16 августа войско выступило в поход к Дербенту. Султан Махмуд утемишский не отзывался; к нему посланы были три донских козака с письмом; посланные были умерщвлены, и султан напал на русское войско, но был поражен, и столица его, местечко Утемишь, состоявшее из 500 домов, обращена в пепел. При этом победители были поражены способом ведения войны, какой употреблял неприятель: «Зело удивительно сии варвары бились: в обществе нимало не держались, но побежали, а партикулярно десператно бились, так что, покинув ружье, якобы отдаваясь в полон, кинжалами резались, и один во фрунт с саблею бросился, которого драгуны наши приняли на штыки». Дербент не сопротивлялся: 23 августа император был встречен наибом дербентским за версту от города; наиб пал на колена и поднес Петру два серебряных ключа от городских ворот. Император так описал свой поход в письме к Сенату: «Мы от Астрахани шли морем до Терека, а от Терека до Аграхани, отколь послали универсалы, а там, выбрався на землю, дожидались долго кавалерии, которая несказанный труд в своем марше имела от безводицы и худых переправ, а особливо тот корпус, который от Астрахани шел с генерал-майором Кропотовым. К бригадиру Ветеранию послан был указ, чтоб он шел к Андреевой деревне и оную разорил, ежели не укреплена, как слух носился, и когда оный еще с прямой дороги к ним и не поворотил, но стал прямою дорогою приближаться, то от оных атакован был; потом с помощию божиею неприятель побит, и деревню их, в которой, сказывают, с три тысячи дворов было, разорили и выжгли без остатка, и пришли к нам, а потом и Кропотов от Астрахани, и, как обоих дождались, пошли до сего места (Дербента), дорогою все вели смирно и от владельцев горских приниманы приятно лицом (а сия приятность их была в такой их воле, как проповедь о божестве Христово, реченная: что нам и тебе, Иисусе, сыне бога живаго). Только как вошли во владение салтана Махмута утемишевского, оный ничем к нам не отозвался, того ради послали к нему с письмом трех человек донских козаков августа 19 поутру, и того же дня в 3 часа пополудни изволил сей господин нечаянно нас атаковать (чая нас неготовых застать), которому гостю зело были ради (а особливо ребята, которые свисту не слыхали), и, приняв, проводили его кавалериею и третьею частию пехоты до его жилища, отдавая контрвизит, и, побыв там, для увеселения их сделали изо всего его владения фейерверк для утехи им (а именно сожжено в одном его местечке, где он жил, с 500 дворов, кроме других деревень, которых по сторонам сожгли 6). Как взятые их, так и другие владельцы сказывают, что их было 10000; такое число не его, но многих владельцев под его именем и чуть не половина пехоты, из которых около 600 человек от наших побиты да взято в полон 30 человек; с нашей стороны убито 5 драгун да семь козаков, а пехоте ничего не досталось: ни урону, ни находки, понеже их не дождались. Потом когда приближались к сему городу (Дербенту), то наиб сего города (наместник) встретил нас и ключ поднес от ворот. Правда, что сии люди нелицемерною любовию приняли и так нам ради, как бы своих из осады выручили. Из Баки такие же письма имеем, как из сего города (Дербента) прежде приходу имели, того ради и гварнизон туда отправим, и тако в сих краях с помощию божиею фут получили, чем вас поздравляем. Марш сей хотя недалек, только зело труден от бескормицы лошадям и великих жаров».
