В течение января — февраля 1906 года Котовский несколько раз отбивал у военного конвоя арестованных крестьян. Эти действия его носили неприкрытый политический характер. На дорогах Бессарабии творил он свой суд, сводя на нет постановления и распоряжения судебных властей и исправников. Освобожденные арестанты по всей Бессарабии разносили слух о том, что свою свободу они получили из рук Григория Котовского.

Бессарабские власти решили во что бы то ни стало покончить с Котовским, принять все меры для его поимки, не пожалеть средств и даже привлечь на помощь за крупное вознаграждение банду уголовников. Бессарабский губернатор лично собрал приставов и исправников и всем им грозил увольнением, если они, наконец, не схватят Котовского.

Честолюбивый пристав Хаджи-Коли лишился покоя. Он усердствовал, как никогда. Зильберг также пришел к мысли, что пора прекратить «игру», что его могут разоблачить, поэтому он решил продать Котовского по выгодной цене и поспешил заявить, что «нащупал» нити дружины. Через провокатора Зильберг подстроил Котовскому в Кишиневе конспиративную квартиру в доме № 9 по Куприяновской улице.

18 февраля 1906 года дом был оцеплен. Околоточный надзиратель Рябый схватил Котовского в тот момент, когда тот собирался выйти из дома. Увидев перед собой околоточного надзирателя, Котовский назвал себя другим именем, но когда понял, что предан, с горечью сказал: «Теперь весь мой план разрушен». При обыске у Котовского было найдено 4 рубля 25 копеек денег, красный шерстяной пояс, свисток, маска из куска оберточной бумаги синевато-серого цвета и небольшая записная книжка. Это было все его имущество, все его богатство. На нем была легкая черная куртка. Он был в высоких сапогах, на лоб была надвинута касторовая шляпа. Так одевался он, когда шел в лес к своим дружинникам. Его окружили полицейские и, соблюдая все предосторожности, повели в верхнюю часть города, мимо дворянских особняков, туда, где над окраинными домишками возвышалась мрачная кишиневская тюрьма.

По всем молдавским селам разнеслась весть о том, что Котовский захвачен полицией. В кишиневскую тюрьму потянулись скромно одетые люди с узелками и свертками. Незнакомые Котовскому люди приносили ему передачу.

Когда молдаване из сел приезжали в Кишинев на Сенной базар, они с тоской смотрели на возвышавшуюся громаду тюрьмы и думали о том, что там, за высоким каменным забором, за толстыми стенами, спрятан в клетку, закован в кандалы Григорий Котовский — их надежда и защита.

Котовский прильнул к крохотному круглому окну, но увидел перед собой только серую стену и узкую полоску неба.

Всеми своими мыслями он был на воле, там, в степях и лесах, где тянутся и убегают вдаль так хорошо знакомые ему дороги и тропы.

С первого же дня своего заключения он начал думать о том, как вырваться из тюрьмы. Вокруг — высокая каменная ограда. За первыми железными воротами — вторые, а под навесом главной башни — третьи ворота, такие же массивные. Вокруг тюремных корпусов несколько линий наружной охраны. И в самой тюрьме и снаружи, через каждые несколько шагов — постовые надзиратели и стражники.

Всего несколько дней тому назад Котовский мечтал поднять вооруженное восстание крестьян. Он должен был получить оружие от своих людей в Одессе, которое собирался раздать верным и надежным людям.

Уже находясь в тюрьме, он узнал, что поодиночке арестованы и другие участники его дружины. Всех их задержали на той же «конспиративной» квартире.

Следователь по важнейшим делам стал ежедневно вызывать Котовского на допрос. Григорий Иванович отказался назвать имена своих товарищей и тех, кто ему помогал. В протокол допроса не заносилось многое из того, о чем он говорил.

С самого начала следствия жандармы и чиновники стремились развенчать и дискредитировать Котовского. Врагам было выгодно его пламенную революционную борьбу представить как деятельность уголовника.

Следователь делал вид, что его нисколько не интересуют политические воззрения обвиняемого и то, кому Котовский раздавал отобранное им имущество и деньги.

