его восстановлению приступили весной 1536 г.³⁹⁴

В этих условиях враждующие стороны начали осторожно искать пути к примирению. В сентябре 1535 г. литовские паны через посредство сидевшего у них в плену кн. Ф. В. Овчину-Оболенского попытались возобновить дипломатические сношения с Москвой: кн. Федор Овчина послал к своему двоюродному брату Ивану Федоровичу Телепневу, имевшему большое влияние при московском дворе, слугу А. Горбатого «о своих потребах», а Ю. Радзивилл передал с ним на словах, «чтоб князь великий с королем был в миру». В ноябре кн. И. Ф. Овчина-Телепнев послал ответ князю Федору с тем же гонцом — явно рассчитанный на прочтение его литовскими панами: указав, что война началась по вине короля, он заявил, что великий князь хочет ее прекращения, если же и король этого желает, пусть пришлет о том в Москву³⁹⁵.

Осенью 1535 г. виленские политики, рассчитывая на ослабление Москвы после падения Стародуба и набега крымцев, надеялись на скорое заключение мира³⁹⁶. Однако это были явно преждевременные надежды: в ноябре-декабре литовскую столицу тревожили упорные слухи о приготовлениях московских воевод к вторжению в Литву³⁹⁷. И слухи эти были не беспочвенны: в посольской книге упоминается о том, что воеводы должны были из Серпухова идти в Литву, но приезд в феврале 1536 г. гонца от Ю. Радзивилла побудил великого князя отменить этот поход³⁹⁸.

Хотя с февраля 1536 г. дипломатическая переписка велась уже непосредственно между литовской радой и московскими боярами³⁹⁹, но до окончания войны было еще далеко. Правда, теперь военные действия больше напоминали серию налетов и пограничных стычек. 27 февраля 1536 г. киевский воевода А. Немирович и полоцкий воевода Я. Глебович подступили с «великим нарядом» и 20-тысячным будто бы войском к Себежу⁴⁰⁰. В летописях численность литовского отряда сильно преувеличена; вероятно, ближе к истине данные, сообщенные в конце марта из Вильна прусскому князю Альбрехту Н. Нипшицем: по его словам, под Себежем было примерно 1200 человек «наших», то есть литовцев. Заслуживает внимания также его сообщение о попавшем там к литовцам в плен немецком кнехте, поведавшем, что в Ливонии (московиты) наняли для войны 80 немецких солдат, которых — добавляет Нипшиц — «наши и сами видели»⁴⁰¹.

Литовцев постигла под Себежем неудача, красочно описанная в летописях. Обстрел города вражеской артиллерией не дал результата, а затем себежские воеводы кн. И. М. Засекин и А. Ф. Тушин сделали вылазку и погнали литовцев на лед озера, где те стали тонуть, а русские ратники «начата их топтати и сещи», захватили литовские знамена; А. Немирович и Я. Глебович поспешно отошли⁴⁰². При этом себежанам удалось убить, согласно Псковской летописи, некоего «Ририка воеводу… ляцкого», а по Вологодско-Пермской летописи, «из сороковые пищали» с городской стены был убит воевода пан Войтек Николаев, а «литвы» погибло «болши тысячи человек»⁴⁰³. В Вильне, правда, оценивали масштабы своей неудачи под Себежем гораздо скромнее: по словам того же Нипшица, литовцы потеряли там «не более двадцати человек»⁴⁰⁴. В честь этой победы великий князь велел поставить в Себеже церковь Троицы с тремя приделами⁴⁰⁵.