Облеченный доверием комиссар был с самого начала на стороне врагов Колумба и отправился на Эспаньолу с предвзятым мнением. Хуан Агуадо, прибыв туда во время отсутствия Христофора Колумба, отнесся крайне высокомерно к его брату Диего, губернатору города Изабелла. Собрав довольно неполную информацию, Хуан Агуадо намеревался уже вернуться в Испанию, когда ужасным ураганом были потоплены в порту корабли, доставившие его в Новый Свет. На Эспаньоле осталось только две каравеллы. Христофор Колумб, вернувшийся в центр колонии, действуя со всем благородством души, чему не слишком-то удивились, предоставил один из этих кораблей в распоряжение королевского комиссара при условии, что сам сядет на другой и отправится оправдываться перед королем. В это время поступило известие об открытии на Эспаньоле новых золотых россыпей. Колумб, не колеблясь, отложил свой отъезд. Золото, привезенное из Эспаньолы в Испанию, могло послужить ему лучшим оправданием в глазах кастильского двора. При этом Колумб не забывал и о личной выгоде. Несмотря на то, что слухи о богатстве нового рудника оказались преувеличенными, Колумбу все же удалось пополнить золотой запас королевской казны. Перед отъездом он распорядился построить два новых форта для защиты золотоискателей от нападения индейцев и 10 марта 1496 г. покинул Изабеллу. После трехмесячного плавания 12 июня обе каравеллы Колумба вошли в гавань Кадиса.

Второе возвращение великого мореплавателя прошло без какого-либо триумфа. При дворе его встретили довольно сдержанно. В Колумбе разочаровались не только король и королева, но и многие из его спутников. Обещанные им богатства не давались в руки. Золотые рудники на Эспаньоле поглощали средств гораздо больше, чем приносили дохода. Освоить новые земли оказалось значительно труднее, чем открыть. Но Колумб обладал такой силой убеждения, такой верой в свою правоту, что сумел вернуть расположение Фердинанда и Изабеллы.

Король и королева внимательно выслушали его яркий рассказ о взятых во владение новых островах, об открытии Ямайки, о последнем путешествии вдоль берега Кубы и новых месторождениях золота на Эспаньоле.

Мало-помалу Колумбу удалось разбить все доводы своих противников и рассеять сомнения королевской четы относительно целесообразности снаряжения новой экспедиции.

Во время очередного жаркого спора с оппонентами, отрицавшими значение его открытий, Колумб попросил каждого из присутствующих попробовать поставить яйцо острым концом. Когда эта попытка никому не удалась, он разбил острый конец и поставил яйцо на стол.

— Никто из вас не догадался так поступить, а я сумел! — ответил Колумб своим противникам.

С большим трудом Колумбу удалось добыть средства для снаряжения третьей экспедиции. Война Испании с Францией из-за итальянских земель надолго отвлекла внимание Фердинанда и Изабеллы от забот, связанных с финансированием этого предприятия. Только с наступлением весны 1497 г. Фердинанд, несмотря на противодействие влиятельного епископа Хуана де Фонсеки, впоследствии председателя Совета по делам Индий, предоставил в распоряжение Колумба шесть карак. Вместе с «адмиралом моря-океана» (таков был его официальный титул) в новые земли отправились сорок кавалеристов, сто пехотинцев, шестьдесят матросов, двадцать рудокопов, пятьдесят хлебопашцев, двадцать ремесленников, тридцать женщин, несколько врачей и даже музыкантов. Кроме того, адмирал добился, чтобы все наказания, выносимые судами королевства, заменялись ссылкой на острова. Тем самым он опередил англичан в столь разумной идее — заселить новые колонии преступниками, которых должен реабилитировать труд.

Тридцатого мая 1498 г. Христофор Колумб пустился в океан из порта Санлукар-де-Баррамеда (в устье Гвадалквивира), чувствуя себя физически разбитым от всех пережитых неприятностей и сильно страдая от ревматизма.