Следствие затянулось, так как многие люди, связанные с Котовским, еще оставались на свободе.

Котовский же не терял времени. Он напрягал весь свой ум, всю свою волю, разрабатывая план побега. Он хотел вовлечь в побег сотни людей, томившихся в заключении. Он считал, что под их дружным натиском рухнут любые препятствия. Для того, чтобы совершить побег, надо вначале захватить хоть на самое короткое время власть в тюрьме. Надо вырвать оружие из рук тюремщиков. Этот побег Котовский готовил как восстание. Он предполагал разоружить всю тюремную воинскую охрану, вызвать по телефону в тюрьму полицмейстера, товарища прокурора и других должностных лиц, а также конвойную команду, всех их арестовать и, после того, как они будут под замком, переодеться в их одежду и забрать оружие. Это был грандиозный план. Котовский собирался вывести из тюрьмы всех заключенных, инсценировать отправку по этапу большой партии арестантов в Одессу. Для всего этого надо было обезоружить больше пятидесяти человек. Котовский тщательно продумал все детали своего рискованного плана. Для его осуществления он привлек самых смелых и отважных заключенных.

Побег был назначен на 4 мая 1906 года.

Сначала все шло так, как было задумано. Началось с того, что вовремя утренней прогулки, когда один из надзирателей, выпустив заключенных в коридор, стал закрывать камеру, на него набросились двое и обезоружили. Захваченный револьвер был направлен во второго надзирателя, который также был вынужден сдать оружие. Через несколько минут и другие коридорные надзиратели были обезоружены и связаны. А чтобы они не кричали, им завязали рты. Котовский отпирал камеры и выпускал арестованных, радостно объявляя им, что вышел манифест, который всем дарует свободу; тюремное же начальство скрывает манифест от арестованных, поэтому надо самим вырваться на свободу. В это время в коридор вошел помощник начальника тюрьмы Гаденко. Ему скрутили руки и, отобрав у него оружие, втолкнули в карцер. Теперь самым главным было открыть первые внутренние ворота. К воротам бежали заключенные, только что выпущенные из камер. Надзиратель открыл волчок, чтобы посмотреть, что делается у ворот. Его схватили и связали. Отнятыми у него ключами были открыты первые ворота, а вслед за ними и вторые, решетчатые. Только одни ворота отделяли теперь арестантов от свободы. В эти самые последние минуты, когда дерзкий план Котовского был близок к осуществлению, несколько уголовников решили действовать самостоятельно. Они приставили доски к стене и начали взбираться на нее. Наружные часовые заметили их и открыли стрельбу; полицейские из участка, помещавшегося напротив тюрьмы, обратили внимание на то, что в тюрьме происходит что-то неладное.

Соблюдать предосторожность было уже бесполезно. Теперь не удастся осуществить инсценировку отправки арестованных по этапу и выйти из тюрьмы в сопровождении своих же людей, переодетых в форму конвоиров. Последние ворота Котовский решил взять напролом. Они поддались, и толпа арестантов выбежала на площадь. Все получилось не так, как задумал Котовский. Теперь у всех был только один выход — средь бела дня бежать в разные стороны.

К тюрьме спешили воинские части и полицейские, поднятые по тревоге. Арестанты бросились врассыпную. Кое-кто из них уже успел освободиться от кандалов; некоторые бежали, захватив с собой оружие, отнятое у стражников.

Полицейские навели винтовки на бежавших. Наперерез мчались конные стражники. Только части арестантов удалось выбежать из тюрьмы. У ворот был быстро водворен порядок, а полицейские бросилась за беглецами. Приговоренные на короткий срок сами вернулись в тюрьму: они боялись более сурового наказания; остальные же были настигнуты неподалеку.

Разъяренные тюремщики начали избивать пойманных арестантов — кто прикладом, а кто и сапогом. Но к Котовскому боялись подойти. Он стоял с браунингом в руке. С его лица крупными каплями стекал пот. В организацию этого побега он вложил всю свою выдумку, все свои надежды. А теперь приходилось отступать…