Сенаторы отвечали Петру из Москвы, что «по случаю побед в Персии и за здравие Петра Великого, вступившего на стези Александра Великого, всерадостно пили». Сенаторы могли увидать из письма Петра, что сам император не намерен был продолжать похода далее Дербента и хотел только послать гарнизон в Баку; письмо было написано 30 августа, а накануне, 29, уже держан был военный совет вследствие затруднительного положения войска. Надобно было выгрузить муку из 12 ластовых судов, но перед выгрузкою ночью встал жестокий северный ветер, от которого суда начали течь; до полудня выливали воду, наконец потеряли силы, и оставалось одно средство – пуститься к берегу и посадить суда на мель. Суда выгрузили, но муки подмокло и испортилось много. Ждали еще из Астрахани 30 судов, нагруженных провиантом, находившихся под начальством капитана Вильбоа, но о них не было слуху. На военном совете Петр подал мнение: «Понеже требовано письменного рассуждения о сей кампании, что чинить надлежит, на что ответствую: Вильбоа ждать покамест, чтоб на всю армию осталось не меньше как на три недели провианту и на год или по меньшей мере на 8 месяцев на Дербенской гарнизон, и тогда возвратиться к Сулаку и там учинить консилий: которым итить в Астрахань и которым зимовать около Терека для делания на Сулаке фортеции из страха горским жителям и действа к будущей кампании; буде же известие получим о Вильбое, что оной не будет, то лучше ранее поворотиться и из Астрахани как поскорее отправить на надежных судах гварнизон с провиантом и частью артиллерии городовой к Баку, дабы, конечно, сего лета с помощию божиею сие место захватить, ибо не знаем будущего года конъюнктур, каковы будут». Вильбоа дал знать, что он пришел в Аграханский залив, а далее идти боится, потому что суда в плохом состоянии и по открытому морю на них плыть трудно. Тогда, оставив в Дербенте гарнизон под начальством полковника Юнкера, Перт с остальным войском выступил из Дербента к Астрахани и шел осторожно, как видно из следующего приказания: «При пароли объявить ведомости дербентские (хотя оные и неимоверны, но для опасности людем), чтоб были осторожны и не отставали, а буде телега испортится или лошадь станет, тотчас из веревки вон и разбирать что нужно по другим телегам, а ненужное бросить. Також объявить под смертью, кто оставит больного и не посадит его на воз». На месте, где река Аграхань отделяется от реки Сулака, Петр заложил новую крепость Св. Креста; крепость эта должна была прикрывать русские границы вместо прежней Терской крепости, положение которой государь нашел очень неудобным. В то время, когда полагалось основание новой крепости, атаман Краснощекий с – донцами и калмыками ударил в конце сентября на утемишского султана Махмуда, который не переставал враждовать к России; Краснощекий разорил все, что осталось от прежнего погрома или возникло вновь, много порубил неприятелей, взял в плен 350 человек и захватил 11000 рогатого скота кроме другой добычи. У Аграханского ретраншемента Петр сел на суда и отплыл в Астрахань, куда прибыл 4 октября благополучно, но генерал-адмирал, плывший сзади, вытерпел четырехдневный страшный шторм. 6 ноября Петр проводил отряд войска, отплывший из Астрахани в Гилянь под начальством полковника Шипова, которому дана была такая инструкция: «Пристав (к берегу), дать о себе знать в городе Ряще, что он прислан для их охранения и чтоб они ничего не опасались; потом выбраться к деревне Перибазар и тут учинить небольшой редут с палисады для охранения мелких судов; самому не гораздо в больших людех перво итить в Рящ, и осмотреть места для лагеря у оного, и, выбрав удобное место близ города, пристать со всеми, и сделать траншемент с палисады ж, также на больных, и, ежели очень холодно будет, взять квартиры, но смотреть того накрепко, дабы жителям утеснения и обиды отнюдь не было и обходились бы зело приятельски и несурово (кроме кто будет противен), но ласкою, обнадеживая их всячески, а кто будет противен, и с тем поступать неприятельски. И ежели неприятель придет, оборонять сие место до последней возможности. Когда уже жители обойдутся и опасаться не станут, тогда помалу чинить знакомство со оными и разведывать не только, что в городе, но и во всей Гиляни какие товары, а именно сколько шелку в свободное время бывало, на сколько денег, и что шаху пошлин бывало и другим по карманам, и сколько ныне, и отчего меньше, только ль от замешания внутреннего или в Гиляни от какого неосмотрения или какой препоны, равным образом и о прочих товарах, и что чего бывало и ныне есть, и куды идет, и на что меняют или на деньги все продают. Проведать про сахар, где родится. Также сколько возможно разведать о провинциях Маздеран (Мазандеран) и Астрабата, что там родится. Сделать в деревне Перибазаре два или три погреба для питья под башнею или каким-нибудь другим строением каменным, чтоб было холоднее». 7 числа Петр отправился в Москву, куда 13 декабря имел торжественный въезд.