Помимо всего прочего, Колумб еще до своего отъезда узнал, что в открытом море, у мыса Сан-Висенти, его поджидает французская эскадра, намереваясь воспрепятствовать его плаванию. Чтобы избежать встречи с корсарами, Колумб сделал крюк и направился к острову Мадейра, где и остановился на несколько дней. Пополнив запасы дров, воды и продовольствия, он пошел затем к Канарским островам и возле острова Иерро разделил свою флотилию. Три корабля под начальством Педро де Арану, Алонсо Санчеса де Карвахаля и Хуана Антонио Колумба, одного из родственников адмирала, были направлены с подробными инструкциями и припасами на остров Эспаньола; сам Колумб с одной каракой и двумя каравеллами повернул к югу, намереваясь сначала пересечь экватор, а потом уже следовать на запад — «к берегам Индий».

Двадцать седьмого июня маленькая флотилия прибыла к островам Саль и Боавишта, составляющим часть архипелага Зеленого Мыса. Боавишта, «бесплоднейший из бесплодных островов», использовался португальцами как место для поселения прокаженных. На главном острове архипелага — Сантьягу — Колумб запасся продовольствием и рогатым скотом. 4 июля были снова подняты паруса и взят курс на юго-запад. Через некоторое время корабли попали в полосу изнурительного зноя.

В полдень 31 июля, когда на судах оставалось только по одному бочонку воды, матрос по имени Алонсо Перес увидел на горизонте вершины трех гор. Это был остров, расположенный у северо-восточных берегов Южной Америки. Колумб дал ему название Тринидад (Троица), сохранившееся до наших дней.

На другой день, 1 августа, Колумб нашел удобную бухту и поставил корабли на якорь. Остров был покрыт прекрасными пальмовыми лесами. Матросы, посланные на берег за водой, увидели в глубине острова хижины и возделанные поля, но самих жителей не встретили.

На следующее утро к кораблям подошла большая лодка с двадцатью четырьмя молодыми туземцами, вооруженными луками, стрелами и деревянными щитами. Эти индейцы были прекрасно сложены, и кожа у них была белее, чем у жителей Эспаньолы. На них были яркие тюрбаны и набедренные повязки из хорошо выделанной хлопчатой материи. Испанцы попытались было привлечь индейцев на борт, соблазняя их зеркальцами и другими блестящими предметами, но тринидадские воины не поддались на соблазн. Тогда Колумб велел вынести тамбурин и устроить пляски. Эффект получился самый неожиданный. Индейцы приняли грохот тамбурина и пляски матросов за изъявление враждебных чувств. Прикрываясь щитами, они осыпали корабль градом стрел и направились быстрым ходом к другой каравелле.

К югу от Тринидада виднелась земля, которую Колумб назвал островом Грасия (Благодати). Но в действительности это был американский берег, а именно та часть Венесуэлы, которая примыкает к дельте Ориноко. Таким образом, Колумб, сам того не подозревая, увидел берег нового материка.

Прежде чем повернуть к северу, флотилия вынуждена была войти в пролив, отделяющий Тринидад от этого мнимого острова. В проливе, получившем название Бока-де-ла-Сьерпе (Змеиная пасть), оказалось такое бурное и стремительное течение от притока пресной воды, что испанцы пришли в ужас.

В своем письме к Фердинанду и Изабелле Колумб сообщает, что ему пришлось увидеть и пережить в этом опасном море: «Поздно ночью, находясь на палубе, я услыхал ужасный рокот, доносившийся с юга. Продолжая наблюдать, я увидел, как с запада на восток море поднимается наподобие холма высотой с корабль и все более и более приближается ко мне. Поверху же, по направлению к кораблю, с шумом и рокотом шла волна с такой же буйной стремительностью и яростью, с какой шли в проливе другие течения, и я был весь охвачен страхом, опасаясь, как бы она не опрокинула корабль, когда обрушится на него. Но она прошла мимо и достигла входа в пролив, где долго удерживалось волнение».